4-Nitrobrenzcatechin

Strukturformel
Strukturformel von 4-Nitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name	4-Nitrobrenzcatechin
Andere Namen	4-Nitrobenzen-1,2-diol (IUPAC) 1,2-Dihydroxy-4-nitrobenzol
Summenformel	C6H5NO4
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune Kristalle<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 222-009-0 ECHA-InfoCard 100.020.009 PubChem 3505109 ChemSpider 2745027 DrugBank DB03407 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	155,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	173–177 °C<ref name="Thermofisher"/>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="Thermofisher" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Nitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolen als auch zu den Nitroaromaten gehört.

Darstellung

4-Nitrobrenzcatechin kann durch Reaktion von Brenzcatechin mit Schwefelsäure und Natriumnitrit gewonnen werden.<ref name="Rosenblatt">D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 75 (13), 1953, S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.</ref> Wird ein Überschuss von Nitrierungsmittel verwendet, entsteht 3,4-Dinitrobrenzcatechin. Eine ähnliche Synthese mit Kaliumnitrat wurde ebenfalls beschrieben.<ref name="Roscoe">H. E. Roscoe, C. Schorlemmer: A treatise on chemistry, 1891.</ref>

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Bei der Reaktion von Brenzcatechin mit rauchender Salpetersäure in Ether entsteht ein Gemisch aus 3-Nitrobrenzcatechin und 4-Nitrobrenzcatechin. Dieses Gemisch kann durch Extrahieren mit Petrolether leicht getrennt werden, da nur das 3-Nitrobrenzcatechin in Petrolether löslich ist.<ref name="Rosenblatt"/>

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Ebenso ist die Synthese durch die Elbs-Oxidation von 4-Nitrophenol möglich.

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Herstellung von 4-Nitrobrenzcatechin aus Brenzcatechin

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

4-Nitrobrenzcatechin ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich, in Benzol schwer löslich.<ref name="Benedikt">R. Benedikt: Ueber das Mononitrobrenzcatechin. In: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 11, 1878, S. 362–363. Volltext</ref> In Alkalien löst es sich mit purpurner Farbe, der Farbumschlag ist sehr empfindlich, sodass es als Indikator eingesetzt werden kann.<ref name="Benedikt"/>

Chemische Eigenschaften

Versetzt man eine wässrige Lösung von 4-Nitrobrenzcatechin mit Bariumhydroxid, bildet sich ein neutrales Bariumsalz, das in dunkelroten Blättchen mit drei Molekülen Wasser kristallisiert. Es gibt bei 130 °C sein Kristallwasser ab, das Anhydrat ist dunkelgrün gefärbt.<ref name="Benedikt"/> Bei der Reduktion mit Zinn und Salzsäure entsteht 4-Aminobrenzcatechin.<ref name="Benedikt"/>

Einzelnachweise

<references />