Fenoxycarb

Strukturformel
Strukturformel von Fenoxycarb
Allgemeines
Name	Fenoxycarb
Andere Namen	Ethyl-[2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]­carbamat (IUPAC) Insegar
Summenformel	C17H19NO4
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 276-696-7 ECHA-InfoCard 100.069.702 PubChem 51605 ChemSpider 46739 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	301,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="roempp" />
Dichte	1,23 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	53–54 °C<ref name="sigma" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (7,9 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.069.702">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 351​‐​410 P: 201​‐​202​‐​373​‐​280​‐​308+313​‐​391<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	16.800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fenoxycarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbamate. Die Verbindung ist ein breit wirksames Insektizid aus der Klasse der Entwicklungshemmer, welches von Maag (später Novartis) entwickelt und 1985 eingeführt wurde.<ref name="roempp">Eintrag zu Fenoxycarb. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> Als Analogon des Juvenilhormons von Insekten hemmt es die Metamorphose zum Erwachsenenstadium (Imago) und stört die Häutung der Larven im Frühstadium.

Gewinnung und Darstellung

Fenoxycarb kann durch Reaktion von p-Phenoxyphenol (p-Chlorphenol + Natriumphenolat) und 2-(Chlorethyl)-carbamidsäureethylester (2-Chlorethylamin + Chlorameisensäureethylester) gewonnen werden.<ref name="unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Verwendung

Fenoxycarb wird gegen den Fruchtschalenwickler, den Apfelwickler, den Pflaumenwickler, Miniermotten und den Traubenwickler eingesetzt.<ref name="insegar" />

Zulassung

Fenoxycarb war in einigen Staaten der EU zugelassen, diese Zulassung ist jedoch am 31. Mai 2021 ausgelaufen. Auch in der Schweiz ist es nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref> Das Aufbrauchende in Deutschland war schon am 30. Juni 2015.<ref name="insegar">@1@2Vorlage:Toter Link/www3.syngenta.comProduktinformation Insegar (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Februar 2026. Suche im Internet Archive )</ref>

Toxikologie

Fenoxycarb ist für Säugetiere nur von geringer Giftigkeit und wird von der WHO als ungefährlich eingestuft, ist jedoch für Fische und Wirbellose toxisch. Die Halbwertszeit im Erdboden beträgt 85 Tage, unter Luftabschluss verlängert sie sich auf 136 Tage.<ref>Fenoxycarb. In: pesticideinfo.org. Abgerufen am 4. Juni 2023 (). </ref>

Einzelnachweise

<references />