Durol

Strukturformel
Strukturformel von Durol
Allgemeines
Name	Durol
Andere Namen	1,2,4,5-Tetramethylbenzol
Summenformel	C10H14
Kurzbeschreibung	kristalliner weißer Feststoff<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-465-7 ECHA-InfoCard 100.002.242 PubChem 7269 ChemSpider 6999 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	134,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,838 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	79,2 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	196,8 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS"/>
Brechungsindex	1,4790 (81 °C)<ref name="CRC90_3_478">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-478.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​413 P: 210​‐​240​‐​273​‐​391<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	6990 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Durol (1,2,4,5-Tetramethylbenzol) ist ein mit vier Methylgruppen substituiertes Benzol und damit ein aromatischer Kohlenwasserstoff. Es gehört mit seinen Isomeren Prehnitol (1,2,3,4-Tetramethylbenzol) und Isodurol (1,2,3,5-Tetramethylbenzol) zur Stoffgruppe der Tetramethylbenzole und auch zur Gruppe der C₄-Benzole.

Geschichte und Eigenschaften

Durol wurde 1870 von Paul Jannasch und Rudolph Fittig entdeckt.<ref>Paul Jannasch, Rudolph Fittig: Ueber das Tetramethylbenzol. in: Zeitschrift für Chemie, 6, 1870, S. 161–162 (Volltext).</ref> Die Entdecker berichten, dass es der erste Kohlenwasserstoff der Benzolreihe sei, der bei Raumtemperatur fest ist. Der Name wurde daher nach dem lat. durus (= hart) gewählt.<ref name="TRIV_I">Christian Wiegand: Entstehung und Deutung wichtiger organischer Trivialnamen. I. Kohlenwasserstoffe der Benzolreihe. In: Angewandte Chemie, 60 (4), 1948, S. 109–111 (doi:10.1002/ange.19480600407).</ref> Es ist ein weißer kristalliner Feststoff und besitzt aufgrund seiner Symmetrie (C 2) im Vergleich zu den beiden anderen Isomeren den höchsten Schmelzpunkt von 79,2 °C.<ref name="GESTIS"/>

In einem ¹H-NMR-Spektrum sind zwei Signale zu sehen – ein Signal für die beiden aromatischen Wasserstoffatome und ein Signal für die 12 Wasserstoffatome der vier Methylgruppen; Durol wird als interner Standard verwendet.<ref>Petr K. Sazonov, Vasyli A. Ivushkin, Galina A. Artamkina, Irina P. Beletskaya: Metal carbonyl anions as model metal-centered nucleophiles in aromatic and vinylic substitution reactions. In: Arkivoc, 10, 2003, S. 323–334 (PDF).</ref>

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Methylchlorid in Gegenwart von Aluminiumchlorid mit Benzol<ref>E. Ador, A. Rilliet: Ueber durch Einwirkung von Chlormethyl auf Benzol in Gegenwart von Aluminiumchlorid erhaltene Kohlenwasserstoffe. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 12 (1), 1879, S. 329–332 (doi:10.1002/cber.18790120191).</ref> oder p-Xylol<ref>Lee Irvin Smith: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 10, 1930, S. 32, doi:10.15227/orgsyn.010.0032; Coll. Vol. 2, 1943, S. 248 (PDF).</ref>, oder durch Umsetzung von Formaldehyd/HCl mit Xylolgemischen<ref>Julius v. Braun, Johannes Nelles: Bequeme Synthese von Durol und Pentamethyl-benzol aus Roh-Xylol. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 67 (6), 1934, S. 1094–1099 (doi:10.1002/cber.19340670635).</ref>. Es ist zudem ein Nebenprodukt des Methanol-to-Gasoline-Verfahrens.<ref name="gas">John Packer, P. Kooy, C. M. Kirk, Claire Wrinkles: The Production of Methanol and Gasoline; New Zealand Institute of Chemistry (PDF (Memento vom 1. Dezember 2012 im Internet Archive)).</ref>

Verwendung

Der Stoff wird unter anderem zur Herstellung von Pyromellitsäuredianhydrid verwendet.<ref name="GESTIS"/>

Literatur

• H. W. Earhart, Andrew P. Komin: „Polymethylbenzenes“, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 2000 (doi:10.1002/0471238961.1615122505011808.a01, freier Volltext).

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MDVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />