2-Oxobutansäure

Strukturformel
Strukturformel von 2-Oxobutansäure
Allgemeines
Name	2-Oxobutansäure
Andere Namen	2-Oxobuttersäure α-Ketobuttersäure 2-Ketobuttersäure
Summenformel	C4H6O3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-986-9 ECHA-InfoCard 100.009.080 PubChem 58 ChemSpider 57 DrugBank DB04553 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,2 g·cm−3 (20 °C)<ref name="David R. Lide">David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Schmelzpunkt	31–34 °C<ref name="Sigma"/>
Siedepunkt	68 °C (20 hPa)<ref name="Merck"/> 84 °C (27 hPa)<ref name="Sigma"/>
Löslichkeit	mäßig in Wasser (100 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="Merck"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Oxobutansäure ist eine aliphatische Ketocarbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet. Sie kann auch als nächsthöheres Homolog der Brenztraubensäure gesehen werden. Ihr Flammpunkt liegt bei 81 °C.<ref name="Merck"/> Sie kommt in den Metabolismen zahlreicher Aminosäuren vor und ist ein Abbauprodukt von sowohl Cystathionin als auch von Threonin.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Darstellung

2-Oxobutansäure kann aus Propionylchlorid dargestellt werden, das zunächst mit Silbercyanid in Propionsäurenitril umgewandelt wird. Aus diesem bildet sich dann durch Hydrolyse mit Salzsäure die gewünschte Verbindung.<ref name="Claisen">L. Claisen, E. Moritz: "Ueber Propionylameisensäure" in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1880, 13, S. 2121–2122 (Volltext)</ref>

Herstellung von 2-Oxobutansäure aus Propionylchlorid

Eine weitere Synthesemöglichkeit geht von Oxalsäurediethylester aus, der in einer Claisen-Kondensation mit Propionsäureethylester und Natriumethanolat zu Methyloxalessigsäureethylester umgewandelt wird. Beim Kochen mit Schwefelsäure findet zunächst eine Esterspaltung und anschließend eine Decarboxylierung statt, die zum gewünschten Endprodukt führt.<ref name="Arnold">E. Arnold: "Ueber Methyl- und Aethyloxalessigester" in Justus Liebigs Annalen der Chemie 1888, 246(3), S. 329–338. doi:10.1002/jlac.18882460305</ref>

Herstellung von 2-Oxobutansäure durch Claisen-Kondensation

Reaktionen

Bei der Reduktion von 2-Oxobutansäure mit Natriumamalgam entsteht 2-Hydroxybutansäure.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: "Handbuch der organischen Chemie", 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 590–591. Volltext</ref>

Reduktion von 2-Oxobutansäure

Abgeleitete Verbindungen

Das Natriumsalz der 2-Oxobutansäure ist unter der CAS-Nummer Vorlage:CASRN registriert und schmilzt bei 210 °C.<ref name="Na-Salz">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Es wird als Substrat in der Bestimmung von Lactatdehydrogenase-Isoenzymen eingesetzt.<ref name="Na-Salz"/>

Der Ethylester kann aus der Säure und Ethanol mit Benzol und p-Toluolsulfonsäure hergestellt werden.<ref>D. Ferri, T. Bürgi, A. Baiker: "Conformational isomerism of a-Ketoesters. A FTIR and ab initio study" in J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, p. 221–228</ref> Die Synthese des Methylesters wurde mit Methanol unter Zusatz von Chlortrimethylsilan durchgeführt.<ref>Dissertation "Totalsynthese von Camptothecin", Deshan Liu, Georg-August-Universität Göttingen, 2008, S. 100.</ref>

Einzelnachweise

<references />