Fluorchinolonantibiotikum
Der blau markierte Rest R ist fast immer ein Piperazinyl-Rest.
Das Fluoratom ist rot gezeichnet.
Fluorchinolonantibiotika (kurz auch: Fluorchinolone oder Fluorochinolone) sind eine Untergruppe der Chinolon-Antibiotika, mit denen sie strukturell verwandt sind. Wie diese wirken sie als sogenannte „Gyrasehemmer“ über die Hemmung der bakteriellen Topoisomerase II (Gyrase), einem Enzym, das bei der DNA-Synthese eine Rolle spielt. Gegenüber anderen Gyrasehemmern zeichnen sie sich durch ein breiteres Wirkungsspektrum aus. Da neuere Fluorchinolone nicht nur gegen die Topoisomerase vom Typ II, sondern auch gegen weitere Typen wie die Topoisomerase IV wirksam sind, ist die Bezeichnung Gyrasehemmer mittlerweile international unüblich.<ref name="klinpharm">Georges Fülgraff, Björn Lemmer, Kay Brune (Hrsg.): Pharmakotherapie: Klinische Pharmakologie. 13. Auflage. Springer, 2006, ISBN 3-540-34180-3, S. 132.</ref>
Fluorchinolone werden sowohl in der Humanmedizin als auch in der Veterinärmedizin eingesetzt. Da sie schwere, zum Teil irreversible Schäden am Nervensystem und Bewegungsapparat hervorrufen können, sind sie seit dem 8. April 2019 in Deutschland in der systemischen Anwendung eingeschränkt.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Risikobewertungsverfahren des Bundesinstituts für Arzneimittelsicherheit|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Risikobewertungsverfahren des Bundesinstituts für Arzneimittelsicherheit}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/fluorchinolone-bewegungsapparat.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Risikobewertungsverfahren des Bundesinstituts für Arzneimittelsicherheit}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/fluorchinolone-bewegungsapparat.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Risikobewertungsverfahren des Bundesinstituts für Arzneimittelsicherheit}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2020-03-27 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Chemisch gesehen sind die Fluorchinolone im Grundgerüst am C-6 fluoriert und weisen zusätzlich einen Piperazinsubstituenten auf.
Wirkmechanismus
Das den Bakterien eigene Enzym Gyrase bewirkt eine Überspiralisierung der DNA (Supercoiling). Die Fluorchinolone hemmen das Enzym. Die im Chromosom der Bakterien gespeicherte mechanische Energie nimmt dadurch ab und die Chromosomenlänge zu. Als Ergebnis kann die Bakterien-DNA nicht mehr korrekt repliziert werden. Zunächst stoppt das Bakteriumwachstum (bakteriostatische Wirkung), dann sterben die Zellen ab (bakterizide Wirkung). Eine Hemmung der DNA-Replikation kann den bakteriziden Effekt der Fluorchinolone jedoch nicht hinreichend erklären, weshalb weitere Wirkmechanismen angenommen werden.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Neuere Vertreter der Fluorchinolone sind auch gegen bakterielle Topoisomerase-Enzyme wirksam, die ebenfalls die Topologie der DNA-Moleküle steuern.
Fluorchinolone haben ein sehr breites Wirkungsspektrum gegenüber den meisten gramnegativen und grampositiven Bakterien, wobei einige Anaerobier und verschiedene Streptokokken eine Resistenz aufweisen. Als medizinische Indikationen gelten fast alle bakteriellen Infektionen, wobei Harnwegs- und Atemwegsinfektionen im Vordergrund stehen. Bei Harnwegsinfektionen werden sie in Regionen mit Resistenzen gegen andere Antibiotika, insbesondere Cotrimoxazol, empfohlen.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Übersicht über die Arzneistoffe
Die Paul-Ehrlich-Gesellschaft für Chemotherapie hat eine Einteilung der Fluorchinolonantibiotika nach Pharmakokinetik und Wirkspektrum in folgende vier Gruppen vorgeschlagen:<ref name="klinpharm" />
- Gruppe I: Orale Fluorchinolone mit Indikation Harnwegsinfekt
- Gruppe II: Systemisch anwendbare Fluorchinolone mit breiter Indikation
- Gruppe III: Fluorchinolone mit verbesserter Wirksamkeit gegen grampositive und atypische Erreger
- Gruppe IV: Fluorchinolone mit verbesserter Wirksamkeit gegen grampositive und atypische Erreger sowie gegen Anaerobier.
