Sucroseoctaacetat

Strukturformel
Strukturformel von Sucroseoctaacetat
Allgemeines
Name	Sucroseoctaacetat
Andere Namen	D-(+)-Saccharoseoctaacetat Octaacetylsucrose 1,3,4,6-Tetra-O-acetylhex-2-ulofuranosyl Vorlage:INCI
Summenformel	C28H38O19
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-772-1 ECHA-InfoCard 100.004.339 PubChem 31340 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	678,60 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	82–85 °C<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Siedepunkt	260 °C<ref name="sigma"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Chemicalland" /> löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton, Benzol und Chloroform<ref>David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-464.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma"/> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="sigma"/>
Toxikologische Daten	> 5.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sucroseoctaacetat ist eine ungiftige chemische Verbindung aus der Gruppe der Derivate der Saccharose, die extrem bitter schmeckt.

Eigenschaften

Sucroseoctaacetat ist ein hygroskopischer farbloser<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> bis beigefarbener<ref name="sigma"/> Feststoff, welcher unlöslich in Wasser ist. Oberhalb von 285 °C zersetzt er sich.<ref name="merck" />

Herstellung

Sucroseoctaacetat kann aus Saccharose auf zwei Arten hergestellt werden: entweder durch Erhitzen einer Lösung von Saccharose mit Acetamid und Natriumacetat oder durch Acetylierung von Saccharose mit Essigsäure und Essigsäureanhydrid in Gegenwart von Zinkchlorid.<ref name="Fenarolis" >G. A. Burdock: Fenaroli's Handbook of flavor ingredients. 4. Auflage, CRC press 2002, ISBN 978-0-8493-0946-5.</ref>

Verwendung

Sucroseoctaacetat wird aufgrund des bitteren Geschmacks zum Vergällen von Industriealkohol eingesetzt. Aus dem gleichen Grund wird die Verbindung häufig Insektiziden, Papier (vertreibt unter anderem Mäuse) und Kunststoffen (Kinderspielzeug) zugesetzt, um einer anderweitigen Schädigung oder Vergiftung vorzubeugen.<ref name="Chemicalland">Eintrag Sucrose octaacetate bei Chemicalland21.com, abgerufen am 9. Dezember 2015.</ref> In der Medizin wird es bei Kindern und Erwachsenen zur Therapie von Fingernägelkauen u. ä. verwendet.

Weblinks

• Patent US7452694: T2R, a novel family of taste receptors. Veröffentlicht am 18. November 2008, Erfinder: Charles S. Zuker, John Elliot Adler, Mark Hoon, Nick Ryba, Ken Mueller.‌

Einzelnachweise

<references />