Aminoguanidin
Aminoguanidin ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Guanidins. Im Handel findet sich üblicherweise das Hydrochlorid (CH7ClN4).<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref><ref name="Sigma" />
Darstellung und Gewinnung
Die industrielle Herstellung von Aminoguanidin erfolgt durch die Umsetzung von Hydrazin mit Cyanamid in wässriger Lösung.<ref name="Ullmann">T. Günther, B. Mertschenk, B. Schulz: Guanidine and Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; Vorlage:DOI.</ref>
Die Verbindung kann auch durch die Reduktion von Nitroguanidin mittels Zink in Essigsäure gewonnen werden.<ref name="Smith">Smith, G.B.L.; Anzelmi, E.: Reduction of Nitroguanidine. III. Synthesis of Aminoguanidine in J. Am. Chem. Soc. 57 (1935) 2730, doi:10.1021/ja01315a510.</ref>
Eigenschaften
Aminoguanidin bildet farblose Kristalle, die in Wasser und Ethanol löslich sind. Als basische Verbindung werden mit anorganischen und organischen Säuren Salze gebildet.<ref name="Ullmann" /> Bei der Umsetzung mit Ameisensäure erfolgt eine Cyclisierung zum 3-Amino-1,2,4-triazol.<ref name="Ullmann" />
Die Verbindung reagiert mit salpetriger Säure in saurem wässrigen Medium über die Zwischenverbindung Guanylazid zum 5-Amino-1H-tetrazol.<ref name="Ullmann" /> Bei neutralem pH führt die Reaktion zum Tetrazen.<ref name="Ullmann" /><ref name="patinkin">Patinkin, S.H.; Horwitz, J.P.; Lieber, E.: The Structure of Tetracene in J. Am. Chem. Soc. 77 (1955) 562–567, doi:10.1021/ja01608a014.</ref> Die Diazotierung in Eisessig ergibt 1,3-Di(tetrazolyl)triazen.<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref><ref name="Ullmann" /><ref name="Reilly">Reilly, J.; Teegan, M.F.; Carey, M.F.: in Sci. Proc. Roy. Dublin Soc. 24 (1948) 562.</ref>
Verwendung
Aminoguanidin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und anderen chemischen Verbindungen (z. B. Tetrazen, einem Sprengstoff und Amitrol, einem Herbizid) verwendet.
Die Verbindung wird auch in der Medizin untersucht, da sie Einfluss auf bestimmte Alterungsprozesse im menschlichen Körper nimmt. So wird sie bei der Behandlung von Folgeschäden von Diabetes mellitus (Hemmung von Vorlage:Lang, der NO-Synthase bzw. der Glykosylierung) eingesetzt.
Einzelnachweise
<references />