Urapidil

Strukturformel
Strukturformel von Urapidil
Allgemeines
Freiname	Urapidil
Andere Namen	6-{3-[4-(2-Methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyl}amino-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedion
Summenformel	C20H29N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Urapidil-Hydrochlorid) EG-Nummer 252-130-4 ECHA-InfoCard 100.047.377 PubChem 5639 ChemSpider 5437 DrugBank DB12661 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	C02CA06
Wirkstoffklasse	Antihypertensiva
Wirkmechanismus	α1-Adrenozeptor-Antagonist
Eigenschaften
Molare Masse	387,48 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	156–158 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Löslichkeit	Wasser: 157 mg·l−1 bei 25 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	520 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Urapidil ist ein Antihypertensivum (blutdrucksenkendes Mittel) aus der Gruppe der α₁-Adrenozeptor-Antagonisten, wirkt vor allem auf Arterien gefäßerweiternd (vasodilatierend) und wird vor allem bei akuten Blutdruckerhöhungen eingesetzt.

Klinische Angaben

Anwendung

Urapidil (intravenös) ist bei der hypertensiven Krise in über die Vene verabreichten Dosierungen bei Erwachsenen von 10 bis 50 mg und mehr<ref>Reinhard Larsen: Anästhesie und Intensivmedizin in Herz-, Thorax- und Gefäßchirurgie. (1. Auflage 1986) 5. Auflage. Springer, Berlin / Heidelberg / New York u. a. 1999, ISBN 3-540-65024-5, S. 69.</ref> eine Alternative zu Calciumantagonisten und Nitraten. Peroral kann es in der Kombinationstherapie der arteriellen Hypertonie eingesetzt werden.

Nebenwirkung

Als Nebenwirkungen werden häufig (1–10 %) Übelkeit, Kopfschmerz und Schwindel, selten (< 1 %) Arrhythmien, Müdigkeit und Schweißausbrüche beobachtet.

Kontraindikationen

Während der Schwangerschaft und der Stillzeit ist Urapidil kontraindiziert.<ref>Fachinformation Ebrantil^®. Juni 2009.</ref>

Interaktionen

Urapidil wirkt mit allen blutdrucksenkenden Mitteln additiv, was zu einer hypotonen Kreislaufsituation (überstarke Blutdrucksenkung) führen kann. Die Wirkung wird auch durch Alkoholkonsum verstärkt. Bei der gleichzeitigen Gabe des Antihistaminikums Cimetidin kann der Urapidil-Serumspiegel bis zu 15 % erhöht sein.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakodynamik

Urapidil vermittelt über eine Blockade von peripheren, postsynaptischen α₁-Rezeptoren eine Abnahme des Gefäßwiderstandes und damit eine Senkung des systolischen und diastolischen Blutdrucks. Darüber hinaus stimuliert es zentrale Serotoninrezeptoren vom Typ 5-HT_1A, wodurch eine Gegenreaktion (Reflextachykardie) des sympathischen Nervensystems verhindert wird.

Pharmakokinetik

Nach der intravenösen Anwendung tritt ein zweiphasiger Verlauf der Konzentration im Serum auf, der initial durch Verteilungsvorgänge und in der zweiten Phase durch Elimination bedingt ist. Die Metabolisierung geschieht hauptsächlich in der Leber, wobei vor allem unwirksame Metaboliten entstehen. Die Ausscheidung erfolgt zu etwa 70 % über die Niere, der Rest fäkal. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,7 Stunden, bei Leber- und Nierenerkrankungen wesentlich länger, weshalb in diesem Fall eine Dosisreduktion notwendig ist. Urapidil durchdringt die Blut-Hirn-Schranke und ist plazentagängig.

Handelsnamen

Monopräparate (etwa als Urapidilhydrochlorid): Ebrantil (D, A, CH), Hypotrit (A), Eupressyl (F), Tachyben (A), Mediatensyl (F) sowie Generika (D).

Literatur

• Karow, Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 14. Auflage 2005. Eigenverlag.
• Gebrauchs- und Fachinformation Ebrantil^®, Altana Pharma, 2002.

Einzelnachweise

<references />