3,4-Dinitrobrenzcatechin

Strukturformel
	Strukturformel von 3,4-Dinitrobrenzcatechin
Allgemeines
Name	3,4-Dinitrobrenzcatechin
Andere Namen	3,4-Dinitro-1,2-dihydroxybenzol; 3,4-Dinitro-1,2-benzendiol;
Summenformel	C6H4N2O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	5493211
ChemSpider	4591348
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Eigenschaften
Molare Masse	200,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	82 °C<ref name="DOC"/> (Dihydrat); 147–148 °C<ref name="Rosenblatt"/> (Anhydrat);
pKS-Wert	pKs1 = 4,02<ref name="DOC"/>; pKs2 = 8,24<ref name="DOC"/>;
Löslichkeit	löslich in Ethanol und Aceton<ref name="DOC"/>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,4-Dinitrobrenzcatechin ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört. 3,4-Dinitrobrenzcatechin kristallisiert als Dihydrat.<ref name="DOC">J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2767. (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.)</ref>

Darstellung

3,4-Dinitrobrenzcatechin kann aus Brenzcatechin durch Reaktion mit Natriumnitrit und Schwefelsäure hergestellt werden.<ref name="Rosenblatt">D. H. Rosenblatt, J. Epstein, M. Levitch: Some Nuclearly Substituted Catechols and their Acid Dissociation Constants, in: J. Am. Chem. Soc., 1953, 75 (13), S. 3277–3278; doi:10.1021/ja01109a511.</ref>

Herstellung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin

Derivate

Die Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin<ref name="Rosenblatt"/> führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind. Vollständige Methylierung von 3,4-Dinitrobrenzcatechin mit Dimethylsulfat

Methylether des 3,4-Dinitrobrenzcatechins<ref name="DOC"/>
Strukturformel	5,6-Dinitroguajacol	3,4-Dinitroguajacol	3,4-Dinitroveratrol
Trivialname	5,6-Dinitroguajacol	3,4-Dinitroguajacol	3,4-Dinitroveratrol
CAS-Nummer			Vorlage:CASRN
Molmasse	214,1	214,1	228,1
Schmelzpunkt	205–208 °C (Zers.)	109,5–110 °C	90,5 °C<ref name="Rosenblatt"/>

Verwendung

3,4-Dinitrobrenzcatechin wird bei der photometrischen Bestimmung von Vanadium eingesetzt.<ref name="DOC"/>

Einzelnachweise