Pentazocin

Strukturformel
Struktur von (±)-Pentazocin
1:1-Gemisch aus (all-R)-Form (links) und (all-S)-Form (rechts)
Allgemeines
Freiname	Pentazocin
Andere Namen	(1RS,9RS,13RS)-1,13-Dimethyl-10-(3-methyl-2-buten-1-yl)-10-azatricyclo­[7.3.1.02,7]trideca-2,4,6-trien-4-ol (IUPAC) (2RS,6RS,11RS)-2′-Hydroxy-5,9-dimethyl-2-(3,3-dimethylallyl)-6,7-benzomorphan Pentazocinum (Latein)
Summenformel	C19H27NO C19H27NO·HCl (Hydrochlorid)
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes Pulver<ref>Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): Europäische Pharmakopöe. 5. Ausgabe. Band 5.0–5.8, 2006. </ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (freie Base) Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) Vorlage:CASRN (Lactat) EG-Nummer 206-634-6 ECHA-InfoCard 100.006.032 PubChem 441278 ChemSpider 390041 DrugBank DB00652 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N02AD01
Wirkstoffklasse	Opioid-Analgetika
Eigenschaften
Molare Masse	285,42 g·mol−1 321,88 g·mol−1 (Hydrochlorid) 375,50 g·mol−1 (Lactat)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	145,4–147,2 °C<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006; S. 1229, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
pKS-Wert	8,88<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref>
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (30 mg·l−1 bei 25 °C)<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der DrugBank der University of AlbertaVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501<ref name="sigma" />
Toxikologische Daten	305 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus" /> 139–211 mg·kg−1 (LD50, Ratte, s.c.)<ref name="Römpp Chemie Lexikon 1998">Römpp Chemie Lexikon, 10. Auflage, 1998, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentazocin ist ein stark wirksamer schmerzstillender, synthetischer Arzneistoff aus der Gruppe der Opioidanalgetika (WHO-Stufe 3). Es unterliegt dem Betäubungsmittelrecht, wird (gehandelt als Fortral) jedoch seit 2006 in Deutschland praktisch nicht mehr verwendet.

Wirkung

Pentazocin bindet an Opioidrezeptoren, sowohl als Agonist als auch als Antagonist; der Wirkungsmechanismus ähnelt dem des Nalbuphins. Wegen dieser teilantagonistischen Wirkung kann die Substanz bei Opiatabhängigen ein Entzugssyndrom auslösen. Die Wirkstärke entspricht circa 1/6<ref>Eberhard Klaschik: Schmerztherapie und Symptomkontrolle in der Palliativmedizin. In: Stein Husebø, Eberhard Klaschik (Hrsg.): Palliativmedizin. 5. Auflage, Springer, Heidelberg 2009, ISBN 3-642-01548-4, S. 207–313, hier: S. 233.</ref> bis 1/3 der des Morphin, die Halbwertszeit bzw. analgetische Wirkdauer beträgt zwei bis drei Stunden. Die perorale Bioverfügbarkeit liegt aufgrund des starken First-Pass-Effektes bei lediglich etwa 20 %.<ref name="MAW9">Mutschler, Geisslinger, Kroemer, Schäfer-Korting, Mutschler Arzneimittelwirkungen, 9. Auflage, 2008, ISBN 3-8047-1952-X.</ref>

Pentazocin wirkt u. a. als selektiver Agonist des κ-Opioid-Rezeptors. Wie andere Substanzen mit κ-Opioid-agonistischer Wirkung (z. B. Salvinorin A) zeigt Pentazocin deshalb (in höheren Dosen) psychoaktive/halluzinogene Wirkungen.

Nebenwirkungen

Pentazocin führt zu einer Erhöhung des Blutdrucks und der Herzfrequenz. Nebenwirkungen sind eine Sedierung, ein erhöhter Tonus der glatten Muskulatur des Magen-Darm-Trakts mit Neigung zu Verstopfungen, Muskelkrämpfe, Spasmus der Harnblase, Sehstörungen, Appetitlosigkeit, Geschmacksveränderungen und verminderter Sexualtrieb.

Sonstige Informationen

Pentazocin wurde 1962 von Sterling Drug patentiert.<ref name="Römpp Chemie Lexikon 1998">Römpp Chemie Lexikon, 10. Auflage, 1998, Georg Thieme Verlag, Stuttgart – New York.</ref> Pentazocinhaltige Fertigarzneimittel (Fortral) sind in Deutschland seit 2006 nicht mehr im Handel, bedingt durch das Erlöschen der fiktiven Zulassung. Fortral war 1968 im deutschen Markt eingeführt worden. Auch in Österreich, der Schweiz (Fortalgesic) und etlichen anderen europäischen Ländern sind keine pentazocinhaltigen Fertigarzneimittel mehr zugelassen.

Pentazocin ist in der Verbotsliste der Anti-Doping-Agentur aufgeführt.<ref>Verbotsliste (Memento vom 19. Juli 2014 im Internet Archive) der World Anti-Doping Agency (WADA) (PDF, englisch; 177 kB).</ref>

Pentazocin ist chiral, arzneilich verwendet (als Tabletten, Kapseln, Zäpfchen oder Injektionslösung) wird das Racemat. Pharmazeutisch relevant sind das Lactat (Milchsäuresalz) und das Hydrochlorid des Pentazocins.

Einzelnachweise

<references />