Oxalsäurediethylester

Strukturformel
Struktur von Oxalsäurediethylester
Allgemeines
Name	Oxalsäurediethylester
Andere Namen	Diethyloxalat Vorlage:INCI
Summenformel	C6H10O4
Kurzbeschreibung	farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-464-1 ECHA-InfoCard 100.002.241 PubChem 7268 ChemSpider 6998 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	146,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−41 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	185 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	27 Pa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	langsame Zersetzung (Hydrolyse) in Wasser<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol, Diethylether, Chloroform und Benzol<ref name=roempp>Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,4101 (20 °C)<ref name="CRC90_3_170">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.241">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​373 P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​314<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, freie Säure)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oxalsäurediethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure), die vor allem zur Herstellung von Arzneistoffen eingesetzt wird.

Gewinnung und Darstellung

Oxalsäurediethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Ethanol unter Wasserentzug gewonnen werden.

Eigenschaften

Oxalsäurediethylester ist eine farblose, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Wasser erfolgt langsame Hydrolyse zu Oxalsäure und Ethanol.

Verwendung

Oxalsäurediethylester wird verwendet als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. für Methyloxamidsäure, Phenobarbital<ref>Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>, Sulfadoxin) und anderen Chemikalien (Farbstoffe, Agrochemikalien)
• Chelatbildner in Kosmetika (wirkt auch weichmachend/haarkonditionierend)
• Schulchemikalie (Demonstration der Verseifung von Estern und Substitutionsreaktionen)
• Lösungsmittel für Harze

Literatur

• Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />