Acetylendicarbonsäure
Acetylendicarbonsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Sie ist die einfachste Dicarbonsäure mit einer C≡C-Dreifachbindung.
Gewinnung und Darstellung
Acetylendicarbonsäure wurde erstmals im Jahre 1877 durch den polnischen Chemiker Ernest Bandrowski beschrieben. Sie kann durch die Dehydrobromierung der 2,3-Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid in Methanol oder Ethanol gewonnen werden. Die Reaktion liefert Kaliumbromid und das Kaliumsalz der Acetylendicarbonsäure, welches mit Schwefelsäure behandelt wird, um Acetylendicarbonsäure zu gewinnen.<ref name="bandro">E. Bandrowski: Ueber Acetylendicarbonsäure, Chemische Berichte, 1877, Band 10, S. 838–842.</ref><ref name="abbott">Vorlage:OrgSynth</ref>
Eigenschaften
Acetylendicarbonsäure ist ein beiger Feststoff, welcher in Wasser löslich ist.<ref name="Sigma" /> Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −154 kJ·mol−1 bzw. −1355 kJ·kg−1.<ref name="Grewer">Grewer, T.; Klais, O.: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften, VDI-Verlag, Schriftenreihe "Humanisierung des Arbeitslebens", Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.</ref>
Verwendung
Verwendung finden vor allem die Diester der Acetylendicarbonsäure (z. B. Acetylendicarbonsäuredimethylester) die als Zwischenprodukte zur Herstellung von Heterocyclen sowie als Dienophile bei Diels-Alder-Reaktionen verwendet werden.<ref>Lexikon der Chemie: Acetylendicarbonsäure</ref>
Einzelnachweise
<references />