Chlorogensäure
Chlorogensäure ist ein Naturstoff, der in zahlreichen Pflanzen vorkommt; chemisch gesehen ist sie ein Ester der Kaffeesäure mit der Chinasäure als alkoholischer Komponente. Den Namen Chlorogensäure erhielt sie aufgrund einer intensivgrünen Färbung der ammoniakalischen Lösung.<ref name="JPC_1846" />
Vorkommen
Besonders bekannt ist sie als Inhaltsstoff des Kaffees, in dem ein Gehalt von bis zu 8,8 % im Rohkaffee gefunden wird.<ref name="Ullmann" /> Röstkaffees enthalten je nach zugrundeliegenden Kaffee-Spezies (Arabica, Robusta, Blend aus beiden) und je nach Röstgrad (hell, mittel, dunkel) deutlich weniger Chlorogensäure.<ref name="Ullmann" /> Daneben findet sie sich auch in zahlreichen Pflanzengattungen wie Chrozophora, Chinarindenbäumen (Cinchona),<ref name="Dr. Dukes" /> Skabiosen, Baldrianen (Valeriana officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Sonnenblumen (Helianthus annuus),<ref name="Dr. Dukes" /> Greiskräutern (Senecio) und Johanniskräutern (Hypericum),<ref name="Römpp" /> Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum, Vaccinium myrtillus),<ref name="Dr. Dukes" /> Äpfeln (Malus domestica),<ref name="Dr. Dukes" /> Weintrauben (Vitis vinifera),<ref name="Dr. Dukes" /> Schwarzem Holunder (Sambucus nigra)<ref name="Dr. Dukes" /> sowie in der Weiß-Tanne (Abies alba),<ref name="Hager7">Vorlage:Literatur</ref> im Japanischen Geißblatt (Lonicera japonica),<ref name="Dr. Dukes" /> in Weißdornen (Crataegus),<ref name="Hager1044">Vorlage:Literatur</ref> in Zitronenmelisse (Melissa officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> in der Artischocke (Cynara cardunculus),<ref>Artischockenblätter – Cynarae folium (Ph. Eur. 7.0 (01/2011: 1866)). bei medizinalpflanzen.de.</ref> in der Walnuss (Juglans regia),<ref name="Dr. Dukes" /> im Roten Sonnenhut (Echinacea),<ref name="Hager21">Vorlage:Literatur</ref> in Kartoffeln (Solanum tuberosum)<ref name="Dr. Dukes" /> und in der Brennnessel (Urtica dioica).<ref name="Dr. Dukes" />
Eigenschaften
Chlorogensäure bildet als Polyphenol Komplexe. Ihre Komplexe mit Eisen(III)-ionen sind schwarz gefärbt. Dies kann zu entsprechenden Verfärbungen von chlorogensäurehaltigen Gemüsen führen,<ref name="Römpp" /> [weiteres Zitat: Yabuta, G. et al. (2001). "Structure of green pigment formed by the reaction of caffeic acid esters (or chlorogenic acid) with a primary amino compound." Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 65(10): 2121-2130] etwa beim Kochen von Kartoffeln in Töpfen aus Eisen. Der grüne Farbstoff, der auch unter dem Namen Viridinsäure bekannt ist, tritt außerdem auf bei Rohkaffeebohnen, die z. B. durch Käferfraß oder durch mechanische Verletzungen während der Nacherntebehandlung beschädigt worden sind.[Selmar, D. et al. (2008). "The storage of green coffee (Coffea arabica): decrease of viability and changes of potential aroma precursors." Annals of Botany 101(1): 31-38] Erwünscht ist der Effekt bei der Herstellung von Mooskuchen. Dessen Belag färbt sich grün, weil die im aufgestreuten Kaffee enthaltene Chlorogensäure mit dem Eiweiß des Belags reagiert.<ref>Vorlage:Webarchiv (PDF-Datei; 95 kB) bei wdr.de, abgerufen am 5. Januar 2013.</ref> Diese Grünfärbung in alkalischer Lösung ist sehr wahrscheinlich der Namensursprung von Chlorogen (Vorlage:GrcS „hellgrün“ und -gen).<ref>Vorlage:Internetquelle</ref>
Biologische Effekte
Chlorogensäure zeigte in verschiedenen Studien Effekte auf biologische Systeme. Dabei ist zu beachten, dass es sich hierbei zwar um durch wissenschaftliche Studien belegte Wirkungen handelt, diese jedoch nicht als arzneiliche Wirkungen verstanden werden dürfen. Hierfür wären erheblich umfangreichere Untersuchungen nötig.
