Benzodiazepine

Datei:Wo setzen Wirkstoffe zur Angstminderung an.webm

Erklärvideo: Wo setzen Wirkstoffe zur Angstminderung an? (38 Sekunden)

Benzodiazepine sind polycyclische organische Verbindungen auf Basis eines bicyclischen Grundkörpers, in dem ein Benzol- mit einem Diazepinring verbunden ist. Benzodiazepine wirken anxiolytisch (angstlösend), sedierend (beruhigend), muskelrelaxierend (muskelentspannend) und hypnotisch (schlaffördernd bis schlaferzwingend).<ref name="won">Benzodiazepine. In: Lexikon der Neurologie, Wissenschaft-Online-Lexika; abgerufen am 28. Mai 2009.</ref> Manche Benzodiazepine weisen zudem antikonvulsive (krampflösende) Eigenschaften auf und werden daher als Antiepileptika verwendet. Aufgrund ihrer zentralnervösen Wirkungen zählt diese Substanzgruppe zu den psychoaktiven Substanzen; einige ihrer Vertreter werden in der Medizin daher als Psychopharmaka eingesetzt. Die Benzodiazepine Diazepam, Lorazepam und Midazolam sind in der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgeführt.<ref>{{#if:2014-06-11|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:https://web.archive.org/web/20140611053710/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/18th_EML.pdf%7C{{#if:WHO Model List (April 2013)|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://web.archive.org/web/20140611053710/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/18th_EML.pdf}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=WHO Model List (April 2013)}}]{{#if:PDF| (PDF)}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/18th_EML.pdf%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7Cja}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=WHO Model List (April 2013)}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/18th_EML.pdf}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=WHO Model List (April 2013)}}}}]}}{{#if:PDF| (PDF{{#if:jahttps://web.archive.org/web/20140611053710/http://www.who.int/medicines/publications/essentialmedicines/18th_EML.pdf{{#if: 2018-04-05 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Alle Benzodiazepine binden an GABA-Rezeptoren, die wichtigsten inhibitorischen Rezeptoren im Zentralnervensystem. Benzodiazepine haben wegen ihrer hohen Effektivität, eines günstigen Nebenwirkungsprofils<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> und des für gewöhnlich schnellen Wirkungseintritts (je nach Applikationsform) sowie nicht zuletzt auch aufgrund ihrer Einwirkung auf den GABA-Haushalt (ähnlich Ethanol und Barbituraten) ein hohes Abhängigkeitspotential. Auch schnelle Toleranzentwicklung wurde häufig berichtet, weswegen eine Langzeittherapie im Normalfall eher vermieden wird.

Geschichte

Bereits vor den Benzodiazepinen gab es wirksame Schlaf- und Beruhigungsmittel wie etwa Bromide, Sulfonal und Barbiturate; sie waren jedoch mit stärkeren Nebenwirkungen und Risiken verbunden.<ref>Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 22f.</ref> Aus der Gruppe der Benzodiazepine war Chlordiazepoxid die erste auf den Markt gebrachte Verbindung.<ref name="won" /> Es wurde von Leo Sternbach für das Pharmaunternehmen Hoffmann-La Roche entwickelt und 1960 unter dem Handelsnamen Librium vertrieben. Ihrer pharmakodynamischen Wirkung nach wurden Benzodiazepine in den 1960er Jahren als starke Antikonvulsiva eingestuft.<ref>Gustav Ehrhart, Heinrich Ruschig: Arzneimittel. Entwicklung, Wirkung, Darstellung. Band 1: Pharmakodynamica. Verlag Chemie, Weinheim 1968, S. 426f.</ref>

Im weiteren Verlauf der Forschung sind vor allem Verbindungen mit Lactamstruktur eingeführt worden (R² = O). So auch das ebenfalls von Leo Sternbach entwickelte Diazepam. Es wurde 1963 unter dem Handelsnamen Valium durch Hoffmann-La Roche auf den Markt gebracht. Bereits 1977 wurde Diazepam in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation aufgenommen. In Deutschland war Diazepam noch 2005 das am häufigsten verordnete Benzodiazepin.<ref>ePsy.de Psychopharmaka in der Praxis 2005.</ref>

Chemie und Struktur

Vom 1,4-Benzodiazepin abgeleitete Derivate

Datei:Benzodiazepine Structural Formula V1.svg
R1	R2	R7	R2’	Name
H	O	NO2	Cl	Clonazepam
H	O	Cl	Cl	Delorazepam
CH3	O	Cl	H	Diazepam
CH3	O	NO2	F	Flunitrazepam
H	O	Br	Cl	Phenazepam
C2H4N(C2H5)2	O	Cl	F	Flurazepam
CH3	H	Cl	H	Medazepam
H	O	NO2	H	Nitrazepam
C4H7	O	Cl	H	Prazepam
CH3	O	Cl	Cl	Diclazepam
H	O	Cl	H	Nordazepam

Alle Benzodiazepine enthalten namensgebend ein System aus zwei miteinander verbundenen ringförmigen Strukturen: Benzol- und Diazepinring sind hier zu einem bicyclischen Ringsystem kondensiert. Dessen größerer siebengliedriger ungesättigter Ring enthält zwei Stickstoffatome und gehört somit zu den heterocyclischen Verbindungen. Gemäß der Hantzsch-Widman-Nomenklatur für heterocyclische Systeme wird solch ein Ring als Diazepin bezeichnet.<ref>D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der Organischen Chemie. 4. Auflage. Springer Verlag, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.</ref> Im Falle der Benzodiazepine ist an den Diazepinring ein Benzolring anelliert.

Als Arzneistoffe kommen überwiegend Benzo-1,4-diazepine zum Einsatz, die außerdem in 5-Position einen weiteren sechsgliedrigen Ring wie Benzol (siehe obenstehende Strukturformel, in der 2’-Position der Phenylgruppe eventuell ein Halogen als Substituent), Cyclohexen oder Pyridin tragen.<ref name="apa">American Psychiatric Association: Task Force on Benzodiazepine Dependency: Benzodiazepine dependence, toxicity, and abuse: a task force report of the American Psychiatric Association. American Psychiatric Pub, 1990, ISBN 0-89042-228-1.</ref> Dieser dritte Ring ist bei Clobazam, dem einzig verwendeten Vertreter der Benzo-1,5-diazepine, gebunden an dessen N-Atom in 5-Position.<ref name="won" />

Den Benzodiazepinen ähnlich aufgebaut sind die Thienodiazepine als Heterocyclen, die einen Diazepin-Ring enthalten,<ref name="Römpp1">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 2: Cm–G. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1981, ISBN 3-440-04512-9, S. 930.</ref> an den jedoch statt eines Benzolrings ein Thiophen-Ring anelliert ist.<ref name="Römpp2">Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 6: T–Z. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4234.</ref>

