Notice: Unexpected clearActionName after getActionName already called in /var/www/html/includes/context/RequestContext.php on line 338 Cytosin – WikipediaZum Inhalt springen
[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
333 °C<ref name="Schick">A. Abdelaziz, D.H. Zaitsau, T.A. Mukhametzyanov, B.N. Solomonov, P. Cebe, S.P. Verevkin, C. Schick: Melting temperature and heat of fusion of cytosine revealed from fast scanning calorimetry; in: Thermochim. Acta, 2017, 657, S. 47–55 (doi:10.1016/j.tca.2017.09.013).</ref>
−221,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_25">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-25.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)
Das Cytosin wurde zuerst im Jahr 1894 von dem späteren Nobelpreisträger Albrecht Kossel und seinem Assistenten Albert Neumann aus der Thymusdrüse von Kälbern gewonnen.<ref>Darstellung und Spaltungsproducte der Nucleinsäure (Adenylsäure). Vortrag in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, Band 27, 1894, Seite 2215.</ref><ref>A. Kossel, H. Steudel: Weitere Untersuchungen über das Cytosin; in: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 38 (1–2), S. 49–59 (doi:10.1515/bchm2.1903.38.1-2.49).</ref>
1903 wurde die chemische Struktur durch Albrecht Kossel in Zusammenarbeit mit Hermann Steudel aufgeklärt<ref>Weitere Untersuchungen über das Cytosin. In: Hoppe-Seyler`s Zeitschrift für physiologische Chemie, Band 38, 1903, Seite 49.</ref><ref>A. Kossel, H. Steudel: Ueber einen basischen Bestandtheil thierischer Zellen; in: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1903, 37 (2), S. 177–180 (doi:10.1515/bchm2.1903.37.2.177).</ref> und die erste erfolgreiche Synthese durchgeführt<ref>H. L. Wheeler, T. B. Johnson: Synthesis of aminooxy-pyrimidines having the composition of cytosine, 2-amino-6-oxypyrimidine and 2-oxy-6-amino-pyrimidine; in: Am. Chem. J., 1903, 29, S. 492–504.</ref>.
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Cytosin bildet farblose Plättchen mit einem Schmelzpunkt von über 300 °C. Es löst sich in siedendem Wasser und Ethanol mäßig, es ist unlöslich in Diethylether.
Cytosin ist tautomer, wobei die 1H-Form überwiegt.<ref>M. Dreyfus, O. Bensaude, G. Dodin, J. E. Dubois: Tautomerism in Cytosine and 3-Methylcytosine. A Thermodynamic and Kinetic Study; in: J. Am. Chem. Soc., 1976, 98 (20), S. 6338–6349 (doi:10.1021/ja00436a045; PMID 965648).</ref>
Die Verbindung kann relativ leicht, zum Uracildesaminieren.<ref>G. A. Wagner: Einführung in die Archäometrie, 1. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2007, ISBN 3-540-71936-9, S. 282.</ref>
Cytosin kann Bestandteil der DNA, RNA oder verschiedener Nukleoside und Nukleotide sein.
Nukleoside
Über das N1-Atom des Ringes kann Cytosin an das C1-Atom der RiboseN-glycosidisch gebunden werden; man spricht dann von einem Nukleosid, dem Cytidin. Bei der Bindung an Desoxyribose entsteht das Nukleosid Desoxycytidin. Wird Cytosin jedoch über das C5-Atom des Ringes an das C1-Atom der Ribose C-glycosidisch gebunden, dann entsteht das synthetische Pseudocytidin. Das Cytarabin enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleosiden – anstelle der Ribose die Arabinose.
In der DNA-Doppelhelix bildet Cytosin über die Oxogruppe, das N3-Atom und die Aminogruppe drei Wasserstoffbrücken mit der zugehörigen Guanin-Base des komplementären Stranges aus.
In die methylierte Form 5-Methylcytosin wird es durch Cytosin-spezifische Methyltransferasen umgewandelt.<ref>J. R. Siewert, M. Rothmund, V. Schumpelick: Praxis der Viszeralchirurgie: Onkologische Chirurgie, 3. Auflage, Springer Verlag, Berlin 2010, ISBN 3-642-03807-7, S. 71.</ref>