Die Stoffe höherer Gruppen sind im Allgemeinen auch neuere Produkte.
Humanmedizinisch verwendete Fluorchinolone
- Enoxacin (Gruppe II)
- Norfloxacin (Gruppe I)
- Ciprofloxacin (Gruppe II)
- Ofloxacin (Gruppe II)
- Levofloxacin (Gruppe III)
- Moxifloxacin (Gruppe IV)
- Sitafloxacin
- Nadifloxacin
- Lomefloxacin
- Delafloxacin
In Deutschland sind mit Stand 2019 nur noch die folgenden fünf zugelassen: Norfloxacin, Ciprofloxacin, Ofloxacin, Levofloxacin und Moxifloxacin.<ref>bfarm.de Schwere und langanhaltende Nebenwirkungen im Bereich Muskeln, Gelenke und Nervensystem, 8. April 2019.</ref>
Einen Überblick über Marktrücknahmen humanmedizinischer Fluorchinolone<ref name="Gyrasehemmer" /> gibt die nachstehende Tabelle.
| Jahr | Freiname | Grund für die Rücknahme | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1992 | Temafloxacin | Leber-, Nierentoxizität, HUS, Anaphylaxie, Anämie | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 1993 | Lomefloxacin | Phototoxizität, Lebertoxizität, ZNS-UAW | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 1998 | Rosoxacin | Marketingentscheidung | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 1999 | Trovafloxacin | Leberversagen, Lebertoxizität | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 1999 | Grepafloxacin | Kardiotoxizität | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2000 | Pefloxacin | Marketingentscheidung, aber auch: Phototoxizität, Tendinitiden | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2001 | Clinafloxacin | Phototoxizität, Einfluss auf den Zuckerstoffwechsel | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2001 | Sparfloxacin | Phototoxizität, ZNS-UAW | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2004 | Fleroxacin | Phototoxizität, ZNS-UAW | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| 2004 | Gatifloxacin | Einfluss auf den Zuckerstoffwechsel | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Enoxacin | Interaktionen |
Veterinärmedizinisch verwendete Fluorchinolone
Nebenwirkungen
Während einer Fluorchinolonbehandlung treten bei 4–10 % der Patienten unerwünschte Wirkungen auf. Diese sind teilweise klassenspezifisch. Jüngeren Herstellerangaben zufolge liegt die Nebenwirkungsinzidenz bei 25–30 %. Dieser Anstieg wird mit einer Intensivierung klinischer Untersuchungen zur Abschätzung des Nebenwirkungspotentials der neueren Fluorchinolone erklärt.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Die häufigsten Nebenwirkungen sind Störungen des Gastrointestinaltrakts wie Übelkeit und Diarrhöe sowie zentralnervöse Störungen. Seltener sind psychiatrische Störwirkungen<ref>Arzneiverordnung in der Praxis, 2008, 35(1), S. 14–17; akdae.de (PDF; 442 kB).</ref> mit Suizidalität, Blutzuckerdekompensation bei Diabetikern und Sehnenentzündungen und -rupturen, wie etwa einer Achillessehnenruptur.
Schon seit Mitte der 1990er Jahre ist bekannt, dass Fluorochinolone Sehnenschäden verursachen können.<ref name=":0" /> Entzündungen und Rupturen der Sehnen können bei allen Gyrasehemmern auftreten, auch nach kurzfristiger Einnahme, und noch mehrere Monate nach der Therapie.<ref>R. M. Harrell: Fluoroquinolone-Induced Tendinopathy: What Do We Know? In: South Med. J., Band 92, Nr. 6, Juni 1999, S. 622–625.</ref><ref name="stahlmann">R. Stahlmann, H. Lode: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20140801113848
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}} In: Chemotherapie Journal, 1998, 7(3), S. 107–116.</ref><ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:BfArM - Risikoinformationen - Fluorchinolone: Schwere und langanhaltende Nebenwirkungen im Bereich Muskeln, Gelenke und Nervensystem|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=BfArM - Risikoinformationen - Fluorchinolone: Schwere und langanhaltende Nebenwirkungen im Bereich Muskeln, Gelenke und Nervensystem}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/fluorchinolone-bewegungsapparat.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=BfArM - Risikoinformationen - Fluorchinolone: Schwere und langanhaltende Nebenwirkungen im Bereich Muskeln, Gelenke und Nervensystem}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RV_STP/a-f/fluorchinolone-bewegungsapparat.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=BfArM - Risikoinformationen - Fluorchinolone: Schwere und langanhaltende Nebenwirkungen im Bereich Muskeln, Gelenke und Nervensystem}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:{{#if: 2024-01-09 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Da alle Fluorchinolone ein phototoxisches Potential aufweisen, sollte eine Exposition von Sonnen- oder UV-Licht unterbleiben. Ein vermutetes erhöhte Risiko für eine Netzhautablösung<ref name="DOI10.1001/jama.2012.383">Farzin Forooghian: Oral Fluoroquinolones and the Risk of Retinal Detachment. In: JAMA. 307, 2012, S. 1414, doi:10.1001/jama.2012.383.</ref> konnte in einer großen dänischen Studie nicht verifiziert werden.<ref name="DOI10.1001/jama.2013.280500">Björn Pasternak, Henrik Svanström, Mads Melbye, Anders Hviid: Association Between Oral Fluoroquinolone Use and Retinal Detachment. In: JAMA, 310, 2013, S. 2184, doi:10.1001/jama.2013.280500.</ref> Zwei nachfolgend veröffentlichte große Studien aus Taiwan und Frankreich konnten jedoch ein erhöhtes Risiko für rhegmatogene und exsudative Netzhautablösungen unter Einnahme von Fluorchinolonen statistisch belegen.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Die Einnahme von Fluorchinolonen kann zur Entwicklung einer peripheren Neuropathie führen, die sowohl bei oraler als auch bei intravenöser Einnahme bereits wenige Tage nach Therapiebeginn auftreten und dann ein Jahr oder länger anhalten kann.<ref>FDA requires label changes to warn of risk for possibly permanent nerve damage from antibacterial fluoroquinolone drugs taken by mouth or by injection. FDA Drug Safety Communication, 15. August 2013; fda.gov</ref> Problematisch ist hierbei, dass diese Nebenwirkung von den Ärzten oft nicht ernst genug genommen wird und der Wechsel zu einem anderen Antibiotikum deshalb verspätet erfolgt.<ref name="aerzteblatt-55537">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Insbesondere in Kombination mit einem nichtsteroidalen Antirheumatikum können eine Reihe an zentralnervösen Nebenwirkungen bis hin zu Krampfanfällen entstehen;<ref name="green1997a">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name="pieper2020a">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> als Ursache wird der ausgeprägte selektive kompetitive Antagonismus des GABA-A-Rezeptors vermutet.<ref name="green1997a" /><ref name="pieper2020a" />
