Dicyanoethin

Strukturformel
Struktur von Dicyanoethin
Allgemeines
Name	Dicyanoethin
Andere Namen	2-Butindinitril (IUPAC) Dicyanacetylen Dicyanoacetylen Kohlenstoffsubnitrid
Summenformel	C4N2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=roempp>Eintrag zu Dicyanoacetylen. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 14068 ChemSpider 13449 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	76,06 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,97 g·cm−3<ref name=roempp/>
Schmelzpunkt	20,5 °C<ref name =roempp/>
Siedepunkt	76,5 °C<ref name="Saggiomo"/>
Dampfdruck	140 Torr (22,8 °C)<ref name="Saggiomo"/>
Löslichkeit	löslich in allen organischen Lösungsmitteln<ref name=roempp/>
Brechungsindex	1,4647 (25 °C)<ref name="CRC90_3_84">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-84.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dicyanoethin (Dicyanacetylen, Butindinitril) ist eine chemische Verbindung, die nur aus Kohlenstoff und Stickstoff zusammengesetzt ist. Als das Nitril der Acetylendicarbonsäure kann die Verbindung als organischer Stoff angesehen werden. Es verbrennt mit bis zu 6100 K und bringt somit die heißeste zurzeit (2012) bekannte auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.

Vorkommen

Natürliche Vorkommen an Dicyanoethin wurden auf dem Saturnmond Titan nachgewiesen.<ref>R.E. Samuelson et al.: C₄N₂ ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. 45/8/1977. S. 941–948. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.</ref>

Darstellung und Gewinnung

Die Verbindung wurde zuerst Anfang des 20. Jahrhunderts von Charles Moureu hergestellt. Eine frühe Herstellmethode geht vom Acetylendicarbonsäuredimethylester aus, der zunächst mit Ammoniakwasser in das Säureamid überführt wird. Eine Dehydratisierung mittels Phosphorpentoxid ergibt die Zielverbindung.<ref>Moureu, C.; Bongrand, J.C.: Bull. Soc. Chem. (V) 846 (1909).</ref><ref name="Saggiomo">Saggiomo, A. J.: The Dinitriles of Acetylenedicarboxylic and Polyacetylenedicarboxylic Acids. I. Dicyanoacetylene and Dicyanodiacetylene in J. Org. Chem. 22 (1957) 1171-1175, doi:10.1021/jo01361a009.</ref><ref name="eEROS" />

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Dicyanoethin ist eine klare, farblose Flüssigkeit, die auf Grund des Schmelzpunktes bei 20,5 °C unterhalb von Raumtemperatur zu einem farblosen Feststoff erstarrt. Der Normaldrucksiedepunkt liegt bei 76,5 °C. Die Sublimationsdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend <math>\lg(P) = \frac{-A}{T}+B</math> (P in Torr, T in K) mit A = 2312 und B = 10,0115 im Temperaturbereich von −10 °C bis 20 °C.<ref name="Saggiomo"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach <math>\lg(P) = \frac{-A}{T^2}-\frac{B}{T}+C</math> (P in Pa, T in K) mit A = 51707, B = 1093,4 und C = 6,4308 im Temperaturbereich von 22 °C bis 76 °C.<ref name="Saggiomo"/> Aus den Sublimations- und Dampfdruckfunktionen lassen sich eine molare Sublimationsenthalpie von 44,28 kJ·mol⁻¹, eine molare Verdampfungsenthalpie von 28,78 kJ·mol⁻¹ und eine molare Schmelzenthalpie von 15,49 kJ·mol⁻¹ ableiten.<ref name="Saggiomo"/> Die molare Standardbildungsenthalpie beträgt für die Flüssigkeit 500,4 kJ·mol⁻¹, die molare Verbrennungsenthalpie –2074,4 kJ·mol⁻¹.<ref>Armstrong, G.T.; Marantz, S.: The heat of combustion of dicyanoacetylene in J. Phys. Chem. 64 (1960) 1776–1778, doi:10.1021/j100840a514.</ref><ref>Armstrong, G.T.; Marantz, S.: The heat of combustion of dicyanoacetylene [Correction Ref. 60ARM/MAR] in J. Phys. Chem. 67 (1963) 2888, doi:10.1021/j100806a601.</ref>

Chemische Eigenschaften

Dicyanoethin ist sehr reaktionsfreudig. Als eines der stärksten bekannten Dienophile ist es in der Lage, Diels-Alder-Reaktionen mit äußerst reaktionsträgen Substanzen wie Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) einzugehen. Bei seiner Verbrennung mit Sauerstoff treten Temperaturen bei einem Druck von 1 atm bis zu 5260 K, bei 40 atm bis 5750 K auf.<ref name="Kirshenbaum"/> Die Oxidation von Dicyanoethin mit Ozon bei 40 atm erreicht Berechnungen zufolge Temperaturen von 6100 K<ref name="Kirshenbaum">Kirshenbaum, A.D.; Grosse, A.V.: The Combustion of Carbon Subnitride, C₄N₂, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000-6000°K. in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) S. 2020, doi:10.1021/ja01590a075.</ref> und bringt somit die heißeste zurzeit (2012) bekannte auf einer chemischen Reaktion beruhende Flamme hervor.

Verwendung

Dicyanoethin wird in der organischen Synthese als Reagenz für nucleophile Additionsreaktionen oder [4+2]-Cycloadditionsreaktionen verwendet.<ref name="eEROS">e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Dicyanoacetylene, abgerufen am 18. Mai 2017.</ref>

Einzelnachweise

<references/>