Benzodiazepine sind ferner abzugrenzen von den Benzothiazepinen, die als Calciumantagonisten wirken und strukturell gesehen einen Thiazepin-Heterozyklus (mit einem Stickstoff- und einem Schwefelatom) statt dem Diazepin-Heterozyklus enthalten.<ref>David G. Watson: Pharmaceutical Chemistry. Elsevier Health Sciences, 2011, ISBN 978-0-7020-4850-0. S. 225.</ref>

• 1,4-Benzodiazepin-Gerüst
  1,4-Benzodiazepin-Gerüst
• 1,5-Benzodiazepin-Gerüst
  1,5-Benzodiazepin-Gerüst
• 2,3-Benzodiazepin-Gerüst
  2,3-Benzodiazepin-Gerüst
• Thienodiazepin-Gerüst
  Thienodiazepin-Gerüst
• 1,4-Thiazepin-Gerüst
  1,4-Thiazepin-Gerüst

Z-Drugs weisen gewisse strukturelle Ähnlichkeiten auf, haben jedoch keinen Benzodiazepin-Grundkörper. Sie zeigen jedoch ein den Benzodiazepinen ähnliches pharmakologisches Wirkprofil, da sie an die gleichen Rezeptoren binden.

Pharmakologie

Wirkungsmechanismus

Datei:GABAA-receptor-protein-example-en.svg

f}}</ref>

Benzodiazepine wirken als allosterische Modulatoren am GABA_A-Rezeptor, sie komplexieren mit der Benzodiazepin-(BzD)-Bindungsstelle dieses ionotropen Rezeptors. Diese Anbindung ändert die Rezeptorgestalt und führt so zu einer Modulation der Aktivierung des Rezeptors. Die durch klassische Benzodiazepine hervorgerufene positive Modulation erhöht die Affinität des inhibitorisch wirkenden Neurotransmitters GABA an seiner orthosterischen Bindungsstelle. Dadurch nimmt die Öffnungswahrscheinlichkeit des Chlorid-Kanals zu und der Einstrom der Chlorid-Ionen in die Nervenzelle wird verstärkt, was wiederum zu einer geringeren Erregbarkeit der Neuronenmembran führt (durch Hyperpolarisation und Kurzschluss von EPSPs).<ref name="won" />

Klassische Benzodiazepine binden an GABA_A-Rezeptoren mit den alpha-Untereinheiten α₁, α₂, α₃ und α₅, keine Affinität haben sie an α₄ und α₆.

Benzodiazepine unterscheiden sich in ihrer Wirkung von Barbituraten.<ref>Hans Walter Striebel: Die Anästhesie: Grundlagen und Praxis. Schattauer Verlag, 2003, ISBN 3-7945-1985-X, S. 36–37.</ref> Dafür sind folgende Mechanismen verantwortlich:

• Benzodiazepine wirken nur zusammen mit GABA und sind allein nicht in der Lage, den GABA_A-Rezeptor zu öffnen. Sie werden korrekt als positive, negative oder in seltenen Fällen als stille/neutrale allosterische Modulatoren bezeichnet. Die Ausdrücke Agonist, Antagonist und Invers-Agonist tauchen zwar in der Literatur als Bezeichnung dieser Wirkstoffe auf, sind aber missverständlich und bei reinen Modulatoren zu vermeiden.<ref name="apa" />
• Benzodiazepine wirken an Synapsen, die wenig GABA enthalten, stärker als an solchen, die viel GABA enthalten.
• Schwache Transmitter-Antworten werden mehr verstärkt als starke Transmitter-Antworten. Man spricht von einer aktivitätsabhängigen Wirkung (engl.: use dependence). Dieser Effekt könnte auch verantwortlich sein für eine relativ spezifische Wirkung der Benzodiazepine (anxiolytisch, antikonvulsiv, zentral muskelrelaxierend, sedativ/hypnotisch, amnestisch s. u.), trotz der ubiquitären Verteilung der GABA-Rezeptoren im Gehirn und Rückenmark.

Auch hohe Dosen von Benzodiazepinen verstärken die Maximalwirkung (die theoretisch auch durch GABA allein erreicht werden könnte) nicht. Sie setzen lediglich die GABA-Dosis herab, die zu einer Maximalwirkung führt. Pharmakologisch ausgedrückt führen sie zu einer Linksverschiebung der Dosis-Wirkungs-Kurve.

Wirkungen

Benzodiazepine wirken

• anxiolytisch (angstlösend)
• antikonvulsiv (krampflösend)
• muskelrelaxierend (muskelentspannend)
• sedativ (beruhigend)
• hypnotisch (schlaffördernd oder erzwingend)
• amnestisch (Erinnerung für die Zeit der Wirkdauer fehlt)
• stimmungsaufhellend bis euphorisierend (je nach Dosierung und Einnahmeintervall, kann durch eine depressive Grunderkrankung möglicherweise verstärkt werden)<ref name="estler">Claus-Jürgen Estler, Harald Schmidt: Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage. Schattauer Verlag, 2007, ISBN 978-3-7945-2295-8, S. 201–206.</ref>

Das Benzodiazepin Diazepam wirkt im Tierversuch bei Injektion ins Rückenmark analgetisch (schmerzstillend), insbesondere bei neuropathischen Schmerzen.<ref>Kerri Smith: Behandlung chronischer Schmerzen ohne Nebenwirkungen In: Der Tagesspiegel, Januar 2008.</ref> Es wird vermutet, dass die Wirkungen am GABA-Rezeptor für diesen Effekt verantwortlich sind.

Benzodiazepine finden in der Psychiatrie Anwendung bei der Behandlung von Angst- und Unruhezuständen, als Notfallmedikation bei epileptischen Krampfanfällen und als Ein- und Durchschlafmittel. Ferner werden sie als Prämedikation vor Operationen und medizinischen Untersuchungen (wie Endoskopien) verordnet, damit der Patient möglichst entspannt und angstfrei ist.<ref>Reinhard Larsen: Anästhesie. 8. Auflage. Elsevier, Urban & Fischer Verlag, 2006, ISBN 3-437-22501-4, S. 442.</ref> Auch werden Benzodiazepine, unter anderem aufgrund ihrer relativ geringen Auswirkungen auf das kardiovaskuläre System, bei der Narkoseeinleitung und zur Ergänzung während von mit anderen Narkotika durchgeführten Operationen eingesetzt.<ref>Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 24–26.</ref>

Während im Tierversuch bereits nach einer Woche kontinuierlicher Gabe der Höchstdosis ein Entzugssyndrom ausgelöst werden kann, ist dies beim Menschen in therapeutischen Dosierungen wohl erst nach mindestens 8 Wochen Expositionsdauer möglich.<ref>{{#if:20070326211736

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  }}</ref> In der Regel wird empfohlen, eine Einnahmedauer von 4 Wochen<ref>Christopher L Sola and Co-Authors: Sedative, Hypnotic, Anxiolytic Use Disorders; Medscape, 2010</ref> nicht zu überschreiten, um die Gefahr einer Abhängigkeitsentwicklung zu minimieren. Zusammenfassend muss die Indikation zur Verordnung von Benzodiazepinen somit kritisch gestellt werden und die Anwendung so kurz wie möglich und die Dosis so gering wie möglich gehalten werden. Bei einer Dauerbehandlung sind die Gefahren gegen den therapeutischen Nutzen sorgfältig abzuwägen. Die meisten Benzodiazepine sind grundsätzlich nicht zur Dauerbehandlung zugelassen. Ausnahmen bilden die antiepileptisch wirksamen Benzodiazepine, die bei entsprechender Indikationsstellung nicht selten lebenslang eingenommen werden müssen.

