Carotinoide
Als Carotinoide, auch Karotinoide,<ref>duden.de: Karotinoid, chemisch fachsprachlich Carotinoid.</ref> wird eine umfangreiche Klasse natürlich vorkommender fettlöslicher Pigmente (Lipochrome) bezeichnet, denen chemisch als Grundgerüst ein Tetraterpen gemeinsam ist.
Ihr System von konjugierten Doppelbindungen absorbiert Licht kurzer Wellenlängen und verleiht je nach Anzahl, Lage und Seitenkette im Carotinoid diesem einen gelblichen bis rötlichen Farbton. Die mittlerweile über 800 bekannten Carotinoide werden in die Carotine und die sauerstoffhaltigen Xanthophylle unterschieden. Carotinoide gehören zu den Isoprenoiden.<ref>Zdzislaw Z. E. Sikorski: Chemical and Functional Properties of Food Lipids. CRC Press, 2010, ISBN 978-1-420-03199-7, S. 41.</ref>
Vorkommen
| Carotinoid (E-Nummer) | Vorkommen |
|---|---|
| Astaxanthin (war E 161j) | Garnele, Hummer, Lachs |
| β-Carotin (Vorlage:E-Nummer) | Möhre, Spinat, Aprikose, Einkorn |
| Canthaxanthin (Vorlage:E-Nummer) | Garnele, Hummer, Pfifferling |
| Capsanthin (Vorlage:E-Nummer) | Paprika |
| Capsorubin (Vorlage:E-Nummer) | Paprika |
| Cryptoxanthin | Orange |
| Lutein (Vorlage:E-Nummer) | Grünkohl, Spinat, Eidotter |
| Luteoxanthin<ref group="S">Vorlage:Substanzinfo</ref> | Orange |
| Lycopin (Vorlage:E-Nummer) | Tomate, Wassermelone |
| Zeaxanthin (war E 161h) | Mais |
Carotinoide kommen zunächst in salzliebenden Archaeen (Halobakterien), in Bakterien, in den Chromoplasten und Plastiden von Pflanzen und in manchen Pilzen vor. Diese Organismen sind in der Lage, Tetraterpene de novo zu synthetisieren. Weiterhin treten sie in verschiedenen Tieren auf, die mit ihrer Nahrung farbstoffhaltiges Pflanzenmaterial aufnehmen. So finden sich Carotinoide dann in Schneckenhäusern, Muschelschalen oder Panzern sowie auch in Federn und Eigelb von Vögel oder beim Menschen in Haut und Netzhaut. Abgesehen von einzelnen Ausnahmen wie manchen Arten von Blattläusen<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> und Spinnmilben<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref> besitzen tierische Organismen keine Gene für eine Carotinoid-Synthese.
Einige Carotinoide sind in der EU zugelassen als Lebensmittelzusatzstoffe; sie tragen die E-Nummern E 160a bis E 160g und E 161a bis E 161h.<ref name=woe>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Xanthophylle im Lexikon der Ernährung, abgerufen am 7. März 2009</ref> Manche dienen der farblichen Gestaltung von Produkten.
Struktur
Typische Carotinoide haben die Grundstruktur von Tetraterpenen, aus acht Isopreneinheiten aufgebaute Verbindungen, und enthalten somit 40 C-Atome. Die ungesättigten Kohlenwasserstoffketten können an einem Ende oder beiden cyclisiert sein (Ionon-Ringe) oder nicht, wie beim Lycopin mit der Summenformel C40H56. Abwandlungen bestehen daneben in De-/Hydrierungen und den verschiedenen Arten von Oxidationsprodukten. Carotinoide werden unterteilt in die beiden Hauptgruppen
- Carotine, die ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind,
- Xanthophylle, die sauerstoffhaltigen Derivate von Carotinen
Die Maxima der Absorptionsspektren von Carotinoiden liegen meist bei Wellenlängen um 400 bis 500 Nanometer.
Bedeutung als Provitamin A
Tiere und Menschen sind nicht zur De-novo-Synthese von Vitamin A fähig und müssen daher ihren Bedarf über die Nahrung decken. Während Fleischfresser Vitamin A überwiegend in Form von Retinylestern oder Retinol aufnehmen, nutzen Pflanzenfresser bestimmte Carotinoide als Vorstufe. Von etwa 50 Carotinoiden ist eine Provitamin-A-Aktivität bekannt, sie können im biologischen Körper zu Vitamin A umgewandelt werden. Von diesen hat β-Carotin die größte Aktivität.<ref>Thomas Arnhold: 1.4.1 Vitamin-A-Quellen In: Untersuchungen zum Metabolismus von Vitamin A / Retinoiden im Hinblick auf eine Risikoabschätzung ihrer teratogenen Wirkung beim Menschen; S. 6–7; Dissertation; Braunschweig, 7. März 2000. Volltext</ref>
Physiologie beim Menschen
Carotinoide werden vom menschlichen Körper weniger effizient bzw. schnell in Vitamin A verstoffwechselt, als dies bei manch anderen Säugetieren der Fall ist.
Der Mensch kann zur Vitamin-A-Bedarfsdeckung sowohl Retinol und Retinylester als auch Provitamin A nutzen. Die Aktivität von Nahrungscarotinoiden als Provitamin A drückt man mit Hilfe sogenannter Retinoläquivalente aus, wobei etwa 6 mg β-Carotin und 12 mg gemischte Carotinoide einem Retinoläquivalent entsprechen. Den Carotinoiden wird auch sonst große gesundheitliche Bedeutung zugesprochen. Im menschlichen Körper spielen sechs Carotinoide eine wesentliche Rolle: β-Carotin, α-Carotin, Lycopin, β-Cryptoxanthin, Lutein und Zeaxanthin. Die meisten von ihnen haben die Funktion von Antioxidantien. Dadurch sollen sie vielen Erkrankungen wie Krebs, Arteriosklerose, Rheuma, Alzheimer und Parkinson, Grauem Star oder der Hautalterung vorbeugen.
Von allen Nahrungscarotinoiden hat Lycopin (z. B. in Tomaten) das größte antioxidative Potenzial und gilt als wirksamster Schutz vor dem besonders reaktiven Singulett-Sauerstoff. Lycopin hemmt auch das Wachstum von Tumorzellen effektiver als α- oder β-Carotin.
Die antikanzerogene Wirkung der Carotinoide ergibt sich theoretisch auch aus ihrer Eigenschaft, eine gut funktionierende Kommunikation zwischen den Zellen herstellen zu können. Insbesondere β-Carotin, Cryptoxanthin und Canthaxanthin, regen den Austausch zwischen den Zellen an, indem sie die Synthese von Connexin bewirken. Diese Verbindung ist maßgeblich an der Bildung der Gap Junctions beteiligt, deren Anzahl bei Krebszellen vermindert ist. Carotinoide sollen jedoch nur in der Prävention eingesetzt werden, da sie in der eigentlichen Krebstherapie oder in der Vorbeugung gegen Rückfälle keine Wirkung zeigen. Besonders bei bereits an Krebs erkrankten Patienten sei mit hochdosierten Präparaten Vorsicht geboten.
In Leber, Augen, Haut und menschlichen Fettgewebe liegen bestimmte Carotinoide in deutlich höherer Konzentration vor als in anderen Körpergeweben, wobei die Konzentration von Carotinoiden im menschlichen Fettgewebe (und somit die Farbe des Fettgewebes) von der Art des Fettgewebes abhängt, bzw. an welcher Körperstelle das Fett eingelagert ist. In der Netzhaut des Auges, im sogenannten gelben Fleck (Macula), kommen die Carotinoide Lutein und Zeaxanthin in größeren Mengen vor. Diese Carotinoide wirken hier vermutlich als natürliche Schutzmechanismen, da die Netzhaut mit ihren besonders oxidationsempfindlichen mehrfach ungesättigten Fettsäuren besonders anfällig für den Angriff von freien Radikalen ist.
Für Carotinoide gilt, wie für andere sekundäre Pflanzenstoffe, dass sie nicht in Form von isolierten, hochkonzentrierten Präparaten aufgenommen werden sollten, sondern im natürlichen Verbund mit anderen Nahrungsinhaltsstoffen. Die Einnahme hochdosierter Präparate birgt sogar Gefahren. Eine regelrechte Vergiftung mit Carotinoiden ist zwar nicht möglich, β-Carotin-Supplemente können aber möglicherweise das Krebsrisiko erhöhen.<ref name="Carotinoide">UGB: Carotinoide: Rot und gelb halten fit</ref>
Carotinoide als Farbstoffe in der Natur
Vögel
Neben Melaninen spielen bei Vögeln für die Gefiederfärbung auch verschiedene Carotinoide eine Rolle. Mit der Nahrung aufgenommen, metabolisch abgewandelt und in die wachsenden Federn eingelagert, können sie zu gelblichen bis rötlichen Farbtönen führen. Auffälligere Beispiele für carotinoidgefärbtes Gefieder unter den Singvögeln sind die Blaumeise (Cyanistes caeruleus), die Kohlmeise (Parus major), die Schafstelze (Motacilla flava), der Pirol (Oriolus oriolus) oder der Buntspecht. Die rote Brust des Rotkehlchens (Erithacus rubecula) dagegen wird durch rotbräunliches Phäomelanin verursacht. Bei Gänsevögeln sind Carotinoide als Federpigmente selten und bisher nur bei der (wahrscheinlich ausgestorbenen) Rosenkopfente und der australischen Rosenohrente spektroskopisch nachgewiesen.<ref>Daniel B. Thomas, Helen F. James: Non-destructive Raman spectroscopy confirms carotenoid-pigmented plumage in the Pink-headed Duck In: Volume 133, 2016, S. 147–154 {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}} {{#switch:
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Fische, Amphibien und Reptilien
Bei Fischen, Amphibien und Reptilien entsteht die Farbe von Haut und Schuppen dadurch, dass Licht mit drei verschiedenen Typen von Chromatophoren (Pigmentzellen, farbstoffbildenden Zellen) interagiert, den Melanophoren, Xanthophoren und Iridophoren. Die Xanthophoren enthalten neben Pteridinen und Flavinen auch aus der Nahrung aufgenommene Carotine. Diese drei Farbstofftypen sind für gelbliche oder rote Farben verantwortlich.<ref name="gamble">Tony Gamble, Jodi L. Aherns, Virginia Card: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20120127221530
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}} Gekko 5: S. 39–44. (PDF; 767 kB).</ref><ref name="xantophore">J. Odenthal, K. Rossnagel, P. Haffter, R. N. Kelsh, E. Vogelsang, M. Brand, F. J. van Eeden, M. Furutani-Seiki, M. Granato, M. Hammerschmidt, C. P. Heisenberg, Y. J. Jiang, D. A. Kane, M. C. Mullins, C. Nüsslein-Volhard: Mutations affecting xanthophore pigmentation in the zebrafish, Danio rerio. In: Development Band 123, Dezember 1996, S. 391–398, PMID 9007257. </ref><ref name="Frost-Mason">Frost-Mason SK, Mason KA: What insights into vertebrate pigmentation has the axolotl model system provided?, In: The International Journal of Developmental Biology, Band 40, Nr. 4, August 1996, S. 685–693, PMID 8877441.</ref>
Dinoflagellaten und Bakterien
.svg){kind=link}
Bei den Dinoflagellaten, den einzelligen Algen, die im Süß- und Salzwasser vorkommen und zum Phytoplankton gehören, trägt Peridinin zur Pigmentierung bei. Dieses Carotinoid – ein Apocarotinoid mit der Summenformel C39H50O7 – bildet gemeinsam mit Chlorophyll a im Verhältnis von 4:1 an ein Proteingerüst gebunden einen Lichtsammelkomplex. Der Komplex fängt Photonen ein, überträgt deren Energie auf das zentrale Chlorophyllatom und macht sie so für eine Photosynthese nutzbar.<ref>D. Carbonera, M. Di Valentin, R. Spezia, A. Mezzetti: The Unique Photophysical Properties of the Peridinin-Chlorophyll-a-Protein. In: Current Protein Peptid Science, Band 15, Nr. 4, Juni 2014, S. 332–350; {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 24678668, }} PMC 4030626 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}).</ref> In nährstoffreichen Gewässern kann durch starke Vermehrung der Dinoflagellaten eine toxische Algenblüte hervorgerufen werden, auch Rote Flut (englisch red tide) genannt, deren Färbung vornehmlich am Peridinin liegt.