Dinoseb

Strukturformel
	Strukturformel von Dinoseb
	Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert)
Allgemeines
Name	Dinoseb
Andere Namen	(RS)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol (IUPAC); 6-(1-Methylpropyl)-2,4-dinitrophenol; 4,6-Dinitro-o-sec-butylphenol; Gebutox; Butyl-Gelb; Dibutox; DNBP; Hivertox; Ladob; (±)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol;
Summenformel	C10H12N2O5 (Dinoseb); C10H11N2NaO5 (Dinoseb-Natriumsalz); C10H15N3O5 (Dinoseb-Ammoniumsalz); C12H14N2O6 (Dinoseb-Essigsäureester);
Kurzbeschreibung	gelber brennbarer Feststoff mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	201-861-7
ECHA-InfoCard	100.001.692
PubChem	6950
ChemSpider	6684
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	240,22 g·mol−1 (Dinoseb); 257,24 g·mol−1 (Dinoseb-Ammoniumsalz); 282,25 g·mol−1 (Dinoseb-Essigsäureester);
Aggregatzustand	fest (Dinoseb)<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 556–557, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
Dichte	1,27 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	38–42 °C (Dinoseb)<ref name="MERCK_Index"/>; 26–27 °C (Dinoseb-Essigsäureester)<ref name="MERCK_Index"/>;
Siedepunkt	332 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,09 Pa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	4,62 (Dinoseb)<ref>Rene P. Schwarzenbach, Philip M. Gschwend, Dieter M. Imboden; Environmental Organic Chemistry, ISBN 0-471-35750-2.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (50 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich (Dinoseb)<ref name="MERCK_Index"/>; löslich in Aromaten (Dinoseb-Essigsäureester)<ref name="MERCK_Index"/>;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 300‐311‐315‐317‐318‐360Df‐410
	EUH: 044
	P: 202‐273‐280‐301+310‐302+352+312‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.001.692">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	27–50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="vetpharm">Eintrag zu Dinitrophenole bei vetpharm, abgerufen am 25. Januar 2018.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dinoseb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole (genauer der Dinitrophenole).

Geschichte

Die chemische Grundform der Verbindung in Form von Dinitro-ortho-cresol wurde in Deutschland entdeckt und im Jahre 1892 als Insektizid patentiert. Bis 1925 wurde dieses als Herbizid verwendet und bald auch seine fungiziden Eigenschaften entdeckt. Dow Chemical wandelte 1948 die grundlegende Struktur von 2,4-Dinitrophenol bzw. dem Dinitrokresol (2-Methyl-4,6-dinitrophenol) leicht ab und produzierte so Dinoseb, welches 1948 in Verkehr gebracht wurde.<ref>Allan S. Felsot: Dinoseb – Banned But Not Forgotten, The Tale of an Unusually Hazardous Pesticide. In: Agricultural and Environmental News. 146, 1998.</ref> Am 13. Januar 1984 verlor das dänische Containerschiff Dana Optima auf der Fahrt von North Shields (GB) nach Esbjerg (DK) in schwerer See achtzig 200-Liter-Fässer mit Dinoseb in der Nordsee, von denen nach vier Monaten 72 durch eine umfangreiche Suchaktion zum Teil beschädigt wiedergefunden wurden.<ref>P. S. Stamp: The Dinoseb Incident. In: Chemical Spills and Emergency Management at Sea: Proceedings of the First International Conference on "Chemical Spills and Emergency Management at Sea", Amsterdam, The Netherlands, November 15-18, 1988. Springer, 1988, ISBN 0-792-30052-1, S. 325–345 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> 1986 wurde Dinoseb in Amerika von der EPA verboten.

Stereoisomerie

Dinoseb enthält in der Alkyl-Seitenkette ein Stereozentrum, es ist chiral. Folglich gibt es zwei Stereoisomere (R)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol und das spiegelbildliche (S)-2-(1-Methylpropyl)-4,6-dinitrophenol. Der Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff wird als Racemat [1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form] eingesetzt.

Dinoseb (2 Stereoisomere)
(S)-Dinoseb (S)-Konfiguration	(R)-Dinoseb (R)-Konfiguration

Gewinnung und Darstellung

Dinoseb wird aus Phenol hergestellt durch dessen Sulfonierung zu 4-Phenolsulfonsäure, anschließende Alkylierung mit 2-Buten oder Isobutanol in Gegenwart von Schwefelsäure und wird dann letztendlich durch Nitrierung zum Dinitroderivat umgesetzt.<ref name="bgc">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Dinoseb wurde als Pflanzenschutzmittel verwendet. Es wurde auch in Form seiner Salze und Ester eingesetzt (Diethanolamin-Dinoseb CAS-Nummer: Vorlage:CASRN, Amin-Dinoseb CAS-Nummer: Vorlage:CASRN, Ammonium-Dinoseb CAS-Nummer: Vorlage:CASRN). Ein häufig verwendetes Derivat ist Dinosebacetat (gelbe Kristalle, Schmelzpunkt 26–27 °C, Siedepunkt 170 °C, CAS-Nummer: Vorlage:CASRN), welches auch als Grundstoff für die Herbizide Premilan und Herbasol dient. Nach der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung besteht ein vollständiges Anwendungsverbot für Dinoseb, seine Acetate und Salze.<ref name="bgc" /> Weder in einem EU-Staat noch in der Schweiz ist ein Dinoseb-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Es dient auch als Polymerisationsinhibitor für Styrol.<ref name="bgc" />

Wirkung

Dinoseb wirkt wie andere Dinitrophenole als Entkoppler, der dafür sorgt, dass die Energiegewinnung der Endoxidation im Stoffwechsel nicht stattfinden kann. Der normalerweise aufgebaute H⁺-Gradient kann nicht erzeugt werden.<ref name="vetpharm" />

Sicherheitshinweise

Dinoseb ist als reproduktionstoxisch eingestuft.<ref name="GESTIS" />

Dinoseb wurde am 19. Dezember 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.692" />

Es ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Weblinks

Commons: Dinoseb – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Rückstandshöchstmengenverordnung (BGBl. 2005 I S. 105) (PDF; 89 kB)

Einzelnachweise