Benzodiazepinpräparate sind dosisabhängig und je nach Substanz unterschiedlich stark atemdepressiv, d. h., sie dämpfen das Atemzentrum. Lebensbedrohliche Intoxikationen sind bei alleiniger BZD-Einnahme selten, allerdings potenziert sich das Risiko bei gleichzeitigem Alkoholkonsum oder bei gleichzeitiger Gabe anderer ZNS-wirksamer Präparate, hier besonders zu erwähnen die Opioide, da diese selbst stark atemdepressiv wirken. Außerdem wird bei gleichzeitiger Einnahme von Opioiden und Benzodiazepinen deren sedierende Wirkung gegenseitig verstärkt. Zwischen Benzodiazepinen und Alkohol besteht zudem eine sogenannte Kreuztoleranz. Benzodiazepine beeinträchtigen die Reaktionszeit. Zumindest während der ersten Tage einer Einnahme von benzodiazepinhaltigen Arzneimitteln besteht Fahruntüchtigkeit. Im Verlaufe einer fortgesetzten Therapie entscheidet der behandelnde Arzt von Fall zu Fall, ob das Führen eines Kraftfahrzeuges oder das Bedienen gefährlicher Maschinen wieder möglich ist.<ref>R. Braun, F. von Bruchhausen, Hermann Hager, Hubert Schneemann, Gisela Wurm: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis. Band 1: Waren und Dienste. 5. Auflage. 1995, ISBN 3-540-58958-9, S. 474–477.</ref>

Benzodiazepine gelten weltweit als die Medikamente mit der höchsten Missbrauchsrate.<ref>The Ashton Manual: Benzodiazepines: How they work and how to withdraw. Abgerufen am 5. Juni 2013.</ref>

Es gibt klare Hinweise für Risiken des menschlichen Fötus in Verbindung mit Benzodiazepin-Verabreichung während der Schwangerschaft. Im Tierversuch gab es zudem Hinweise auf Verhaltensstörungen der Nachkommen, wenn den Muttertieren während der Trächtigkeit Benzodiazepine verabreicht wurden.<ref>Fachinformation des Arzneimittel-Kompendium der Schweiz für Dormicum® Ampullen. Stand der Informationen: November 2009.</ref>

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Kontraindikationen

Kontraindikationen bei der Anwendung von Benzodiazepinen:<ref>Otto Benkert, Hanns Hippius: Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie. ISBN 978-3-540-78470-8, S. 335.</ref>

• Myasthenia gravis
• Ataxie, Engwinkelglaukom
• Bekannte Alkohol-, Drogen- oder Medikamentenabhängigkeit – auch in der Vorgeschichte
• Allergie gegen Benzodiazepine
• Schlafapnoe-Syndrom

Gegenmittel

Flumazenil, ein reversibler kompetitiver Antagonist, hebt nach intravenöser Gabe vorübergehend die Wirkung von Benzodiazepinen auf (HWZ etwa 45 min). Im Behandlungsverlauf einer akuten Überdosierung ist unbedingt auf die etwaige Notwendigkeit einer fortgesetzten Gabe weiterer Flumazenil-Dosen zu achten, da dessen HWZ mit etwa 45 min wesentlich kürzer ist als jene der allermeisten Benzodiazepine (HWZ etwa 60 min bis 120 h).

Einzelstoffe

Die Namen von Benzodiazepinwirkstoffen enden, von wenigen Ausnahmen wie Clorazepat abgesehen, oft auf -azepam, bzw. -zolam. Eine Übersicht über pharmakologische Daten der Benzodiazepine und Vermarktungsangaben bietet die folgende Tabelle.

