Dinoseb

Dinoseb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole (genauer der Dinitrophenole).

Geschichte

Die chemische Grundform der Verbindung in Form von Dinitro-ortho-cresol wurde in Deutschland entdeckt und im Jahre 1892 als Insektizid patentiert. Bis 1925 wurde dieses als Herbizid verwendet und bald auch seine fungiziden Eigenschaften entdeckt. Dow Chemical wandelte 1948 die grundlegende Struktur von 2,4-Dinitrophenol bzw. dem Dinitrokresol (2-Methyl-4,6-dinitrophenol) leicht ab und produzierte so Dinoseb, welches 1948 in Verkehr gebracht wurde.<ref>Allan S. Felsot: Dinoseb – Banned But Not Forgotten, The Tale of an Unusually Hazardous Pesticide. In: Agricultural and Environmental News. 146, 1998.</ref> Am 13. Januar 1984 verlor das dänische Containerschiff Dana Optima auf der Fahrt von North Shields (GB) nach Esbjerg (DK) in schwerer See achtzig 200-Liter-Fässer mit Dinoseb in der Nordsee, von denen nach vier Monaten 72 durch eine umfangreiche Suchaktion zum Teil beschädigt wiedergefunden wurden.<ref>P. S. Stamp: The Dinoseb Incident. In: Chemical Spills and Emergency Management at Sea: Proceedings of the First International Conference on "Chemical Spills and Emergency Management at Sea", Amsterdam, The Netherlands, November 15-18, 1988. Springer, 1988, ISBN 0-792-30052-1, S. 325–345 (Vorlage:Google Buch).</ref> 1986 wurde Dinoseb in Amerika von der EPA verboten.

Stereoisomerie

Dinoseb enthält in der Alkyl-Seitenkette ein Stereozentrum, es ist chiral. Folglich gibt es zwei Stereoisomere (R)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol und das spiegelbildliche (S)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol. Der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Dinoseb (2 Stereoisomere)
(S)-Dinoseb (S)-Konfiguration	(R)-Dinoseb (R)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung

Dinoseb wird aus Phenol hergestellt durch dessen Sulfonierung zu 4-Phenolsulfonsäure, anschließende Alkylierung mit 2-Buten oder Isobutanol in Gegenwart von Schwefelsäure und wird dann letztendlich durch Nitrierung zum Dinitroderivat umgesetzt.<ref name="bgc">Vorlage:ToxBew</ref>

Verwendung

Dinoseb wurde als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es wurde auch in Form seiner Salze und Ester eingesetzt (Diethanolamin-Dinoseb CAS-Nummer: Vorlage:CASRN, Amin-Dinoseb CAS-Nummer: Vorlage:CASRN, Ammonium-Dinoseb CAS-Nummer: Vorlage:CASRN). Ein häufig verwendetes Derivat ist Dinosebacetat (gelbe Kristalle, Schmelzpunkt 26–27 °C, Siedepunkt 170 °C, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN), welches auch als Grundstoff für die Herbizide Premilan und Herbasol dient. Nach der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung besteht ein vollständiges Anwendungsverbot für Dinoseb, seine Acetate und Salze.<ref name="bgc" /> Weder in einem EU-Staat noch in der Schweiz ist ein Dinoseb-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>

Es dient auch als Polymerisationsinhibitor für Styrol.<ref name="bgc" />

Wirkung

Dinoseb wirkt wie andere Dinitrophenole als Entkoppler, der dafür sorgt, dass die Energiegewinnung der Endoxidation im Stoffwechsel nicht stattfinden kann. Der normalerweise aufgebaute H⁺-Gradient kann nicht erzeugt werden.<ref name="vetpharm" />

Sicherheitshinweise

Dinoseb ist als reproduktionstoxisch eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Dinoseb wurde am 19. Dezember 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.692" />

Es ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Weblinks

Vorlage:Commonscat

Rückstandshöchstmengenverordnung (Vorlage:BGBl) (PDF; 89 kB)

Einzelnachweise