<ref>N. Furuichi, H. Hara, T. Osaki, M. Nakano, H. Mori, S. Katsumura: Stereocontrolled total synthesis of a polyfunctional carotenoid, peridinin. In: Journal of Organic Chemistry, Band 69, Nr. 23, 12. November 2004, S. 7949–7959, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 15527275.</ref> Andere photosynthetisch wichtige Carotinoide sind das Fucoxanthin (C42H58O6) und weitere Derivate, die als akzessorische Pigmente mitwirken.<ref>T. Polívka, R. Hiller, D. Zigmantas, V. Sundström: Excited state dynamics of the carotenoid peridinin. In: Femtochemistry and Femtobiology, Dezember 2004, S. 445–452, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref>
In den Zellmembranen von Bakterien kommen verschiedene Carotinoide glykosyliert oder nichtglykosyliert vor und schützen sie vor photooxidativer Zerstörung durch UV-Licht oder freie Radikale. Bei dem marinen Bakterium Micrococcus luteus ist beispielsweise das gelbliche Carotinoid Sarcinaxanthin vertreten, ein glykosyliertes zyklisches C50-Xanthophyll (C50H72O2).<ref>R. Netzer, M. Stafsnes, T. Andreassen, A. Goksøyr, P. Bruheim, T. Brautaset: Biosynthetic pathway for γ-cyclic sarcinaxanthin in Micrococcus luteus: heterologous expression and evidence for diverse and multiple catalytic functions of C(50) carotenoid cyclases. In: Journal of Bacteriology. Band 192, Nr. 21, November 2010, S. 5688–5699, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, PMID 20802040, }} PMC 2953688 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}).</ref> Das sehr ähnliche gelbe Carotinoid Decaprenoxanthin (C50H72O2) kommt neben dem Sarcinaxanthin in Corynebakterien vor (z. B. Corynebacterium glutamicum, C. callunae, C. marinum).<ref>S. Heider, P. Peters-Wendisch, V. Wendisch: Carotenoid biosynthesis and overproduction in Corynebacterium glutamicum. In: BMC Microbiology Band 12, Nr. 198, 10. September 2012, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref><ref>N. Henke, S. Heider, S. Hannibal, V. Wendisch, P. Peters-Wendisch: Isoprenoid Pyrophosphate-Dependent Transcriptional Regulation of Carotenogenesis in Corynebacterium glutamicum. In: Microbiology Band 24, 8. April 2017, S. 633, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}.</ref> Bei Staphylococcus aureus kommt die gelborangene Färbung durch Staphyloxanthin (C51H78O8) zustande, das neben der Stabilisierung der Membran durch seine antioxidative Wirkung auch zur Pathogenität dieses Erregers beiträgt.<ref>A. Popov, A. Kapreliants, D. Ostrovskiĭ, V. Ignatov: Study of the membranes of pigment-free mutant of Staphylococcus aureus. In: Biokhimiia Band 41, Nr. 6, Juli 1976, S. 1116–1120, PMID 1027489.</ref><ref> C. Liu, G. Liu, Y. Song, F. Yin, M. Hensler, W. Jeng, V. Nizet, A. Wang, E. Oldfield: A Cholesterol Biosynthesis Inhibitor Blocks Staphylococcus aureus Virulence. In: Science, Band 319, Nr. 5868, März 2008, S. 1391–1394, {{#invoke:Vorlage:Handle|f|scheme=doi|class=plainlinks|parProblem=Problem|errCat=Wikipedia:Vorlagenfehler/Parameter:DOI|errClasses=error editoronly|errHide=1|errNS=0 4 10 100}}, }} PMC 2747771 (freier Volltext{{#if:|, PDF}}).</ref>
Funktion bei der Photosynthese
Die primäre Aufgabe der Carotinoide bei der pflanzlichen Photosynthese ist es, Chlorophyllmoleküle vor Zerstörung durch Photooxidation zu schützen. Dabei fungieren sie als photoprotektive Agenzien, die die Pflanzenzelle durch nonphotochemisches Quenching vor reaktiven Sauerstoffspezies schützen. Außerdem erweitern sie das Absorptionsspektrum der photosynthetischen Organismen im blau-grünen Spektralbereich und sind teilweise auch am Energietransfer innerhalb der Antennenkomplexe und Photosysteme beteiligt. Dort arbeiten sie als Lichternte-Pigmente im Lichtsammelkomplex, die Photonen absorbieren und die Energie ans photosynthetische Reaktionszentrum weiterleiten. Man bezeichnet sie deshalb zusammen mit den Phycobilinen als akzessorische Pigmente der Photosynthese. Im Xanthophyllzyklus, der in den Chloroplasten stattfindet, wird überschüssige Lichtstrahlung absorbiert und in unschädliche Wärme umgewandelt.
