Acetylendicarbonsäuredimethylester

Strukturformel
	Struktur von Acetylendicarbonsäuredimethylester
Allgemeines
Name	Acetylendicarbonsäuredimethylester
Andere Namen	DMAD; 2-Butindisäuredimethylester; Dimethylacetylendicarboxylat;
Summenformel	C6H6O4
Kurzbeschreibung	schwach gelbliche Flüssigkeit<ref name="MERCK">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-098-4
ECHA-InfoCard	100.010.999
PubChem	12980
ChemSpider	12440
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Eigenschaften
Molare Masse	142,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)<ref name="MERCK" />
Schmelzpunkt	−18 °C<ref name="MERCK" />
Siedepunkt	195–198 °C<ref name="MERCK" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="MERCK" />
Brechungsindex	1,447<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 314‐335
	P: 280‐301+330+331‐304+340‐305+351+338‐309+310<ref name="MERCK" />
Toxikologische Daten	550 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Fisher ScientificVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische chemische Verbindung mit der Formel C₆H₆O₄ aus der Gruppe der Carbonsäureester mit einer C≡C-Dreifachbindung.

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrombernsteinsäure mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert. Die entstehende Acetylendicarbonsäure wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.

Eigenschaften

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit, die sich bei starker Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt.<ref name="MERCK" />

Verwendung

DMAD als bei Raumtemperatur flüssiges Alkin ist stark elektrophil. Daher wird es als Dienophil in Cycloadditionsreaktionen – wie der Diels-Alder-Reaktion – eingesetzt.<ref name="Sigma" /> Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.

Sicherheitshinweise

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizstoff und ein Ätzstoff. Bei Kontakt mit Metallen kann Wasserstoff entstehen, wodurch Explosionsgefahr besteht.<ref name="MERCK" />

Einzelnachweise