Retrospektive klinische Studien assoziieren die Einnahme von Fluorchinolonen mit einer mehr als 2-fachen Risikoerhöhung für Aortenaneurysmen und Aortendissektionen.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Ergebnisse einer Metaanalyse zeigen, dass das Risiko für Fluorchinolon-bedingte Aortenschäden mindestens um den Faktor 2 erhöht ist, wobei in der Risikogruppe der über 65-Jährigen auf 618 Fluorchinolon-Verordnungen ein Aortenschaden entfällt.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Experimentelle Daten legen nahe, dass Fluorchinolon-induzierte Aortendissektionen auf einer Nekroptose (in vivo) oder Apoptose aortischer glatter Muskelzellen (in vitro) und einer Zerstörung der extrazellulären Matrix der Aortenwand beruhen und bei gleichzeitig bestehender Atherosklerose zu tödlichen Aortenrupturen führen können.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfARM) hat am 26. Oktober 2018 aufgrund der erhöhten Risiken für Aortenaneurysmen und -dissektionen in einem Rote-Hand-Brief die Aufnahme eines entsprechenden Hinweises in die Produktinformationstexte aller systemisch und inhalativ angewendeten Fluorchinolone angeordnet<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Rote-Hand-Brief zu systemisch und inhalativ angewendeten Fluorchinolonen: Risiko für Aortenaneurysmen und Aortendissektionen|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Rote-Hand-Brief zu systemisch und inhalativ angewendeten Fluorchinolonen: Risiko für Aortenaneurysmen und Aortendissektionen}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2018/rhb-fluorchinolone.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Rote-Hand-Brief zu systemisch und inhalativ angewendeten Fluorchinolonen: Risiko für Aortenaneurysmen und Aortendissektionen}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Risikoinformationen/Pharmakovigilanz/DE/RHB/2018/rhb-fluorchinolone.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Rote-Hand-Brief zu systemisch und inhalativ angewendeten Fluorchinolonen: Risiko für Aortenaneurysmen und Aortendissektionen}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:bfarm.deBundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte2018-10-26{{#if: 2018-10-26 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Fluoroquinolone-Associated Disability (FQAD)
Die FDA fasste 2015 erstmals die Nebenwirkungen von Fluorchinolonen zu einer definierten Krankheit unter der Bezeichnung {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} (FQAD) zusammen. Bei Kindern und Jugendlichen sind Chinolone mittlerweile zur Behandlung schwerer Infektionen und bei Patienten mit Mukoviszidose zugelassen. Sie sollten mit Vorsicht eingesetzt werden, da im Tierversuch Hinweise auf toxische Wirkungen auf Gelenkknorpel und Epiphysenfuge bestehen.<ref>Martin Whling: Klinische Pharmakologie. Thieme, 2005, S. 528.</ref>
Laut FDA überwiegen die schwerwiegenden Nebenwirkungen der Fluorchinolone die Vorteile der Behandlung von Patienten mit Sinusitis, Mittelohrentzündung, Bronchitis und unkomplizierten Harnwegsinfektionen, für die es alternative Antibiotika gibt. Bei Patienten mit diesen Erkrankungen sollen Fluorchinolone deshalb nur mehr als letztes Mittel der Wahl verwendet werden, nachdem alle alternativen Antibiotika versagt haben.<ref name="fda16">FDA Drug Safety Communication: FDA advises restricting fluoroquinolone antibiotic use for certain uncomplicated infections; warns about disabling side effects that can occur together. (fda.gov), 12. Mai 2016.</ref> Die Sicherheitsüberprüfung hatte gezeigt, dass systemisch angewandte Fluorchinolone (in Form von Tabletten und Kapseln oder intravenös) zu Behinderungen und potenziell dauerhaften schweren chronischen Nebenwirkungen führen können, von denen auch mehrere gleichzeitig auftreten können. Diese Nebenwirkungen betreffen u. a. Sehnen, Muskeln, Gelenke, Nerven und das Zentralnervensystem.<ref name="fda16" /> Beispiele sind das Auftreten von Tendinitis, Tendopathie, Sehnenriss, Effekte auf das Zentralnervensystem und periphere Neuropathie. Sie können bei einem Teil der Patienten zu einer bleibenden Beeinträchtigung führen. In der Folge ordnete die amerikanischen Arzneimittelzulassungsbehörde FDA am 26. Juli 2016 eine entsprechende Aktualisierung der Packungsbeilagen an.<ref>Informationen zu Nebenwirkungen der in den USA verfügbaren Fluorchinolonpräparate (fda.gov).</ref> Von allen Antibiotika verursachen Fluorchinolone die meisten dauerhaften Behinderungen.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Fluoroquinolone Safety Labeling Changes|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Fluoroquinolone Safety Labeling Changes}}]{{#if:PDF| (PDF)}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.fda.gov/downloads/AboutFDA/WorkingatFDA/FellowshipInternshipGraduateFacultyPrograms/PharmacyStudentExperientialProgramCDER/UCM550259.pdf%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Fluoroquinolone Safety Labeling Changes}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.fda.gov/downloads/AboutFDA/WorkingatFDA/FellowshipInternshipGraduateFacultyPrograms/PharmacyStudentExperientialProgramCDER/UCM550259.pdf}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Fluoroquinolone Safety Labeling Changes}}}}]}}{{#if:PDF| (PDF{{#if:FDA2017-04{{#if: 2019-01-19 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfARM) stieß im Februar 2017 ein europäisches Risikobewertungsverfahren an zu den schwerwiegenden Nebenwirkungen der Fluorchinolone und Chinolone, die zu starken Einschränkungen der Lebensqualität und unter Umständen dauerhaften Beeinträchtigungen führen können.<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Fluorchinolone und Chinolone: BfArM stößt europäisches Risikobewertungsverfahren an|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Fluorchinolone und Chinolone: BfArM stößt europäisches Risikobewertungsverfahren an}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.bfarm.de/SharedDocs/Pressemitteilungen/DE/2017/pm6-2017.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Fluorchinolone und Chinolone: BfArM stößt europäisches Risikobewertungsverfahren an}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.bfarm.de/SharedDocs/Pressemitteilungen/DE/2017/pm6-2017.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Fluorchinolone und Chinolone: BfArM stößt europäisches Risikobewertungsverfahren an}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:PresseBfArM{{#if: 2017-04-18 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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Klassenspezifische Nebenwirkungen
Vertreter der Gruppen III und IV können das QT-Intervall im EKG verlängern und so das QT-Syndrom mit ventrikulären Arrhythmien auslösen. Für Moxifloxacin und Norfloxacin wurden extrem selten (nur 8 Fälle bei mehr als 50 Mio. Patienten) hepatotoxische Effekte mit Todesfolge beschrieben.<ref>D. Adam, K.-F. Bodmann, W. Elies, C. Lebert, K. G. Naber, K. Simons, A. Pross: Orale Antibiotika in Klinik und Praxis: Praxisorientierte Empfehlungen zur Antibiotika-therapie leichter bis mittelschwerer bakterieller Infektionen bei Erwachsenen im ambulanten und stationären Bereich. Springer, 2009, ISBN 978-3-642-00521-3, S. 24.</ref> Als weitere Nebenwirkungen sind Juckreiz und Kopfschmerzen beschrieben worden. Im Tierversuch traten bei wachsenden Tieren (Hunden) Knorpelschäden auf.<ref name="stahlmann" />
Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte hat auf Empfehlung des Ausschusses für Humanarzneimittel (CHMP) der Europäischen Arzneimittelagentur (EMA) die Indikation für das Antibiotikum Levofloxacin eingeschränkt. Das CHMP hatte Levofloxacin im Mai 2012 als Reserveantibiotikum eingestuft. Die zugelassenen Indikationen sind akute bakterielle Sinusitis, akute Exazerbation einer chronischen Bronchitis, ambulant erworbene Pneumonie sowie komplizierte Haut- und Weichteilinfektionen. Der Einsatz ist hier aber künftig streng auf Situationen einzuschränken, in denen „andere Antibiotika, die für die initiale Behandlung der entsprechenden Infektionen üblicherweise empfohlen werden, als nicht indiziert erachtet werden“.<ref name="aerzteblatt-51523">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Aufgrund ihrer Wirkung nicht nur auf die bakterielle, sondern auch auf die humane DNA-Gyrase mussten einige Gyrasehemmer – wie Fleroxacin, Gatifloxacin, Grepafloxacin, Sparfloxacin und Trovafloxacin – vorwiegend wegen schwerer toxischer Komplikationen und Unverträglichkeitsreaktionen, teilweise mit Todesfällen, vom Markt genommen werden.<ref>Wolfgang Forth, Franz Hofmann, Ulrich Förstermann: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2008, ISBN 978-3-437-44490-6, S. 831.</ref><ref name="Gyrasehemmer">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Geschichte