Schätzungen über die jährliche Carotinoidsynthese durch Pflanzen belaufen sich auf 100 Millionen Tonnen im Jahr.
Die Zuteilung der Carotinoide zu den sekundären Pflanzenstoffen ist somit nicht ganz korrekt, da ihnen, entgegen der Definition der sekundären Pflanzenmetaboliten, klare primäre Funktionen in der Photosynthese zugeordnet werden können.
Technische Bedeutung und Synthese
Von den ca. 700 bekannten natürlichen Carotinoiden besitzen einige eine größere technische Bedeutung und werden im industriellen Maßstab synthetisiert: β-Carotin, Astaxanthin, Canthaxanthin, 8'-Apo-β-carotinsäureethylester, 8'-Apo-β-carotinaldehyd, Citranaxanthin, Lycopin und Zeaxanthin.<ref name="Schäfer">Bernd Schäfer: Naturstoffe der chemischen Industrie, Elsevier GmbH, Spektrum Verlag, 2007, S. 407–434, ISBN 978-3-8274-1614-8.</ref> Die technische Herstellung der naturidentischen Carotinoide wurde zuerst bei der Hoffmann-La Roche AG und bei der BASF SE entwickelt. Die Verfahren sind komplex und beinhalten als universelle Verknüpfungsmethoden:
- Wittig-Reaktion
- Horner-Wadsworth-Emmons-Reaktion
- Julia-Olefinierung
- Enolether-Kondensation
- Saucy-Marbet-Umlagerungen.
Da häufig (E,Z)-Isomerengemische entstehen, schließt sich oft eine photochemische Isomerisierung (Umwandlung) der meist unerwünschten (Z)-Form in die gewünschte (E)-Form an.<ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>
Biotechnologische Herstellung
Es ist möglich, Gene zur Biosynthese von Carotinoiden in Pilze, Bakterien und Pflanzen einzubringen oder den Gehalt geschwindigkeitsbestimmender Enzymen zu erhöhen, um die Carotinoidproduktion zu steigern. Der Hefepilz Phaffia rhodozyma kann so genetisch verändert werden, dass er mehr Astaxanthin und auch artfremde Carotinoide herstellt. Ebenso ist es möglich, die Anreicherung von Zeaxanthin in Kartoffelknollen deutlich zu steigern.<ref>Goethe-Universität Frankfurt am Main, Institut für Molekulare Biowissenschaften AK Sandmann: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20090624032647
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Verwendung als Farbstoff
Carotinoide werden häufig als Futtermittelzusatzstoff zugesetzt, um beispielsweise die Farbe des Fleisches beim Zuchtlachs zu beeinflussen, das bei Fütterung mit Fischmehlbrocken in Gefangenschaft ohne Zusatz grau wäre. Wildlachse nehmen den Farbstoff normalerweise durch Verzehr kleiner Krustentiere auf. Auch diese stellen ihn nicht selbst her, sondern fressen kleine Algen, die das Xanthophyll Astaxanthin enthalten.<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />{{#if:20090624033312
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}}, 24. September 2008.</ref> In Kosmetikprodukten werden sie in der Liste der Inhaltsstoffe als Vorlage:INCI angegeben.
Aus ähnlichem Grund werden Flamingos im Zoo zusätzlich mit Carotinoiden gefüttert, denn sie können dort keine carotinoidhaltigen Krebse und Algen aufnehmen und verlören somit ihre Gefiederfärbung. Ebenfalls kann die Färbung des Eidotters durch Zusätze im Futtermittel für Hühner beeinflusst werden, insbesondere wenn die Tiere kaum Gräser oder Mais finden, die natürliche Carotinoide enthalten. Lebensmittel, die direkt mit Carotinoiden eingefärbt werden, sind zum Beispiel Margarine und Fruchtsäfte.<ref>Barbara Reye: Wie mehr Farbe auf den Teller und in den Zoo kommt, 10. Februar 2009.</ref>
Weblinks
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Einzelnachweise
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Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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