Wirkstoff	Handelsname(n)	Wirkungstyp	Chemische Bezeichnung	Plasmahalbwertszeit (Metaboliten-HWZ)	Äquivalenz- dosis zu 10 mg Diazepam<ref group="Anm">Äquivalenzdosis ist als Näherungswert zu betrachten, da sie wenig erforscht ist, und es von Person zu Person Unterschiede gibt.</ref><ref>Frank Schneider, Sabrina Weber (Hrsg.): Klinikmanual – Psychiatrie, Psychosomatik und Psychotherapie. Springer, Heidelberg 2008, ISBN 978-3-540-78466-1, S. 209.</ref>	Markt- einführung
Adinazolam	Deracyn (FR)	Tranquilizer, Anxiolytikum	8-Chlor-1-(dimethylaminomethyl)-6-phenyl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin	1,5–3 h<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>		1976
Alprazolam	Tafil (D), Xanax (CH, USA, GR, CZ), Xanor (A) diverse Generika (D, A)	Tranquilizer, Anxiolytikum	8-Chlor-1-methyl-6-phenyl- 4H-[1,2,4]-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin	12–15 h	1,5 mg<ref name="Schneider2015">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>	1984
Bromazepam	Bromazanil (D), Gityl (D), Lexostad (D), Lexotanil (D, A, CH), Normoc (D), diverse Generika (D, A)	Tranquilizer, Anxiolytikum	7-Brom-2,3-dihydro-5-(2-pyridyl)- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	15–28 h	6 mg<ref name="Schneider2015" />	1977
Camazepam	Albego (CH, ES, IT)	Anxiolytikum, Hypnotikum	7-Chlor-1-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-3-yl N,N-dimethylcarbamat	6–11 h<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>	10–20 mg	f}}</ref>
Chlordiazepoxid	Librax (CH), Librocol (CH), Limbitrol (A, CH)	Tranquilizer	7-Chlor-2-methylamino-5-phenyl- 3H-1,4-benzodiazepin-4-oxid	5–30 h (48–96 h)	20 mg<ref name="Schneider2015" />	1960
Cinolazepam	Gerodorm (BG, CZ, HU, SK, RO)	Hypnotikum	7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-2-oxo-1H-1,4-benzodiazepin-1-propionitril	f}}</ref>	40 mg<ref name="Riederer,Bd2" />	f}}</ref>
Clobazam	Frisium (D, A), Urbadan (NL), Urbanyl (CH), Noiafren (ES), Castilium (PT)	Tranquilizer, Anxiolytikum, Antiepileptikum	7-Chlor-1-methyl-5-phenyl- 1H-1,5-benzodiazepin-2,4(3H,5H)-dion	18 h (36–80–120 h)	20 mg<ref name="Schneider2015" />	f}}</ref>
Clonazepam	Rivotril (D, CH), Antelepsin (D)	Antiepileptikum	5-(2-Chlorphenyl)-2,3-dihydro-7-nitro- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	30–40 h	2 mg<ref name="Schneider2015" />	1976
Clonazolam		Antiepileptikum	6-(2-Chlorphenyl)-1-methyl-8-nitro-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepin	16 h	0,5 mg
Clorazepat	Tranxene (internationaler Handelsname), Tranxilium (D, A, CH)	Tranquilizer	7-Chlor-2,3-dihydro-2,2-dihydroxy-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-3-carbonsäure	2 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten Nordazepam (N-Desmethyldiazepam)]<ref name="fhrs6">W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, K. Starke (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 6. Auflage. BI-Wissenschaftsverlag, 1992, ISBN 3-411-15026-2, S. 292–293.</ref>	20 mg	1969<ref name="Riederer,Bd1" />
Cloxazolam	Olcadil (D, A, CH), Akton (BE, LU), Cloxam (PT), Elum (BE), Lubalix (CH), Sepazon (HK, JP)	Tranquilizer	10-Chlor-11b-(2-chlorphenyl)-2,3,7,11b-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6-on	(55–75 h)	4 mg<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Delorazepam	Dadumir (IT), EN (IT), diverse Generika (IT)	Anxiolytikum, Prämedikation	7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2(2H)-on	80–115 h	1 mg	1977
Diazepam	Diazep-CT (D), Faustan (D), Gewacalm (A), Paceum (CH), Psychopax (A, CH), Stesolid (D, A, CH), Valiquid (D), Valium (D, A, CH, L), diverse Generika (D, CH)	Tranquilizer, Antiepileptikum, Anxiolytikum	7-Chlor-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	24–48 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten Nordazepam (N-Desmethyldiazepam)]<ref name="fhrs6" />	10 mg	1963
Diclazepam		Tranquilizer, Anxiolytikum, Muskelrelaxans	7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on	42 h<ref>Bjoern Moosmann, Philippe Bisel, Volker Auwärter: Characterization of the designer benzodiazepine diclazepam and preliminary data on its metabolism and pharmacokinetics. In: Drug Testing and Analysis. 2014, doi:10.1002/dta.1628.</ref>	1 mg
Doxefazepam	Doxans (IT)	Hypnotikum	7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-3-hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin-2-on	{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Doxefazepam. 4.1 Absorption, distribution, metabolism and excretion|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Doxefazepam. 4.1 Absorption, distribution, metabolism and excretion}}]{{#if:PDF| (PDF)}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono66-7.pdf%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Doxefazepam. 4.1 Absorption, distribution, metabolism and excretion}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono66-7.pdf}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Doxefazepam. 4.1 Absorption, distribution, metabolism and excretion}}}}]}}{{#if:PDF| (PDF{{#if:monographs.iarc.frIARC Monographs2018{{#if: 2019-03-26 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}	1}}}}	)	de	1}}}}| ;	{{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}}}{{#if:https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono66-7.pdf%7C{{#if:{{#invoke:URLutil%7CisResourceURL%7C1=https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono66-7.pdf}}	}}}}{{#if:Doxefazepam. 4.1 Absorption, distribution, metabolism and excretion|{{#if:{{#invoke:WLink|isValidLinktext|1=Doxefazepam. 4.1 Absorption, distribution, metabolism and excretion|lines=0}}	}}}}{{#if: monographs.iarc.fr| In: {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=monographs.iarc.fr}}}}{{#if: IARC Monographs| IARC Monographs{{#if: 2018|,|{{#if: 2019-03-26 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: 2018| {{#if:{{#invoke:DateTime|format|2018|noerror=1}}	format|2018|T._Monat JJJJ}}	failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, datum=2018|class=Zitationswartung}} }}{{#if: |,|{{#if: 2019-03-26 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: | S. {{{seiten}}}{{#if: |,|{{#if: 2019-03-26 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| {{#if:2018IARC Monographs|{{#if:|archiviert|ehemals}}|{{#if:|Archiviert|Ehemals}}}} {{#if:|vom|im}} Vorlage:Referrer{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| (nicht mehr online verfügbar)}}{{#if: | am {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}|{{{archiv-datum}}}{{#if:50261	4=im Jahr	7=im	10=am	failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, abruf=2019-03-26|class=Zitationswartung}} }} {{#invoke:DateTime|format|2019-03-26|T._Monat JJJJ}}	failure|1=Vorlage:Internetquelle | abruf=2026-MM-TT ist Pflichtparameter}} }}{{#if:{{#ifeq:en|de	1}}}}|{{#if:monographs.iarc.frIARC Monographs2018{{#if: 2019-03-26 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}	1}}}}	(	| (}} }}{{#ifeq:{{#if:en|en|de}}|de|| {{#invoke:Multilingual|format|en|slang=!