2-Methyl-4,6-dinitrophenol

Vorlage:Infobox Chemikalie

2-Methyl-4,6-dinitrophenol, auch 4,6-Dinitro-o-kresol (DNOC), ist ein zweifach nitriertes ortho-Kresol. Es wurde von Bayer 1892 als erstes synthetisches Insektizid auf den Markt gebracht. 1925 wurde es auch als Herbizid eingeführt.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

2-Methyl-4,6-dinitrophenol bildet gelbe Kristalle mit trikliner Kristallstruktur,<ref name="inchem">Vorlage:Inchem</ref> die in trockener Form explosiv sind und bei 88,2–89,9 °C schmelzen.<ref name="Römpp" /> Es ist hochgiftig und kann über die Haut aufgenommen werden. Im Tierversuch zeigt 2-Methyl-4,6-dinitrophenol mutagene Wirkung.<ref name="GESTIS" /> Mit Alkalimetallen bildet es wasserlösliche Salze.<ref name="inchem" />

Verwendung

2-Methyl-4,6-dinitrophenol ist ein nicht-systemisches Insektizid und Akarizid mit Kontakt- und Fraßgiftwirkung gegen beißende und saugende Schädlinge, speziell zur Bekämpfung der Nonne (Lymantria monacha) im Forst, als Winterspritzmittel (Gelbkarbolineum, Gelböl) gegen Überwinterungsstadien tierischer Schädlinge im Obst- und Weinbau und als Ovizid gegen Spinnmilben eingesetzt. Weiterhin wird es als Kontaktherbizid mit Ätzwirkung gegen einjährige Unkräuter im Getreide und Mais sowie zur Krautabtötung im Kartoffelbau eingesetzt. Biochemisch wirkt es wie 2,4-Dinitrophenol als Entkoppler der oxidativen Phosphorylierung.<ref name="Römpp" />

Es wird als Natrium- oder Ammoniumsalz mit einer Beimengung von mindestens 10 % Wasser verwendet.<ref name="GESTIS" />

Eine angebliche Verwendung von 2-Methyl-4,6-dinitrophenol während des Vietnamkriegs als Entlaubungsmittel „Agent Yellow“ wird in der deutschsprachigen Literatur gelegentlich erwähnt.<ref>Max Daunderer: Klinische Toxikologie. Giftinformation, Giftnachweis, Vergiftungstherapie. ecomed, Landsberg/Lech 1995 bis Dez. 2006, ISBN 3-609-70000-9.</ref> In der englischsprachigen Fachpresse gibt es darauf keine Hinweise.<ref name="Stellman">Vorlage:Literatur</ref>

Zulassung

Seit 1991 ist 2-Methyl-4,6-dinitrophenol europaweit nicht mehr zugelassen.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref><ref>Vorlage:PSM-Verz</ref>

Zudem ist es unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>

Handelsnamen

Antinonnin als erstes synthetisches Insektizid 1894 von Bayer patentiert und in Verkehr gebracht.<ref name="Winnacker">Winnacker, Küchler: Chemische Technik, Ernährung, Gesundheit, Konsumgüter, 5. Auflage, Band 8, S. 216 ff.</ref>
Dinitrol, Etzel: DNOC für die Anwendung als Herbizid<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Selinon (Ammoniumsalz), Dinitrokarbolineum, Dinitrosol-Karbol: DNOC als Winterspritzmittel für den Obstbau

Einzelnachweise