2,4,6-Trichloranisol
2,4,6-Trichloranisol (TCA) ist ein chlorhaltiger, aromatischer Kohlenwasserstoff von intensiv schimmlig-muffigem Geruch. Dieses Derivat des Phenols wird als Fungizid eingesetzt und ist der Hauptverursacher des Korkgeschmackes, des bedeutendsten olfaktorisch-gustatorischen Weinfehlers sowie des Muffelgeruchs von Gebäudeschimmel und von älteren Fertigteilhäusern aus Holz.<ref name="Muffel">Jan Gunschera: Entwicklung eines Sanierungsverfahrens für geruchsbelastete ältere Holzhäuser durch bauphysikalische und chemisch-physikalische Maßnahmen; Fraunhofer-Institut für Holzforschung, Braunschweig, 2019.</ref>
Vorkommen
2,4,6-Trichloranisol ist eine Ursache für einen Korkton im Wein (andere Quellen geben Schimmelpilze an<ref name="A. Fricker">Vorlage:Literatur</ref>). TCA gelangt unter anderem über belastete Korken in den Wein. Weitere Quellen für TCA und anderen für den Korkgeschmack verantwortliche Substanzen können Umsetzungsprodukte von Pentachlorphenol (PCP), das aus mit PCP behandeltem Holz in den Lagerräumen stammt, und andere chlorierte und bromierte Substanzen, bzw. deren Reaktionsprodukte, wie chlorhaltige Reinigungsmittel sein.<ref>Marc Platthaus Korkgeschmack analytisch betrachtet Zeitschrift 'Laborpraxis' vom 20. Januar 2011 abgerufen am 5. Januar 2018.</ref> Es kann auch in Rosinen, ätherischen Ölen, Trinkwasser, Mineralwasser in Flaschen und Bier vorkommen.<ref>H. R. Buser, C. Zanier, H. Tanner: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole as a Potent Compound Causing Cork Taint in Wine. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 30 (2), 1982, S. 359–362; doi:10.1021/jf00110a037.</ref><ref>J. Stoffelsma, D. B. de Roos: Identification of 2,4,6-Trichloroanisole in Several Essential Oils. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 21 (4), 1973, S. 738–739; doi:10.1021/jf60188a035. PMID 4718945.</ref><ref>S. Karlsson, S. Kaugare, A. Grimvall, H. Borén, R. Sävenhed: Formation of 2,4,6-trichlorophenol and 2,4,6-trichloroanisole during treatment and distribution of drinking water. In: Water Science and Technology. 31 (11), 1995, S. 99–103; doi:10.1016/0273-1223(95)00462-V.</ref><ref>C. Fischer, F. Fischer: Analysis of cork taint in wine and cork material at olfactory subthreshold levels by solid phase microextraction. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. 45 (6), 1997, S. 1995–1997; doi:10.1021/jf970121r.</ref> TCA wurde ebenfalls als Luftschadstoff in der Raumluft von Fertighäusern festgestellt.<ref>Herbert Obenland, IfAU Institut für Angewandte Umweltforschung e. V.: Chloranisole.</ref>
Bei Schimmelbefall von Papier entsteht ebenfalls 2,4,6-Trichloranisol.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft. Vieweg + Teubner Verlag, 2011, ISBN 978-3-8348-1245-2, S. 43.</ref>
Gewinnung und Darstellung
Im Labor ist 2,4,6-Trichloranisol durch Methylierung von 2,4,6-Trichlorphenol zugänglich.
Eigenschaften
Die Substanz bildet farblose Kristallnadeln<ref name="David R. Lide">Vorlage:Literatur</ref> und ist in Wasser praktisch unlöslich.<ref name="Robert A. Lewis">Vorlage:Literatur</ref> 2,4,6-Trichloranisol ist geschmacklich selbst in geringsten Konzentrationen festzustellen, die Wahrnehmbarkeit (sensorische Grenze) liegt individuell verschieden zwischen etwa 2 und 100 ng/l. Die Geruchsschwelle in der Raumluft wird mit 2 ng·m−3 angegeben.<ref name="Wolfgang Legrum">Vorlage:Literatur</ref> Geschmacklich auffällig in Wein ist die Verbindung bereits in Konzentrationen von oberhalb 15–20 ng/l.<ref name="H.-D. Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle">Vorlage:Literatur</ref> Bei Temperaturen von über 160 °C kann die Verbindung von Kork entfernt werden.<ref name="unl.pt">Mauro Filipe Ramalho da Costa: Decontamination and deodorization of 2,4,6-trichloroanisole on cork, RUN, abgerufen am 14. Februar 2021.</ref>
Analytik
Zur zuverlässigen Identifizierung und Quantifizierung des 2,4,6-Trichloranisols wird die Festphasenmikroextraktion mit nachgeschalteter GC/MS-Kopplung eingesetzt.<ref>A. Martínez-Uruñuela, J. M. González-Sáiz, C. Pizarro: Multiple solid-phase microextraction in a non-equilibrium situation. Application in quantitative analysis of chlorophenols and chloroanisoles related to cork taint in wine. In: Journal of Chromatography A. 1089 (1–2), 2005, S. 31–38. PMID 16130768.</ref><ref>S. Machado, C. Gonçalves, E. Cunha, A. Guimarães, M. F. Alpendurada: New developments in the analysis of fragrances and earthy-musty compounds in water by solid-phase microextraction (metal alloy fibre) coupled with gas chromatography-(tandem) mass spectrometry. In: Talanta. 84 (4), 2011, S. 1133–1340. PMID 21530789.</ref> Die Nachweisgrenze für untersuchte Wasserproben wird beim Einsatz dieser Methode mit 0,02 ng/l angegeben.
Abhilfe
In älteren Fertighäusern wird der arttypische „Muffelgeruch“ vom biogenen Abbau des früher verwendeten Holzschutzmittels Pentachlorphenol zu 2,4,6-Trichloranisol hervorgerufen. In der Raumluft auftretende Chloranisole können durch Sperranstriche oder das Aufbringen einer Aktivkohletapete beseitigt werden.<ref name="Muffel" />
Weblinks
- Vorlage:NIST
- AGÖF: Chloranisole
- Wein mit Korkton gehört in die Sauce, Leserbrief in der Neuen Zürcher Zeitung (NZZ).
Einzelnachweise
<references />