|split=[%s,]+|shift=m|separator=, }}}}{{#if: |{{#ifeq:{{#if:en|en|de}}|de||, }}{{{kommentar}}}}})}}{{#if: 2018{{#if: 2019-03-26 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}} }}en|{{#if: |: {{ #if:	{{ #ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de	Vorlage:Str trim	flat}} }}	faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de	„Vorlage:Str trim“	quote	1={{#if:	flat}}	flat}} }}	faculty|}}|de-CH|de}}	3=1}} }} }}{{#if:	: }}{{#if: | , deutsch: „“ }})	{{#if:	, deutsch: „“ }})	(deutsch: „“) }} }} }}{{#if: {{{zitat}}}	{{#if:	{{#if: {{{zitat}}}	}} }}	}}{{#if: | {{#if: {{#invoke:Text|unstrip|{{{ref}}}}}		{{{ref}}} }} }}|.{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|{{#if:||{{#ifeq: | JaKeinHinweis |{{#switch:	=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://monographs.iarc.fr/wp-content/uploads/2018/06/mono66-7.pdf	[3] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if: | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format	F Y}} }}. 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Estazolam	Domnamid (DK), Eszo (TW), Esilgan (IT) Eurodin (JP), Nuctalon (FR), ProSom (USA), Sedarest (PE)	Hypnotikum	8-Chlor-6-phenyl-4H-s-triazolo-[4,3a][1,4]benzodiazepin	10–24 h<ref name="psychiatrietogo" />	1–2 mg<ref name="psychiatrietogo" />	1975<ref name="Manufacturing" />
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Flunitrazepam	Rohypnol (D, A, CH)	Hypnotikum	5-(2-Fluorphenyl)-2,3-dihydro-1-methyl-7-nitro- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	16–35 h	0,75 mg<ref name="Schneider2015" />	1975
Flunitrazolam			6-(2-Fluorphenyl)-1-methyl-8-nitro-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin		0,5 mg
Flurazepam	Dalmadorm (D, CH), Staurodorm (D)	Hypnotikum	7-Chlor-1-(2-diethylaminoethyl)-5-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydro- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	1,5 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten Nordazepam (N-Desmethyldiazepam)]<ref name="fhrs6" />	30 mg<ref name="Schneider2015" />	1974
Flutazolam	Coreminal (JP)	Tranquilizer	10-Chloro-11b-(2-fluorophenyl)-7-(2-hydroxyethyl)-3,5-dihydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6-one	3–4 h	30 mg<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Flutoprazepam	Restas (JP)	Tranquilizer	7-Chlor-1-(cyclopropylmethyl)-5-(2-fluorphenyl)-3H-1,4-benzodiazepin-2-on	(60–90 h)	3–4 mg<ref name="jsprs" />
Halazepam	Alapryl (ES), Pacinone (BE, NL), Paxipam (IT, USA)	Tranquilizer	7-Chlor-2,3-dihydro-5-phenyl-1-(2,2,2-trifluorethyl)-1H-1,4-benzodiazepin-2-on	(30–100 h)<ref name="psychiatrietogo" />	20 mg<ref name="psychiatrietogo" />	1981<ref name="Manufacturing" />
Loprazolam	Sonin (D)	Tranquilizer	6-(2-Chlorphenyl)-2,4-dihydro-2-[(4-methyl-1-piperazinyl)methylen]-8-nitro- 1H-imidazo[1,2-a][1,4]benzodiazepin-1-on	8–9 h	1–1,5 mg	1987
Lorazepam	Ativan (USA, GB), Merlit (A), Tavor (D), Temesta (CH, A, L, B), Tolid (D), diverse Generika	Anxiolytikum, Tranquilizer, Antikonvulsivum, Antiepileptikum	(RS)-7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	12,9–16,2 h	2 mg<ref name="Schneider2015" />	1963
Lormetazepam	Ergocalm (D), Loramet (CH), Loretam (D), Noctamid (A, D, CH), Sedalam (D), diverse Generika (D)	Hypnotikum	(RS)-7-Chlor-5-(2-chlorphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-1-methyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	10–14 h	1,5 mg<ref name="Schneider2015" />	1980
Ketazolam	Unakalm, Ansieten, Anxon, Loftran, Anseren	Tranquilizer, Antiepileptikum, Anxiolytikum	11-Chlor-8,12b-dihydro-2,8-dimethyl-12b-phenyl-4H-[1,3]oxazino[3,2-d][1,4]benzodiazepin-4,7(6H)-dion	50 h (36–200 h, Nordazepam)<ref name="PMID6108335">K. Rickels, I. Csanalosi, P. Greisman, M. J. Mirman, R. J. Morris, C. C. Weise, G. Weiss: Ketazolam and diazepam in anxiety: a controlled study. In: Journal of clinical pharmacology, Band 20, Nummer 10, Oktober 1980, S. 581–589, PMID 6108335.</ref>	15–20 mg<ref name="DOI10.1007/BF03290485">Ketazolam May Be An Advance Over Diazepam For Anxiety. In: InPharma. 247, 1980, S. 12, doi:10.1007/BF03290485.</ref>
Meclonazepam			(3S)-5-(2-Chlorphenyl)-3-methyl-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on		1 mg
Medazepam	Rudotel (D), Nobrium (D)	Tranquilizer	7-Chlor-2,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin	2–5 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten Nordazepam (N-Desmethyldiazepam)]<ref name="fhr5">W. Forth, D. Henschler, W. Rummel (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 5. Auflage. Bibliographisches Institut & F. A. Brockhaus, 1987, ISBN 3-411-03150-6, S. 558.</ref>	20 mg<ref name="Schneider2015" />	1968
Metaclazepam	Talis (DE, A)	Anxiolytikum	7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-2-methoxymethyl-1-methyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepin	16 h	10 mg<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>	1988
Mexazolam	Melex (JP), Sedoxil (PT)	Anxiolytikum	10-Chlor-11b-(2-chlorphenyl)-3-methyl-2,3,7,11b-tetrahydrooxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6-on	(74 h)	10 mg
Midazolam	Buccolam (D, CH), Dormicum (D, CH), diverse Generika (CH)	Kurzhypnotikum	8-Chlor-6-(2-fluorphenyl)-1-methyl- 4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin	1,5–2,5 h	7,5 mg oral<ref name="Schneider2015" /> (1 mg i. v.)	1985
Nifoxipam			5-(2-Fluorphenyl)-3-hydroxy-7-nitro-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
Nimetazepam	Erimin (JP)	Hypnotikum	2,3-Dihydro-7-nitro-5-phenyl-1-methyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	18–30 h	5 mg
Nitrazepam	Dormo-Puren (D), Imeson (D), Mogadan (D), Mogadon (A, CH), Novanox (D), Radedorm (D)	Hypnotikum, Antiepileptikum	2,3-Dihydro-7-nitro-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	18–30 h	5 mg<ref name="Schneider2015" />	1965
