Amitrol

Strukturformel
Strukturformel von Amitrol
Allgemeines
Name	Amitrol
Andere Namen	3-Amino-1H-1,2,4-triazol (IUPAC) 1,2,4-Triazol-3-ylamin 3-AT
Summenformel	C2H4N4
Kurzbeschreibung	farbloser, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-521-5 ECHA-InfoCard 100.000.474 PubChem 1639 ChemSpider 1577 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	84,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,14 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	159 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung beim Erhitzen<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	gut in Wasser (280 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.474">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 361d​‐​373​‐​411 P: 201​‐​202​‐​260​‐​273​‐​280​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 0,2 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 61-82-5 bzw. Amitrol)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	76,8 kJ/mol<ref name="CRC90_5_22">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Amitrol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole, die als Herbizid eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Amitrol wird ausgehend von Guanidin gewonnen. Dieses reagiert mit Schwefelsäure zu Guanidiniumhydrogensulfat und weiter mit Salpetersäure zu Nitroguanidin. Das Nitroguanidin wird zu Aminoguanidin hydriert und mit Ameisensäure zu Amitrol cyclisiert.<ref name=unger></ref>

Synthese von Amitrol

Synthese von Amitrol

Geschichte

In den USA war Amitrol der Auslöser für den „Cranberry Scare“ von 1959. Das Herbizid war 1957 vom Department of Agriculture für den Einsatz auf Cranberry-Feldern zugelassen worden, unter der Auflage es nur nach der Ernte anzuwenden. Einige Farmer hielten sich offenbar nicht an diese Auflage, die Food and Drug Administration (FDA) beschlagnahmte 1957 einige Partien amitrolbelasteter Cranberries. Sie wurden in Kühlhäusern eingelagert, bis die Gefährlichkeit der Chemikalie geklärt war. Laut einer 1959 abgeschlossenen Langzeitstudie verursachte Amitrol bei Ratten Schilddrüsenkrebs. Ein 1958 erlassenes Gesetz schrieb vor, dass Lebensmittel keinerlei Spuren von im Tierversuch krebserregenden Substanzen enthalten dürften. Die FDA ließ die tiefgefrorenen Beeren daher vernichten. Am 9. November 1959, wenige Wochen vor Thanksgiving, empfahl der Gesundheitsminister Arthur S. Flemming keine Cranberries zu kaufen, bevor die FDA sämtliche Lagerbestände auf Amitrol geprüft habe. Sowohl die Cranberry-Produzenten als auch die Hersteller von Amitrol (American Cyanamid und Amchem) protestierten heftig, zumal im fraglichen Jahr keine belasteten Beeren gefunden worden waren.

Die Preise für Cranberries gingen dennoch stark zurück, große Supermarktketten stoppten den Verkauf und einige Restaurants nahmen die Beeren von ihren Speisekarten. Um die Öffentlichkeit zu beruhigen, gab Landwirtschaftsminister Ezra Taft Benson bekannt, in seiner Familie würden zu Thanksgiving Cranberries serviert. Vizepräsident Richard Nixon aß bei einem Dinner vier Portionen Cranberries.

Die FDA schaffte es, rechtzeitig vor Thanksgiving sämtliche Bestände zu überprüfen. Daher legte sich die Aufregung schnell wieder und die Sache geriet in Vergessenheit. Die amerikanische Pflanzenschutzmittel-Industrie verstärkte als Konsequenz aus dem „“ ihre Öffentlichkeitsarbeit.<ref name="Dunlap">Thomas R. Dunlap: DDT: Scientists, Citizens and Public Policy. Princeton University Press, 1981, ISBN 0-691-04680-8, S. 107–108.</ref>

Verwendung

Amitrol wird als Herbizid eingesetzt, insbesondere gegen breitblättrige Unkräuter. Nach der Behandlung bleichen die Chlorophylle in den Pflanzen aus.

Zusammen mit DCMU war Amitrol Bestandteil des Totalherbizids Ustinex.<ref>Hans Steiner: Aktuelle Probleme im Integrierten Pflanzenschutz: Vorträge der 2. Sitzung des Arbeitskreises „Integrierten Pflanzenschutz“ der Deutschen Phytomedizinischen Gesellschaft in Wilhelmsbad bei Hanau 6. – 7. November 1972. Dr. Dietrich Steinkopff Verlag, 1975, ISBN 978-3-642-72311-7, S. 27 (Google Books). </ref>

Wirkungsweise

Die Wirkungsweise von Amitrol war lange umstritten. Heute geht man davon aus, dass die Synthese von Pigmenten, genauer gesagt die Lycopin-Cyclasen in der Carotinoid-Biosynthese, gehemmt wird.<ref>Jasmina Muraja-Ljubičić, Mercedes Wrischer, Nikola Ljubešić: Influence of the Herbicides Amitrole and Norflurazon on Greening of Illuminated Potato Microtubers. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 54, Nr. 5–6, 1999, S. 333–336, doi:10.1515/znc-1999-5-607 (PDF). </ref> Früher war auch eine Hemmung des Wurzelwachstums<ref>D. R. Heim, I. M. Larrinua: Primary Site of Action of Amitrole in Arabidopsis thaliana Involves Inhibition of Root Elongation but Not of Histidine or Pigment Biosynthesis. In: Plant Physiology. Band 91, Nummer 3, November 1989, S. 1226–1231, PMC 1062144 (freier Volltext) (PDF).</ref> oder der Histidin-Biosynthese im Gespräch.<ref>Inhibitors of histidine biosynthesis (Memento vom 15. Juni 2013 im Internet Archive)</ref>

Zulassung

In einigen Staaten der EU bestand für Amitrol eine Zulassung als Pflanzenschutzmittel, nicht jedoch in Deutschland, Österreich und in der Schweiz.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Die EU-Mitgliedstaaten widerriefen bis zum 30. September 2016 die Zulassungen für Pflanzenschutzmittel, die Amitrol als Wirkstoff enthielten.<ref>Durchführungsverordnung (EU) 2016/871 der Kommission vom 1. Juni 2016 zur Nichterneuerung der Genehmigung des Wirkstoffs Amitrol gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln und zur Änderung der Durchführungsverordnung (EU) Nr. 540/2011 der KommissionVorlage:Abrufdatum.</ref>

Sicherheitshinweise

Amitrol ist nur schwach giftig, wird jedoch als krebserregend eingeschätzt.

Handelsname

Weedazol.

Weblinks

• FAO-Bewertung Amitrole (PDF-Datei; 172 kB, engl.)

Einzelnachweise

<references />