Nitrophenole

Die Nitrophenole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Phenol als auch vom Nitrobenzol ableitet und damit einer Untergruppe der Nitrosubstituierten Phenole ist.

Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Hydroxy- (–OH) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₅NO₃. Sie sind zumeist durch Nitrierung von Phenol mit (konzentrierter) Salpetersäure zugänglich. Sie fallen unter anderem durch ihre gelbe Farbe auf.

Vertreter

Nitrophenole

Name

2-Nitrophenol

3-Nitrophenol

4-Nitrophenol

Andere Namen

o-Nitrophenol, 1-Hydroxy-2-nitrobenzol

m-Nitrophenol, 1-Hydroxy-3-nitrobenzol

p-Nitrophenol, 1-Hydroxy-4-nitrobenzol

Strukturformel

Struktur von o-Nitrophenol

Struktur von m-Nitrophenol

Struktur von p-Nitrophenol

CAS-Nummer

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PubChem

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Summenformel

C6H5NO3

Molare Masse

139,11 g·mol−1

Aggregatzustand

fest

Kurzbeschreibung

gelbliche Nadeln oder Prismen<ref name="GESTIS_o" />

farblose Kristalle<ref name="GESTIS_m" />

farblose Kristallnadeln<ref name="GESTIS_p" />

Schmelzpunkt

44 °C<ref name="GESTIS_o" />

97 °C<ref name="GESTIS_m" />

113–115 °C<ref name="GESTIS_p" />

Siedepunkt

214 °C<ref name="GESTIS_o" />

194 °C (93 mbar)<ref name="GESTIS_m" />

Zers.<ref name="GESTIS_p" />

pKs-Wert<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>

7,21

8,38

7,16

Löslichkeit

2,1 g/l (20 °C)<ref name="GESTIS_o" />

13,5 g/l (25 °C)<ref name="GESTIS_m" />

14,8 g/l (25 °C)<ref name="GESTIS_p" />

schwerlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform

GHS- Kennzeichnung

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H- und P-Sätze

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- = keine H-Sätze

/ = siehe oben{{#if:

}}

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200 = Instabil, explosiv

201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

223 = Entzündbares Aerosol.

224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

225 = Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

226 = Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

228 = Entzündbarer Feststoff.

229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

290 = Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

300+310 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder Hautkontakt.

300+310+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken, bei Hautkontakt oder bei Einatmen.

300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

301 = Giftig bei Verschlucken.

301+311 = Giftig bei Verschlucken oder bei Hautkontakt

301+311+331 = Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

301+331 = Giftig bei Verschlucken oder Einatmen.

302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

302+312 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.

302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

304 = Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

310 = Lebensgefahr bei Hautkontakt.

310+330 = Lebensgefahr bei Hautkontakt oder Einatmen.

311 = Giftig bei Hautkontakt.

311+331 = Giftig bei Hautkontakt oder Einatmen.

312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

341 = Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350 = Kann Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

350i = Kann bei Einatmen Krebs erzeugen.

351 = Kann vermutlich Krebs erzeugen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

360FD = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

360Fd = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

360Df = Kann das Kind im Mutterleib schädigen. Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

360D = Kann das Kind im Mutterleib schädigen.

360F = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

361 = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht)

361fd = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen. Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

361f = Kann vermutlich die Fruchtbarkeit beeinträchtigen.

361d = Kann vermutlich das Kind im Mutterleib schädigen.

362 = Kann Säuglinge über die Muttermilch schädigen.

370 = Schädigt die Organe (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

371 = Kann die Organe schädigen (oder alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

372 = Schädigt die Organe (alle betroffenen Organe nennen) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

373 = Kann die Organe schädigen (alle betroffenen Organe nennen, sofern bekannt) bei längerer oder wiederholter Exposition (Expositionsweg angeben, wenn schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

411 = Giftig für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

412 = Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung.

413 = Kann für Wasserorganismen schädlich sein, mit langfristiger Wirkung.

420 = Schädigt die öffentliche Gesundheit und die Umwelt durch Ozonabbau in der äußeren Atmosphäre.