Als erstes fluoriertes Chinolon wurde Norfloxacin 1979 von dem Pharmahersteller Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha patentiert.<ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:US|0|1}} or {{#if:4146719A|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:US||„Land“{{#if:4146719A|| und }}}}{{#if:4146719A||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|US4146719A|{{#switch: {{{DB}}} | DEPATIS =US4146719A | WIPO = US4146719A | Google = US4146719A | #default =US4146719A }}}}{{#if:Piperazinyl derivates of quinoline carboxylic acids1978-02-161979-03-27Kyorin Seiyaku KKTsutomu Irikura|:|.}}{{#if:Piperazinyl derivates of quinoline carboxylic acids| Piperazinyl derivates of quinoline carboxylic acids.}}{{#if:1978-02-16| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:1979-03-27Kyorin Seiyaku KKTsutomu Irikura|,}}}}{{#if:1979-03-27|{{#if:1978-02-16| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:Kyorin Seiyaku KKTsutomu Irikura|,}}}}{{#if:Kyorin Seiyaku KK| Anmelder: Kyorin Seiyaku KK{{#if:Tsutomu Irikura|,}}}}{{#if:Tsutomu Irikura| Erfinder: Tsutomu Irikura}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:1978-02-161979-03-27Kyorin Seiyaku KKTsutomu Irikura|.}}}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref> und 1983 für die medizinische Verwendung zugelassen.<ref>J. Fischer, C.R. Ganellin (Hrsg.): Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons, 2006. S. 500.</ref> Norfloxacin hatte eine gute Bioverfügbarkeit, eine längere Halbwertszeit und trifft vor allem ein breiteres Erregerspektrum als Nalidixinsäure. Im Jahre 1981 wurde von der Firma Bayer dann Ciprofloxacin entwickelt und 1983 patentiert.<ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:DE|0|1}} or {{#if:3142854A1|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:DE||„Land“{{#if:3142854A1|| und }}}}{{#if:3142854A1||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:Erteilung|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:Erteilung|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|DE3142854A1|{{#switch: {{{DB}}} | DEPATIS =DE3142854A1 | WIPO = DE3142854A1 | Google = DE3142854A1 | #default =DE3142854A1 }}}}{{#if:1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-chinolin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel1981-10-091983-05-11Bayer AGKlaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|:|.}}{{#if:1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-chinolin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel| 1-Cyclopropyl-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-7-piperazino-chinolin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.}}{{#if:1981-10-09| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:1983-05-11Bayer AGKlaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|,}}}}{{#if:1983-05-11|{{#if:1981-10-09| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:Bayer AGKlaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|,}}}}{{#if:Bayer AG| Anmelder: Bayer AG{{#if:Klaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|,}}}}{{#if:Klaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger| Erfinder: Klaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:1981-10-091983-05-11Bayer AGKlaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|.}}}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref><ref>{{#if:{{#ifexpr:{{#if:DE|0|1}} or {{#if:3033157A1|0|1}}|1}}|Fehlender Parameter {{#if:DE||„Land“{{#if:3033157A1|| und }}}}{{#if:3033157A1||„V-Nr“}}|}}{{#if: {{#invoke:Expr|TemplateBooland}}|{{#ifeq:Patentanmeldung|Patentanmeldung|Patentanmeldung|{{#ifeq:Patentanmeldung|Gebrauchsmuster|Gebrauchsmuster|Patent}}}} {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|DE3033157A1|{{#switch: {{{DB}}} | DEPATIS =DE3033157A1 | WIPO = DE3033157A1 | Google = DE3033157A1 | #default =DE3033157A1 }}}}{{#if:7-Amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel1980-09-031982-04-01Bayer AGKlaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|:|.