Chlorogensäure ist ein bekanntes Antioxidans und ihre Isomere schützen die DNA vor Schäden,<ref>Vorlage:Literatur</ref> ein Effekt, der im Zellversuch sogar wirksam gegen Schäden durch ionisierende Strahlung war.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Sie verlangsamt nach einer Mahlzeit die Aufnahme von Zucker ins Blut.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Dies unterstützt die Beobachtung, dass Chlorogensäure im Tiermodell einen antidiabetischen Effekt zeigte.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Außerdem wurde ein blutdrucksenkender Effekt bei gesunden Menschen entdeckt.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Chlorogensäure hemmt die Plättchenaggregation (Blutgerinnung).<ref>Vorlage:Literatur</ref> Im Tierversuch an Schweizer Mäusen (Labormausstamm) wurde an verschiedenen Magengeschwürmodellen eine positive Wirkung nachgewiesen.<ref name="Shimoyama" /> Es konnte gezeigt werden, dass Chlorogensäure imstande ist, Leberentzündungen zu hemmen.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Im Zellmodell wurde nachgewiesen, dass Chlorogensäure die Apoptose (den programmierten Zelltod) bei Krebszellen auslösen kann.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Außerdem wurde entdeckt, dass sehr hohe Dosen an Chlorogensäure (ca. 10-mal so viel wie in üblichen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten ist) den Homocysteinspiegel im Blut anheben können.<ref>Vorlage:Literatur</ref> Homocystein gilt als wichtiger Risikofaktor für Herz-Kreislauferkrankungen.
Chlorogensäure im Kaffee
Chlorogensäure wurde früher unter anderem für Beschwerden bei magenempfindlichen Kaffeetrinkern verantwortlich gemacht. Gegen Chlorogensäure als Hauptursache für Magenreizungen spricht allerdings, dass sie bei Tierversuchen Magengeschwüre gebessert hat<ref name="Shimoyama" /> und andere chlorogensäurehaltige Nahrungsmittel keine Magenbeschwerden verursachen.<ref name="Römpp">Vorlage:RömppOnline</ref> Neuere Untersuchungen deuten darauf hin, dass Chlorogensäuren kaum, sondern eher Bestandteile der Rohkaffeewachsschicht, Carbonsäure-5-hydroxytryptamide (C5HTs) ein bedeutendes Potential zur Steigerung der Magensäureproduktion bis hin zum Sodbrennen haben können [Lang, R. et al. (2009). "Quantitation of βN-Alkanoyl-5-hydroxytryptamides in Coffee by Means of LC-MS/MS-SIDA and Assessment of Their Gastric Acid Secretion Potential Using the HGT-1 Cell Assay." Journal of Agricultural and Food Chemistry 58(3): 1593-1602. Rubach, M. et al. (2011). "Multi-parametric approach to identify coffee components that regulate mechanisms of gastric acid secretion." Molecular Nutrition & Food Research 56(2): 325-335.]
Die thermische Zersetzung der Chlorogensäure ist zeit- und temperaturabhängig und beginnt bei 135 °C. Bis zu einer Temperatur von 250 °C werden zunächst zwei Moleküle Wasser aus der Chinasäure-Einheit abgespalten, bis zu einer Temperatur von 260 °C dann ein weiteres Wassermolekül. Dadurch wandelt sich die Chinasäure in m-Hydroxybenzoesäure um, wobei die Esterbindung mit der Kaffeesäure erhalten bleibt.<ref name="Nahrung_1968" />
| Chlorogensäuregehalt in Bohnen in Abhängigkeit von der Röstung (Gew.-%)<ref name="Ullmann" /> | ||||
|---|---|---|---|---|
| Sorte | Röstgrad | |||
| roh | hell | mittel | dunkel | |
| Arabica | 6,9 % | 2,7 % | 2,2 % | 0,2 % |
| Robusta | 8,8 % | 3,5 % | 2,1 % | 0,2 % |
Einzelnachweise
<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="JPC_1846">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Ullmann">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Shimoyama">Vorlage:Literatur</ref> <ref name="Nahrung_1968">Vorlage:Literatur</ref> </references>