? = Fehlende H-Sätze

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{{#switch: 302

200 = Instabil, explosiv

201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

202 = Explosiv; große Gefahr durch Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

223 = Entzündbares Aerosol.

224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

225 = Flüssigkeit und Dampf leicht entzündbar.

226 = Flüssigkeit und Dampf entzündbar.

228 = Entzündbarer Feststoff.

229 = Behälter steht unter Druck: kann bei Erwärmung bersten.

230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

231 = Kann auch in Abwesenheit von Luft bei erhöhtem Druck und/oder erhöhter Temperatur explosionsartig reagieren.

232 = Kann sich bei Kontakt mit Luft spontan entzünden.

240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

251 = Selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

281 = Enthält tiefgekühltes Gas; kann Kälteverbrennungen oder –Verletzungen verursachen.

290 = Kann gegenüber Metallen korrosiv sein.

300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

300+310 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder Hautkontakt.

300+310+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken, bei Hautkontakt oder bei Einatmen.

300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

301 = Giftig bei Verschlucken.

301+311 = Giftig bei Verschlucken oder bei Hautkontakt

301+311+331 = Giftig bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

301+331 = Giftig bei Verschlucken oder Einatmen.

302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

302+312 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Hautkontakt.

302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

304 = Kann bei Verschlucken und Eindringen in die Atemwege tödlich sein.

310 = Lebensgefahr bei Hautkontakt.

310+330 = Lebensgefahr bei Hautkontakt oder Einatmen.

311 = Giftig bei Hautkontakt.

311+331 = Giftig bei Hautkontakt oder Einatmen.

312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

312+332 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt oder Einatmen.

314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

315 = Verursacht Hautreizungen.

317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

318 = Verursacht schwere Augenschäden.

319 = Verursacht schwere Augenreizung.

330 = Lebensgefahr bei Einatmen.

331 = Giftig bei Einatmen.

332 = Gesundheitsschädlich bei Einatmen.

334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

335 = Kann die Atemwege reizen.

336 = Kann Schläfrigkeit und Benommenheit verursachen.

340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

341 = Kann vermutlich genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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302 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.

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302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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? = Fehlende H-Sätze

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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201 = Explosiv, Gefahr der Massenexplosion.

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207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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? = Fehlende H-Sätze

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410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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302+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken oder Einatmen.

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315 = Verursacht Hautreizungen.

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318 = Verursacht schwere Augenschäden.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

204 = Gefahr durch Feuer oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

205 = Gefahr der Massenexplosion bei Feuer.

206 = Gefahr durch Feuer, Druckstoß oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

207 = Gefahr durch Feuer oder Sprengstücke; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

208 = Gefahr durch Feuer; erhöhte Explosionsgefahr, wenn das Desensibilisierungsmittel reduziert wird.

220 = Extrem entzündbares Gas.

221 = Entzündbares Gas.

222 = Extrem entzündbares Aerosol.

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224 = Flüssigkeit und Dampf extrem entzündbar.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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301 = Giftig bei Verschlucken.

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340 = Kann genetische Defekte verursachen (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass diese Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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360 = Kann die Fruchtbarkeit beeinträchtigen oder das Kind im Mutterleib schädigen (konkrete Wirkung angeben, sofern bekannt) (Expositionsweg angeben, sofern schlüssig belegt ist, dass die Gefahr bei keinem anderen Expositionsweg besteht).

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203 = Explosiv; Gefahr durch Feuer, Luftdruck oder Splitter, Spreng- und Wurfstücke.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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230 = Kann auch in Abwesenheit von Luft explosionsartig reagieren.

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240 = Erwärmung kann Explosion verursachen.

241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

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250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

410 = Sehr giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung.

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302+312+332 = Gesundheitsschädlich bei Verschlucken, Hautkontakt oder Einatmen.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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319 = Verursacht schwere Augenreizung.

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220 = Extrem entzündbares Gas.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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241 = Erwärmung kann Brand oder Explosion verursachen.

242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

250 = Entzündet sich in Berührung mit Luft von selbst.

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252 = In großen Mengen selbsterhitzungsfähig; kann in Brand geraten.

