Dediazonierung

Unter Dediazonierung versteht man die Reduktion von Aryldiazoniumsalzen unter Ersatz der Diazonium-Funktion durch Wasserstoff. Als Reduktionsmittel wurden z. B. Phosphinsäure (H₃PO₂)<ref name="Phosphinsäure1">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref name="Phosphinsäure2">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>, Methanol<ref name="Methanol">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>, Dimethylformamid<ref name="DMF">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>, 1,4-Dioxan<ref name="THF" />, Tetrahydrofuran<ref name="THF">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> und 1,3-Dioxolan<ref name="Dioxolan">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> verwendet.

In Ethern als Lösungs- und Reduktionsmittel durchgeführt, heißt diese Reaktion Meerwein-Reduktion. Die gestrichelten Pfeile im folgenden Reaktionsschema stellen mögliche Startreaktionen dieser radikalisch verlaufenden Reaktion dar (Ary = Aryl-Rest):<ref name="THF" />

Reaktionsmechanismus der Meerwein-Reduktion. Die gestrichelten Pfeile stellen mögliche Startreaktionen dar.

Einzelnachweise

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