}}{{#if:7-Amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel| 7-Amino-1-cyclopropyl-4-oxo-1,4-dihydro-naphthyridin-3-carbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende antibakterielle Mittel.}}{{#if:1980-09-03| Angemeldet am {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:1982-04-01Bayer AGKlaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|,}}}}{{#if:1982-04-01|{{#if:1980-09-03| veröffentlicht am | Veröffentlicht am }}{{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}{{#if:Bayer AGKlaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|,}}}}{{#if:Bayer AG| Anmelder: Bayer AG{{#if:Klaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|,}}}}{{#if:Klaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger| Erfinder: Klaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger}}{{#if:| ({{{Kommentar}}})}}{{#if:1980-09-031982-04-01Bayer AGKlaus Grohe, Hans-Joachim Zeiler, Karl Georg Metzger|.}}}}{{#invoke:TemplatePar|match |template= Vorlage:Patent |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:Patent}} |format= |preview=@@@ |1=Land= ABC+ |2=V-Nr= /^[0-9A-Z]+$/ |3=Titel= * |4=Erfinder= * |5=Anmelder= * |6=A-Datum= * |7=V-Datum= * |8=Typ= ASCII |9=Code= ASCII |10=Kommentar= * |11=KeinLink= ASCII |12=DB=ASCII }}</ref> Ofloxacin und Ciprofloxacin wurden 1987 in der Schweiz zugelassen.<ref>Erweiterte Liste zugelassene Humanarzneimittel. Swissmedic, Stand 21. August 2021.</ref> Levofloxacin wurde von Daiichi Seiyaku entwickelt<ref name="Sneader2005">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> und kam 1993 in Japan<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:History of Daiichi – About Us|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=History of Daiichi – About Us}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://www.daiichisankyo.com/about_us/who_we_are/history/daiichi.html%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=History of Daiichi – About Us}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://www.daiichisankyo.com/about_us/who_we_are/history/daiichi.html}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=History of Daiichi – About Us}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:DaiichiSankyo.com{{#if: 2017-02-25 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}
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US-Forscher beobachteten 1986, dass C-6-fluorierte Chinolone im Unterschied zu nichtfluorierten Chinolonen eine bis zu 126 Mal stärkere antibakterielle Hemmwirkung aufweisen und das Fluoratom an Position 6 eine bis zu 17 Mal stärkere Bindung an den Gyrasekomplex und eine bis zu 70 Mal stärkere Zellpenetration bewirkt, wohingegen andere an Position 6 eingebrachte Substituenten eine sehr schwache Hemmwirkung begünstigen.<ref>John M. Domagala, Lori Doyle Hanna, Carl L. Heifetz, Marland P. Hutt, Thomas F. Mich, Joseph P. Sanchez, Marjorie Solomon: New structure-activity relationships of the quinolone antibacterials using the target enzyme. The development and application of a DNA gyrase assay. In: Journal of Medicinal Chemistry. 29, 1986, S. 394, doi:10.1021/jm00153a015.</ref> Im SOS-Chromotest zeigte sich 1996, dass C-6-fluorierte Chinolone genotoxisch wirken, wohingegen das nichtfluorierte Chinolon Nalidixinsäure nicht genotoxisch wirkt.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Weltweit wurden 1988–2003 über 350 Millionen Patienten mit Ciprofloxacin behandelt, über 250 Millionen mit Levofloxacin und über 13 Millionen mit Moxifloxacin.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Fachliteratur
Leitlinien
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Einzelnachweise
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