260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

261 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase.

270 = Kann Brand verursachen oder verstärken; Oxidationsmittel.

271 = Kann Brand oder Explosion verursachen; starkes Oxidationsmittel.

272 = Kann Brand verstärken; Oxidationsmittel.

280 = Enthält Gas unter Druck; kann bei Erwärmung explodieren.

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300 = Lebensgefahr bei Verschlucken.

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312 = Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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242 = Erwärmung kann Brand verursachen.

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260 = In Berührung mit Wasser entstehen entzündbare Gase, die sich spontan entzünden können.

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300+330 = Lebensgefahr bei Verschlucken oder bei Einatmen.

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400 = Sehr giftig für Wasserorganismen.

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? = Fehlende H-Sätze

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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314 = Verursacht schwere Verätzungen der Haut und schwere Augenschäden.

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317 = Kann allergische Hautreaktionen verursachen.

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331 = Giftig bei Einatmen.

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334 = Kann bei Einatmen Allergie, asthmaartige Symptome oder Atembeschwerden verursachen.

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221 | 224 | 225 | 226 | 228 | 250 | 260 | 261 =

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Darstellung

2- und 4-Nitrophenol entstehen im Gemisch bei der Nitrierung von Phenol mit verdünnter Salpetersäure. Der −I-Effekt und der +M-Effekt der Hydroxygruppe des Phenols wirken bei der Zweitsubstitution ortho-para-dirigierend. Die Trennung gelingt mittels Wasserdampfdestillation, wobei nur das o-Nitrophenol übergeht.<ref>Versuchsvorschrift: Vorlage:Linktext-Check (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität RegensburgVorlage:Abrufdatum{{#ifeq: 0 | 0 | {{#invoke:TemplatePar|check |all= 1= Name= Abruf= |opt= |cat= {{#ifeq: 0 | 0 | Wikipedia:Vorlagenfehler/Vorlage:IOC-Praktikum}} |template= Vorlage:IOC-Praktikum }}}}</ref> Neue Trennungsmethoden beruhen auf der Tatsache, dass nur o-Nitrophenol in n-Pentan löslich ist.<ref name="Zolfigol">{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Datei:Synthesis o- and p-Nitrophenol.svg

Beide Isomere können zu 2,4-Dinitrophenol und zu Pikrinsäure weiternitriert werden.

Die Darstellung von 3-Nitrophenol gelingt in zwei Stufen, zunächst durch Halogenierung (z. B. Cl₂/AlCl₃) von Nitrobenzol (meta-dirigierend); anschließend erfolgt in einer nukleophilen aromatischen Substitution der Tausch des Halogenatoms durch OH:

Datei:Synthesis m-nitrophenol v.1.png

Ein weiterer Weg läuft über die Diazotierung von 3-Nitroanilin und anschließendes Verkochen des Diazoniumsalzes.

Datei:Synthesis m-Nitrophenol B.svg

Eigenschaften

Nitrophenole sind kristalline Feststoffe; sie sind schwerlöslich in Wasser, löslich in Ethanol, Ether und Chloroform. 4-Nitrophenol hat einen schwach phenolartigen Geruch.

Datei:O-Nitrophenol Wasserstoffbrücke.svg

2-Nitrophenol mit intramolekularer Wasserstoffbrücke

pK_s-Werte

Der schwach saure Charakter des Phenols ist durch die Mesomeriestabilisierung des Phenolat-Ions zu begründen. Die Nitrogruppen wirken elektronenziehend; die phenolische OH-Bindung wird zunehmend polarisiert. 2- und 4-Nitrophenol besitzen gegenüber dem 3-Nitrophenol einen niedrigeren pK_s-Wert; damit sind deren Aciditäten größer. Bei der ortho- und para-Form kann das Phenolat-Ion eine Doppelbindung auf die elektronenziehende Nitrogruppe (−M-Effekt) verschieben. Das zweite O kann dort einen negativen Ladungsschwerpunkt ausbilden. Bei der meta-Form ist das nicht möglich.

Schmelzpunkte

Die Schmelzpunkte zeigen deutliche Unterschiede. Das 2-Nitrophenol besitzt den niedrigsten Schmelzpunkt, da es eine intramolekulare Wasserstoffbrücke ausbilden kann. Die beiden anderen Isomere bilden im Gegensatz dazu intermolekulare Wasserstoffbrücken aus. Beim 2-Nitrophenol ist Energie zum Aufbrechen dieser Brücken nicht erforderlich. Das 4-Nitrophenol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Löslichkeit in Wasser

Die Nitrophenole sind in Wasser schwerlöslich, die Werte unterscheiden sich aber innerhalb dieser Gruppe. Die deutlich schlechtere Löslichkeit des 2-Nitrophenols in Wasser lässt sich ebenfalls mit der intramolekularen Wasserstoffbrücke gut erklären. Das Molekül ist dadurch nach außen hin deutlich unpolarer. Dagegen sind die Löslichkeiten des 3- und 4-Nitrophenols etwa gleich und im Vergleich deutlich besser. Hier bilden sich nun zwischen der phenolischen Hydroxygruppe und Wasser eher intermolekulare Wasserstoffbrücken.

Nachweis

Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der Bromierung mit Kaliumbromid und Brom beim 2-Nitrophenol das 4,6-Dibromderivat,<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> das einen Schmelzpunkt von 117 °C hat.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> Beim 4-Nitrophenol entsteht das 2,6-Dibromderivat mit einem Schmelzpunkt von 142 °C.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> 3-Nitrophenol wird mit KBr/Br₂ ebenfalls zweifach bromiert, das Produkt schmilzt bei 91 °C.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>

Datei:Bromination o-Nitrophenol.svg

Datei:Bromination p-Nitrophenol.svg

Verwendung

Nitrophenole fallen in der chemischen, pharmazeutischen und Rüstungsindustrie als Zwischenprodukte bei der Produktion von Farben, Leder, Gummi, Pestiziden, Fungiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Munition an.

Sicherheitshinweise

Nitrophenole sind giftig beim Einatmen, Verschlucken und Kontakt mit der Haut. Es können Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschaden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung auftreten. Möglicherweise wirken sie krebserregend und sensibilisierend. In Verbindung mit Alkohol wird die Wirkung verstärkt. Bei Berührung mit der Haut sollte sofort mit viel Wasser abgewaschen werden. Sie haben giftige Wirkung auf das Nervensystem von Lebewesen.

Ein großes Problem stellt die Entfernung von Nitrophenolen und verwandten Verbindungen aus dem Grundwasser dar. Solche Kontaminationen sind mitunter in ehemaligen Sprengstoff- oder Farbenfabriken und militärischen Anlagen zu finden. Eine neue Entwicklung zur vollständigen Entfernung von Nitrophenolen aus Grundwasser ist ein Katalysator, der aus Eisen mit einem Tetra-Amido-Makrocyclischen Liganden (Fe-TAML) besteht und die Oxidation der Gifte durch Wasserstoffperoxid ermöglicht. Dabei fallen keine weiteren giftigen Substanzen an. Der Katalysator wurde an der Carnegie Mellon University entwickelt.<ref>Vorlage:Internetquelle</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>

Literatur

• Allinger, Cava, de Jongh, Johnson, Lebel, Stevens: Organische Chemie. Walter de Gruyter, Berlin 1980, ISBN 3-11-004594-X, S. 375–376, 916.
• Streitwieser, Heathcock: Organische Chemie. VCH, Weinheim 1980, ISBN 3-527-25810-8, S. 1056, 1179, 1189–1191.
• Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie. 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 467–468.
• Morrison, Boyd: Lehrbuch der Organischen Chemie. 3. Auflage, VCH, Weinheim 1986, ISBN 3-527-26067-6, S. 1074–1076, 1121–1122.

Weblinks

Vorlage:Commonscat

• Nitrophenole – Die besondere Phenolgruppe

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_o">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="GESTIS_m">Vorlage:GESTIS</ref> <ref name="GESTIS_p">Vorlage:GESTIS</ref> </references>

Vorlage:Normdaten