Nordazepam		Tranquilizer	7-Chlor-2,3-dihydro-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	50–90 h (8 h)	20 mg<ref name="Schneider2015" />
Oxazepam	Adumbran (D, A), Anxiolit (A, CH), Durazepam (D), Praxiten (D, A), Seresta (CH), diverse Generika (D)	Tranquilizer	(RS)-7-Chlor-2,3-dihydro-3-hydroxy-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	5–15 h	30 mg<ref name="Schneider2015" />	1965
Oxazolam	Sera (TH), Serebon (HK), Serenal (JP)	Tranquilizer	(2RS,11bSR)-10-Chlor-2-methyl-11b-phenyl-2,3,7,11b-tetrahydro[1,3]oxazolo[3,2-d][1,4]benzodiazepin-6(5H)-on	1,5 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten Nordazepam (N-Desmethyldiazepam)]	40 mg<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Phenazepam	Phenazepam (RU), Fenazepam (GE), Fenazepams (LT), Phenzepin (GE)	Tranquilizer	7-Brom-5-(2-chlorphenyl)-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-on	(60 h)	1 mg
Pinazepam	Domar (IT), Duna (ES, IT)	Anxiolytikum	7-Chlor-5-phenyl-1-(prop-2-in-1-yl)-1,3-dihydro-2H-1,4-benzodiazepin-2-on	10–15 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten Nordazepam (N-Desmethyldiazepam)]<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>	20 mg	1975<ref name="Manufacturing" />
Prazepam	Demetrin (CH)	Tranquilizer	7-Chlor-1-(cyclopropylmethyl)-2,3-dihydro-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2-on	1,5 h [ca. 30–90 h für den aktiven Metaboliten Nordazepam (N-Desmethyldiazepam)]<ref name="fhr5" />	20 mg<ref name="Schneider2015" />	1973<ref name="Riederer,Bd1" />
Pyrazolam		Anxiolytikum	8-Brom-1-methyl-6-(pyridin-2-yl)-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin	16–18 h	1 mg
Quazepam	Doral (US, JP), Quiedorm (ES)	Hypnotikum	7-Chlor-5-(2-fluorphenyl)-2,3-dihydro-1-(2,2,2-trifluorethyl)-1H-1,4-benzodiazepin-2-thion	(25–41 h)<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>	20 mg<ref name="psychiatrietogo">{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:Jan Dreher|Jan Dreher: }}{{#if:|{{#if:Benzodiazepin Umrechnungstabelle|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1={{{archiv-url}}}}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Benzodiazepin Umrechnungstabelle}}]{{#if:| ({{{format}}})}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:https://psychiatrietogo.de/2012/01/29/benzodiazepin-aquivalenzdosierungen/%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Benzodiazepin Umrechnungstabelle}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=https://psychiatrietogo.de/2012/01/29/benzodiazepin-aquivalenzdosierungen/}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Benzodiazepin Umrechnungstabelle}}}}]}}{{#if:| ({{{format}}}{{#if:psychiatrietogo.de2012-01-29{{#if: 2019-03-30 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}	1}}}}	)	de	1}}}}| ;	{{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}}}{{#if:https://psychiatrietogo.de/2012/01/29/benzodiazepin-aquivalenzdosierungen/%7C{{#if:{{#invoke:URLutil%7CisResourceURL%7C1=https://psychiatrietogo.de/2012/01/29/benzodiazepin-aquivalenzdosierungen/}}	}}}}{{#if:Benzodiazepin Umrechnungstabelle|{{#if:{{#invoke:WLink|isValidLinktext|1=Benzodiazepin Umrechnungstabelle|lines=0}}	}}}}{{#if: psychiatrietogo.de| In: {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=psychiatrietogo.de}}}}{{#if: | {{{hrsg}}}{{#if: 2012-01-29|,|{{#if: 2019-03-30 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: 2012-01-29| {{#if:{{#invoke:DateTime|format|2012-01-29|noerror=1}}	format|2012-01-29|T._Monat JJJJ}}	failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, datum=2012-01-29|class=Zitationswartung}} }}{{#if: |,|{{#if: 2019-03-30 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: | S. {{{seiten}}}{{#if: |,|{{#if: 2019-03-30 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|;|,}}}}}}}}{{#if: {{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| {{#if:2012-01-29|{{#if:|archiviert|ehemals}}|{{#if:|Archiviert|Ehemals}}}} {{#if:|vom|im}} Vorlage:Referrer{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}| (nicht mehr online verfügbar)}}{{#if: | am {{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}|{{{archiv-datum}}}{{#if:50261	4=im Jahr	7=im	10=am	failure|1=Fehler bei Vorlage:Internetquelle, abruf=2019-03-30|class=Zitationswartung}} }} {{#invoke:DateTime|format|2019-03-30|T._Monat JJJJ}}	failure|1=Vorlage:Internetquelle | abruf=2026-MM-TT ist Pflichtparameter}} }}{{#if:{{#ifeq:de|de	1}}}}|{{#if:psychiatrietogo.de2012-01-29{{#if: 2019-03-30 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}	1}}}}	(	| (}} }}{{#ifeq:{{#if:de|de|de}}|de|| {{#invoke:Multilingual|format|{{{sprache}}}|slang=!|split=[%s,]+|shift=m|separator=, }}}}{{#if: |{{#ifeq:{{#if:de|de|de}}|de||, }}{{{kommentar}}}}})}}{{#if: 2012-01-29{{#if: 2019-03-30 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}} }}|{{#if: |: {{ #if:	{{ #ifeq: {{#if:{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de	Vorlage:Str trim	flat}} }}	faculty|}}|de-ch|de}}|{{#if: {{#invoke:templutl|faculty|}}|de-ch|de}}|de}} | de	„Vorlage:Str trim“	quote	1={{#if:	flat}}	flat}} }}	faculty|}}|de-CH|de}}	3=1}} }} }}{{#if:	: }}{{#if: | , deutsch: „“ }})	{{#if:	, deutsch: „“ }})	(deutsch: „“) }} }} }}{{#if: {{{zitat}}}	{{#if:	{{#if: {{{zitat}}}	}} }}	}}{{#if: | {{#if: {{#invoke:Text|unstrip|{{{ref}}}}}		{{{ref}}} }} }}|.{{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}|{{#if:||{{#ifeq: | JaKeinHinweis |{{#switch:	=Vorlage:Toter Link/Core{{#if: https://psychiatrietogo.de/2012/01/29/benzodiazepin-aquivalenzdosierungen/	[7] }} (Seite {{#switch:|no|0|=|dauerhaft }}nicht mehr abrufbar{{#if: | , festgestellt im {{#invoke:DateTime|format	F Y}} }}. 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Temazepam	Normison (CH), Planum (D), Remestan (D), diverse Generika	Hypnotikum	(RS)-7-Chlor-3-hydroxy-1-methyl-5-phenyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-on	5–13 h	20 mg<ref name="Schneider2015" />	1969
Tetrazepam	ehemals Musaril (D), Myolastan (A)	Myotonolytikum (Muskelrelaxans)	7-Chlor-5-(1-cyclohexenyl)-1-methyl- 1H-1,4-benzodiazepin-2(3H)-on	18 h	50 mg<ref name="Schneider2015" />	1981
Triazolam	Halcion (D, A, CH)	Hypnotikum	8-Chlor-6-(2-chlorphenyl)-1-methyl- 4H-1,2,4-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepin	1,4–4,6 h	0,5 mg<ref name="Schneider2015" />	1982

