Furaneol

Strukturformel
Strukturformel von Furaneol
Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Furaneol
Andere Namen	4-Hydroxy-2,5-dimethyl-3(2H)-furanon Alleton Erdbeer-Furanon HD3F Vorlage:INCI
Summenformel	C6H8O3
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 222-908-8 ECHA-InfoCard 100.020.826 PubChem 19309 ChemSpider 18218 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	128,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	73–77 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	215,5 °C<ref name="goods" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1608 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Furaneol ist eine auch natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der Furanone. Der Name ist ein eingetragenes Warenzeichen der Firma Firmenich S.A. Genf.

Vorkommen

Datei:Erdbeere 2008-2-27.JPG

Erdbeere

Furaneol kommt natürlich in Erdbeeren<ref>D. Ulrich, Edelgard Hoberg, Adolf Rapp, Steffen Kecke: Analysis of strawberry flavour - discrimination of aroma types by quantification of volatile compounds. In: Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 205, 1997, S. 218, doi:10.1007/s002170050154.</ref> und einer Vielzahl von anderen Früchten vor. So ist es mitverantwortlich für den Geruch von frischer Ananas.<ref></ref> Es ist auch für den Geruch von Buchweizen<ref></ref> und Tomaten<ref>R. G. Buttery, G. R. Takeoka, M. Naim, H. Rabinowitch, Y. Nam: Analysis of Furaneol in tomato using dynamic headspace sampling with sodium sulfate. In: Journal of agricultural and food chemistry. Band 49, Nummer 9, September 2001, S. 4349–4351. PMID 11559136.</ref> wichtig. Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020">Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Für die Synthese von Furaneol sind verschiedene Reaktionen bekannt.

Es wurde 1963 zuerst von Hodge et al. durch eine Maillard-Reaktion von Rhamnose mit Piperidinacetat synthetisiert und 1965 durch Rodin auch in Ananas nachgewiesen.<ref name="Teranishi">Roy Teranishi: Flavor chemistry: thirty years of progress. Springer, 1999, ISBN 0-306-46199-4, S. 361 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Es kann auch durch eine fünfstufige Reaktion ausgehend von Weinsäure in geringer Ausbeute gewonnen werden. Der entscheidende Zwischenschritt ist dabei die Bildung von (4R,5R)-4,5-Diacetyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan durch Umsetzung von Methylmagnesiumchlorid mit dem entsprechenden 4,5-bis(Dimethylamid).<ref>Mark A. Briggs, Alan H. Haines, Haydn F. Jones: Synthesis of 4-hydroxy-2,5-dimethylfuran-3(2H)-one (furaneol) from (2R,3R)-tartaric acid. In: J. Chem. Soc., Perkin Trans. Band 1, 1985, S. 795–798, doi:10.1039/P19850000795. </ref>

Möglich ist ebenfalls die Synthese durch Elektrohalogenierung eines geschützten Hexindiols (zum Beispiel 3-Hexin-2,5-diol) in einer dreistufigen Reaktion mit 39-prozentiger Ausbeute oder die Zyklisierung von Hexandionsystemen (zum Beispiel Hexan-3,4-dion).<ref name="Pundsack" />

Ebenfalls möglich ist die biotechnologischen Darstellung ausgehend von Fructose-1,6-bisphosphat, der ein Reaktionsschema zugrunde liegt, das stark an die Glykolyse angelehnt ist.<ref name="Pundsack" />

Die Biosynthese in Erdbeeren beginnt bei 6-Deoxyfructose über Furaneol-glycosid zu Furaneol.<ref name="Hall">Uwe-Jens Salzer: Handbuch Aromen und Gewürze. Band 1. Behrs, 1999, ISBN 3-86022-558-8, S. 22 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Stereochemie

Es kommt in zwei enantiomeren Formen als (+)-(2R)-Furaneol und (–)-(2S)-Furaneol vor, wobei der Geruch hauptsächlich von der (R)-Form ausgeht.<ref>John C. Leffingwell: Chirality & Odour Perception – The Furaneols.</ref>

Furaneol (2 Enantiomere)
(S)-Furaneol (S)-Konfiguration	(R)-Furaneol (R)-Konfiguration

Eigenschaften

Die Substanz ist ein weißer bis gelblicher oxidations- und wärmeempfindlicher Feststoff.<ref name="Sigma" /> Sein Aroma ist facettenreich und verändert sich von fruchtig in starker Verdünnung über karamellartig bis hin zu röstartig in höheren Konzentrationen.<ref name="Pundsack">Edgar Pundsack: Technische Aspekte der natürlichen Darstellung und Aufarbeitung von 4-Hydroxy-2,5-dimethyl-(2H)-furan-3-on (Furaneol). Hannover 1999, DNB 960294384/34 (Dissertation). </ref>

Verwendung

Furaneol wird als Aromastoff verwendet.<ref name="goods">Eintrag zu strawberry furanone bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 11. Dezember 2017.</ref> Seiner niedrigen Geruchsschwelle (nasal: 150 µg/kg, retronasal: 30 µg/kg Wasser) verdankt Furaneol seine Verwendung in der Lebensmittelindustrie als Aromakomponente und Geschmacksverstärker für Backerzeugnisse.<ref name="Pundsack" />

Einzelnachweise

<references />