2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Allgemeines
Name	2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid
Andere Namen	Gibbs Reagenz N,2,6-Trichlor-p-benzochinonimid
Summenformel	C6H2Cl3NO
Kurzbeschreibung	dunkelgelber, kristalliner Feststoff<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-937-2 ECHA-InfoCard 100.002.671 PubChem 7556 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	210,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	65–67 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 242​‐​315​‐​319 P: 210​‐​235​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​370+378​‐​403<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid oder Gibbs’ Reagenz, ist ein N-halogeniertes Chinonimin-Derivat, das in der analytischen Chemie als Nachweisreagenz für Phenole dient. Sein Reaktionsprodukt mit Phenol, das Tillmans-Reagenz, findet als Redoxindikator Anwendung. Seine Verwendung als Nachweisreagenz hat 1927 erstmals Harry Drake Gibbs beschrieben.<ref>H. D. Gibbs: Phenol tests: III. The indophenole test. In: J. Biol. Chem. 72, 1927, S. 649–664.</ref>

Darstellung und Gewinnung

Eine Synthese von 2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid geht vom 4-Nitrophenol aus, welches im ersten Schritt mittels Chlorierung in das 2,6-Dichlor-4-nitrophenol überführt wird. Eine Reduktion mit Zinn ergibt dann das 2,6-Dichlor-4-aminophenol. Dieses wird im letzten Schritt mit Kaliumhypochlorit zur Zielverbindung oxidiert.<ref name="Kollrepp" />

Eigenschaften

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid bildet gelbe Nadeln, die bei 67–68 °C schmelzen.<ref name="Kollrepp">A. Kollrepp: Ueber Derivate der gechlorten Para-Nitrophenole. In: Liebigs Ann. Chem. 234, 1886, S. 1–34, doi:10.1002/jlac.18862340102.</ref> Oberhalb von 170 °C wird eine thermische Zersetzung beobachtet.<ref name="Kollrepp" /> Die Verbindung löst sich nur sehr schwer in Wasser. Die Löslichkeit ist in Alkoholen etwas besser bzw. sehr gut in Aceton und Ethern.<ref name="Krenek" />

Löslichkeiten bei 20 °C<ref name="Krenek">D. Svobodová, P. Křenek, M. Fraenkl, J. Gasparič: Colour Reaction of Phenols with the Gibbs Reagent. The Reaction Mechanism and Decomposition and Stabilisation of the Reagent. In: Microchim. Acta. I, 1977, S. 251–264, doi:10.1007/BF01213035.</ref>
Lösungsmittel	Wasser	Methanol	Ethanol	n-Propanol	n-Butanol	Aceton
Löslichkeit in g/100 ml	0,003	10	5	2,5	2,5	100
Lösungsmittel	Dioxan	Diethylether	Chloroform	Benzol	n-Heptan
Löslichkeit in g/100 ml	33	30	50	35	1,5

Die Verbindung ist explosionsgefährlich im Sinne des Sprengstoffgesetzes und ist dort der Stoffgruppe C zugeordnet.<ref>Bekanntmachung der gemäß § 2 SprengG von der BAM seit 1987 neu getroffenen Feststellungen - Feststellungsbescheid Nr. 370 vom 1. Oktober 1997. PDF.</ref>

Verwendung

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid findet in der organischen analytischen Chemie als Nachweisreagenz für in para-Stellung unsubstituierte Phenole Anwendung. Die Reaktion des Reagenzes mit Phenolen ist gegenüber der ortho-Position in para-Position begünstigt. Die Substanz kann auch als Sprühreagenz eingesetzt werden.<ref name="Krenek" />

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid Nachweisreaktion

2,6-Dichlorchinon-4-chlorimid Nachweisreaktion

Weblinks

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Einzelnachweise

<references />