<references responsive group="Anm" />

Ein nicht-psychoaktives Benzodiazepin ist Netazepid, das zur Behandlung von Krebserkrankungen entwickelt wird. Das opiodartig wirksame Tifluadom wird nicht therapeutisch verwendet.

Analytik

Aufgrund der toxikologischen Eigenschaften der Benzodiazepine besteht großes Interesse an der rechtssicheren qualitativen und quantitativen Bestimmung in den unterschiedlichsten Untersuchungsgütern.<ref>G. Famiglini, F. Capriotti, P. Palma, V. Termopoli, A. Cappiello: The Rapid Measurement of Benzodiazepines in a Milk-Based Alcoholic Beverage Using QuEChERS Extraction and GC-MS Analysis. In: J Anal Toxicol., 39(4), Mai 2015, S. 306–312. PMID 25712439</ref><ref>S. Karampela, I. Vardakou, I. Papoutsis, A. Dona, C. Spiliopoulou, S. Athanaselis, C. Pistos: Direct urine analysis for the identification and quantification of selected benzodiazepines for toxicology screening. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 902, 1. Aug 2012, S. 42–46. PMID 22790390</ref><ref>E. N. Sauve, M. Langødegård, D. Ekeberg, A. M. Øiestad: Determination of benzodiazepines in ante-mortem and post-mortem whole blood by solid-supported liquid-liquid extraction and UPLC-MS/MS. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 883–884, 1. Feb 2012, S. 177–188. PMID 22119506</ref> Als analytische Methoden werden in der Regel nach adäquater Probenvorbereitung die Kopplung zwischen der Gaschromatographie, HPLC und Massenspektrometrie eingesetzt.<ref>I. I. Papoutsis, S. A. Athanaselis, P. D. Nikolaou, C. M. Pistos, C. A. Spiliopoulou, C. P. Maravelias: Development and validation of an EI-GC-MS method for the determination of benzodiazepine drugs and their metabolites in blood: applications in clinical and forensic toxicology. In: J Pharm Biomed Anal., 52(4), 1. Aug 2010, S. 609–614. PMID 20172681</ref><ref>E. L. Oiestad, U. Johansen, A. M. Oiestad, A. S. Christophersen: Drug screening of whole blood by ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Anal Toxicol., 35(5), Jun 2011, S. 280–293. PMID 21619723</ref> Zum Nachweis natürlich vorkommender Benzodiazepine in biologischen Materialien, wie z. B. Nahrungsmitteln, Pflanzen, menschlichen Gehirngewebeproben von vor 1960 u. a., liegt eine umfangreiche Untersuchung unter Anwendung von GC/MS-Kopplung und Radiorezeptorassays vor.<ref>Elisabeth Unseld: Nachweis natürlich vorkommender Benzodiazepine in biologischem Material. Dissertation. Universität Tübingen, 1989, {{#if: {{#if: | {{#invoke:TemplUtl|faculty|{{{suffix}}}}} }}

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Verordnungspraxis in Deutschland und Kritik

Die Verordnung von Benzodiazepinen in Deutschland ging von 228 Millionen definierten Tagestherapiedosen (DDD) im Jahr 1995 auf 68 Millionen DDD im Jahr 2004 zurück.<ref>M. J. Lohse, B. Müller-Oerlinghausen: Hypnotika und Sedativa. In: U. Schwabe, D. Paffrath (Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2005. Aktuelle Daten, Kosten, Trends und Kommentare. Springer, 2006. S. 650–662.</ref>

Allerdings nahm die Zahl der Verordnungen auf Privatrezepten im Zeitraum von 1993 bis 2004 zu, wie die Deutsche Gesellschaft für Psychiatrie, Psychotherapie und Nervenheilkunde (DGPPN) 2008 mitteilte:

{{#ifeq: {{{vor}}}@@-@@{{{nach}}} | -@@-@@- | {{#if:trim|Die Verordnung von Benzodiazepinen zulasten der Gesetzlichen Krankenkassen (GKV) ging von 11 Mio. (1993) auf 2,5 Mio. Packungen (2004) zurück, während laut Einkaufsstatistik die Abgabe durch Apotheken nur von 12,7 Mio. auf 5,6 Mio. Packungen zurückging. Z-Drugs (Zaleplon, Zopiclon, Zolpidem) nahmen in der GKV von 2,1 Mio.(1993) auf 3,8 Mio. Packungen (2004) zu, die Abgabe durch Apotheken laut Einkaufsstatistik aber wesentlich ausgeprägter von 2,2 Mio. auf 7,4 Mio. Packungen. Dies interpretieren die Autoren Hoffmann, Glaeske, Scharffetter<ref>F. Hoffmann, G. Glaeske, W. Scharffetter: Zunehmender Hypnotikaverbrauch auf Privatrezepten in Deutschland. In: Sucht. 52. Jahrgang 2006, Heft Nr. 6, S. 360–366.</ref> wohl zutreffend als vermehrte Verordnung auf Privatrezept. Die Datenbasis erlaubt nicht den Versicherungsstatus (GKV/PKV) der Patienten festzustellen. Es erscheint aber plausibel anzunehmen, dass die steigende Zahl von Verordnungen von Benzodiazepinhypnotika auf Privatrezept auch GKV-Versicherten gilt. Letztendlich basieren die Empfehlungen der AkdÄ auf der Vermutung, dass die Verordnung von Benzodiazepinhypnotika auf Privatrezept bei Kassenpatienten auf einen Missbrauch dieser Substanzgruppe hinweise, der durch eine solche Verordnungsweise weniger transparent und nachvollziehbar gemacht werden solle.}} | {{#ifeq: {{#if:|{{{vor}}}|@#@}}{{#if:|{{{nach}}}|@#@}} | @#@@#@ | {{#ifeq: de | de | „{{#if:trim|Die Verordnung von Benzodiazepinen zulasten der Gesetzlichen Krankenkassen (GKV) ging von 11 Mio. (1993) auf 2,5 Mio. Packungen (2004) zurück, während laut Einkaufsstatistik die Abgabe durch Apotheken nur von 12,7 Mio. auf 5,6 Mio. Packungen zurückging. Z-Drugs (Zaleplon, Zopiclon, Zolpidem) nahmen in der GKV von 2,1 Mio.(1993) auf 3,8 Mio. 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}} Deutsche Gesellschaft für Psychiatrie, Psychotherapie und Nervenheilkunde (DGPPN), 11. September 2008; abgerufen am 17. Januar 2012.</ref>

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– Deutsche Gesellschaft für Psychiatrie, Psychotherapie und Nervenheilkunde (DGPPN), Stellungnahme zu den „Empfehlungen der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft zur Verordnung von benzodiazepinhaltigen Hypnotika“ vom 11. September 2008<ref>{{#if:20160304053827

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  }} Deutsche Gesellschaft für Psychiatrie, Psychotherapie und Nervenheilkunde (DGPPN), 11. September 2008; abgerufen am 17. Januar 2012.</ref> |

