Geosmin

Strukturformel
Struktur von Geosmin
Allgemeines
Name	Geosmin
Andere Namen	(4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalin-4a-ol 2,6-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1-ol Octahydro-4,8a-dimethyl-4a(2H)-naphthalenol
Summenformel	C12H22O
Kurzbeschreibung	nach Erde duftendes Öl<ref name=roempp>Eintrag zu Geosmin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 243-239-8 ECHA-InfoCard 100.039.294 PubChem 29746 ChemSpider 27642 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	182,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Siedepunkt	270 °C<ref name=roempp/>
Löslichkeit	gut löslich in Alkoholen, schlecht löslich in Wasser<ref>thegoodscentscompany.com: Geosmin.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Geosmin ist ein natürlich vorkommender bicyclischer tertiärer Alkohol. Die Substanz besitzt einen ausgeprägt erdig-muffigen Geruch und Geschmack und ist für die als typischer Bodengeruch wahrgenommene Empfindung, aber auch für den Geruch von Schimmelpilzen mitursächlich.<ref name="Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2.</ref>

Geosmin ist außerdem an der Geruchswahrnehmung, die bei einsetzendem Regen speziell nach längerer Trockenheit auftritt, beteiligt. Dieser Geruch wird auch Petrichor genannt.

Vorkommen

Datei:Myxococcus xanthus.png

Fruchtkörper von Myxobakterien (Myxococcus xanthus)

Geosmin wird von Mikroorganismen produziert, insbesondere von Streptomyces-Arten und Myxobakterien. Diese Organismen leben hauptsächlich im Boden. Geosminbildung von Cyanobakterien kann für einen erdigen Geruch in Süßwasser sorgen und ist daraus nur schwer zu entfernen; die Wahrnehmungsgrenze ist sehr niedrig. Geosmin wurde auch in Pflanzen, wie Roter Bete (Beta vulgaris), Bohnen und Wein nachgewiesen.<ref name=roempp/>

Biosynthese

Im ersten Schritt der Biosynthese spaltet sich der Phosphatrest vom Farnesylpyrophosphat 1 ab, dabei wird der Ring durch das umlagernde Elektronenpaar der Doppelbindung geschlossen. Durch einen nukleophilen Angriff eines Hydroxidions, beim temporär gebildeten Dreiring von 2, bildet sich die Alkoholgruppe. Vom Germacradienderivat 3 spaltet sich anschließend Aceton unter Bildung des Bicyclus 4 ab. Durch einen weiteren nukleophilen Angriff mit einem Hydroxidion und durch die Hydrierung der Doppelbindung entsteht das Geosmin 5.

Biosynthese von Geosmin

Biosynthese von Geosmin

Geosmin und das Derivat Dehydrogeosmin haben einen ähnlichen Biosyntheseweg. Dies könnte der Grund sein, dass sich in Kakteen beide Stoffe nachweisen lassen.<ref>Dieter Spiteller: Charakterisierung von N-Acyl-glutamin-konjugaten aus dem Regurgitat von Lepidoptera Larven, Dissertation, Friedrich-Schiller-Universität Jena, Jena 2002, S. 98–116.</ref><ref>D. E. Cane, X. He, S. Kobayashi, S. Ömura, H. Ikeda: Geosmin Biosynthesis in Streptomyces avermitilis. Molecular Cloning, Expression and Mechanistic Study of the Germacradienol/Geosmin Synthese, in: Nature Journal, 2006, 59 (8), S. 471–479; doi:10.1038/ja.2006.66.</ref>

Sonstiges

Der menschliche Geruchssinn reagiert auf Geosmin hochsensibel; die Geruchsschwelle liegt bei 0,1 ppb.<ref name=roempp/> Ein erdiger Geruch beim Wein deutet auf einen Weinfehler hin.<ref>Institut Viti-Vinicole: Fäulniskomplex "Penicillium, Frühbotrytis, Essigfäule": Sicherung der Traubenqualität durch lockere Traubenstruktur. (Memento vom 18. Mai 2008 im Internet Archive).</ref> Darüber hinaus kann der erdige Ton häufig mit einem Korkton in Verbindung gebracht werden. Im Petrichor, dem erdigen Geruch, der zu Beginn von Regen nach warmem Wetter gerochen werden kann, ist Geosmin auch nachweisbar.

Von den über 600 Rezeptorvarianten in der menschlichen Nasenschleimhaut spricht nur der Rezeptor OR11A1 auf physiologisch relevante Konzentrationen des Duftstoffs an.<ref>Wie wir erdige Gerüche wahrnehmen. In: leibniz-gemeinschaft.de. www.leibniz-gemeinschaft.de, abgerufen am 20. September 2024. </ref>

Literatur

• Römpp-Lexikon Naturstoffe, Thieme, Stuttgart, 1997, ISBN 3-13-749901-1.

Einzelnachweise

<references/>