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Aufgrund des hohen Suchtpotenzials (das zu Zeiten der Markteinführung der ersten Benzodiazepine fast gänzlich unbekannt war) gingen die Verschreibungen von benzodiazepinhaltigen Arzneimitteln zu Lasten der GKV in Deutschland in den letzten Jahren bis 2019 stetig zurück.<ref name="AVR2020">Martin J. Lohse und Bruno Müller-Oerlinghausen: Hypnotika und Sedativa. Martin J. Lohse: Psychopharmaka. In: Ulrich Schwabe, Dieter Paffrath, Wolf-Dieter Ludwig, Jürgen Klauber(Hrsg.): Arzneiverordnungs-Report 2020, S. 571 ff., S. 781 ff.</ref>

Rechtslage

Die Rechtslage zu den einzelnen Benzodiazepinen ist vom jeweiligen Benzodiazepin und von der jeweiligen Gesetzgebung des Landes abhängig. Im Jahr 1984 wurden 33 Benzodiazepine als Schedule IV drug durch die United Nations Convention on Psychotropic Substances eingestuft. Midazolam (1990) und Brotizolam (1995) wurden später hinzugefügt. Flunitrazepam wurde 1995 in die Schedule III umgruppiert.<ref name="EMCDDA">Benzodiazepines. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA)</ref> Phenazepam (auch Fenazepam) wird außerhalb der Europäischen Union verwendet und befindet sich nicht in der UN-Konvention.<ref name="EMCDDA" />

Deutschland

Benzodiazepine sind betäubungsmittelrechtlich geregelt<ref>M. Hahn: Vom Wundermittel zur Risikomedikation, Pharmazeutische Zeitung, 7. November 2019.</ref><ref>Auflistung betäubungsmittelrechtlich geregelte Stoffe siehe: {{#switch:juris

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Siehe auch: → Liste von Betäubungsmitteln nach dem Betäubungsmittelgesetz

Österreich

In Österreich sind Benzodiazepine als „Psychotrope Stoffe“ durch das Suchtmittelgesetz geregelt, unterliegen jedoch grundsätzlich nicht den strengen und kontrollierten Verschreibungsvorschriften der Suchtgiftverordnung wie die Stoffe aus der Gruppe „Suchtgifte“.<ref>Leitlinie zum Umgang mit dem schädlichen Gebrauch und der Abhängigkeit von Benzodiazepinen bei Patientinnen und Patienten in Erhaltungstherapie mit Opioiden, Bundesministerium für Soziales, Gesundheit, Pflege und Konsumentenschutz (Wien), Stand 14. Oktober 2019.</ref>

Nordamerika

In den USA sind Benzodiazepine verschreibungspflichtig und als Schedule IV drugs nach dem Federal Controlled Substances Act eingestuft. Die am häufigsten verwendeten Benzodiazepine in den USA und Kanada sind Alprazolam und Diazepam, gefolgt von Clonazepam und Lorazepam.<ref name="ls">Most Common Benzodiazepine Prescriptions. 2010, abgerufen am 2. April 2015.</ref> Bei rund 1,25 Millionen Fällen, in denen Personen im Jahr 2011 in den USA aufgrund von Medikamentenmissbrauch in eine Notaufnahme kamen, waren in etwa 358.000 Fällen Benzodiazepine beteiligt, vorwiegend Alprazolam (123.750), Clonazepam (61.000), Lorazepam (43.000) und Diazepam (24.000).<ref>{{#if:|{{#iferror: {{#iferror:{{#invoke:Vorlage:FormatDate|Execute}}|}}| |}}}}{{#if:|{{{autor}}}: }}{{#if:|{{#if:Drug Abuse Warning Network, 2011: National Estimates of Drug-Related Emergency Department Visits, S. 49|[{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|archivURL|1={{#invoke:URLutil|getNormalized|1=}}}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel=Drug Abuse Warning Network, 2011: National Estimates of Drug-Related Emergency Department Visits, S. 49}}]{{#if:PDF; 911 kB| (PDF; 911 kB)}}{{#if:| {{{titelerg}}}{{#invoke:Vorlage:Internetquelle|Endpunkt|titel={{{titelerg}}}}}}}}}|{{#if:http://www.samhsa.gov/data/sites/default/files/DAWN2k11ED/DAWN2k11ED/DAWN2k11ED.pdf%7C{{#if:{{#invoke:TemplUtl%7Cfaculty%7C}}%7C{{#invoke:Vorlage:Internetquelle%7CTitelFormat%7Ctitel={{#invoke:WLink%7CgetEscapedTitle%7C1=Drug Abuse Warning Network, 2011: National Estimates of Drug-Related Emergency Department Visits, S. 49}}}}|[{{#invoke:URLutil|getNormalized|1=http://www.samhsa.gov/data/sites/default/files/DAWN2k11ED/DAWN2k11ED/DAWN2k11ED.pdf}} {{#invoke:Vorlage:Internetquelle|TitelFormat|titel={{#invoke:WLink|getEscapedTitle|1=Drug Abuse Warning Network, 2011: National Estimates of Drug-Related Emergency Department Visits, S. 49}}}}]}}{{#if:PDF; 911 kB| (PDF; 911 kB{{#if:United States Government, U.S. Department of Health and Human Services, Substance Abuse and Mental Health Services Administration2014-06-05{{#if: 2015-04-02 | {{#if:{{#invoke:TemplUtl|faculty|}}||1}}}}

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Literatur

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• K. R. Manchester, E. C. Lomas, L. Waters, F. C. Dempsey, P. D. Maskell: The emergence of new psychoactive substance (NPS) benzodiazepines: A review. In: Drug testing and analysis. Band 10, Nummer 1, Januar 2018, S. 37–53, doi:10.1002/dta.2211, PMID 28471096 (Review).
• K. Janhsen, P. Roser, K. Hoffmann: The problems of long-term treatment with benzodiazepines and related substances. In: Deutsches Ärzteblatt international. Band 112, Nummer 1–2, Januar 2015, S. 1–7, doi:10.3238/arztebl.2015.0001, PMID 25613443, }} PMC 4318457 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}) (Review); deutsche Fassung.
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• Harald Schütz: Benzodiazepines A Handbook. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 1982, ISBN 3-540-11270-7.
• Harald Schütz: Benzodiazepines II A Handbook. Springer-Verlag, Berlin / Heidelberg / New York 1989, ISBN 3-540-50249-1.

Weblinks

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• C. Heather Ashton: Benzodiazepine: Wirkungsweise und therapeutischer Entzug (Das Ashton Handbuch). benzo.org.uk; Fassung August 2002.
• Rüdiger Holzbach: Lippstädter Benzo-Check (LBC). (PDF; 366 kB) lwl.org; zur Orientierung, ob und wie ausgeprägt mögliche unerwünschte Wirkungen bereits aufgetreten sind.

Einzelnachweise

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