cis-3-Hexenol

Strukturformel
Strukturformel von cis-3-Hexenol
Allgemeines
Name	cis-3-Hexenol
Andere Namen	(Z)-3-Hexen-1-ol (IUPAC) Blätteralkohol cis-Hex-3-en-1-ol Hex-3(cis)-en-1-ol Vorlage:INCI
Summenformel	C6H12O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 213-192-8 ECHA-InfoCard 100.011.994 PubChem 5281167 ChemSpider 21105914 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	100,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,847 g·cm−3<ref name="CRC90_3_284" />
Schmelzpunkt	−61 °C<ref name="MERCK">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	156,5 °C<ref name="CRC90_3_284" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (19,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> gut löslich in Ethanol<ref name="CRC90_3_284" />
Brechungsindex	1,4380 (20 °C)<ref name="CRC90_3_284">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-284.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​319 P: 210​‐​280​‐​264​‐​337+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	7 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="fact">Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 7, 1969, S. 451.</ref><ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> 4,7 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="fact2">Food and Cosmetics Toxicology. Vol. 12, 1974, S. 909.</ref><ref name="chemid" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

cis-3-Hexenol oder auch Blätteralkohol ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Alkohole. Die ölige Flüssigkeit, die zumindest in Spuren in den grünen Teilen von fast allen Pflanzen vorkommt,<ref name="Ullmann" /> riecht stark nach frisch geschnittenem Gras und zählt zu den grünen Blattduftstoffen.<ref name="dauria">John D’Auria: Die Welt der Naturstoffe: Untersuchungen von Esterverbindungen und Acyltransferasen am Modellsystem Arabidopsis thaliana. (Memento vom 13. April 2014 im Internet Archive) (PDF; 9,9 MB) In: Max-Planck-Institut für chemische Ökologie, Jena: Tätigkeitsbericht 2008.</ref>

Vorkommen

cis-3-Hexenol kommt in den Blüten, Blättern und Früchten verschiedener Pflanzen, wie Tulpen, Pelargonien (Pelargonium graveolens),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Gartenhyazinthe (Hyacinthus orientalis),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Jasmin (Jasminum officinale),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Äpfeln, Bananen, Weintrauben, Mandarinen (Citrus reticulata),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Wilder Bergamotte (Monarda fistulosa),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Citrus aurantium,<ref name="Dr Dukes C3H" /> Ananas,<ref name="fenaroli" /> Tomaten (Lycopersicon esculentum),<ref name="Dr Dukes C3H1" /> Sellerie (Apium graveolens),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Teepflanze, Kampherbaum (Cinnamomum camphora),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Bay (Pimenta racemosa),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Lorbeer (Laurus nobilis),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Basilikum (Ocimum basilicum),<ref name="Dr Dukes C3H" /> Piment (Pimenta dioica)<ref name="Dr Dukes C3H" /> und in Wermutkraut (Artemisia absinthium)<ref name="ZNaturf1981-370" /> vor. Die ätherischen Öle der Gewöhnlichen Robinie und der Maulbeere enthalten bis zu 50 % Blätteralkohol.<ref name="Ullmann" /> Auch der Ester mit Essigsäure, Essigsäurehex-3-enylester, kommt in vielen Pflanzen vor.

• Wein
  Wein
• Basilikum
  Basilikum
• Bergamotte
  Bergamotte
• Gartenhyazinthe
  Gartenhyazinthe

Gewinnung und Synthese

cis-3-Hexenol wird durch Extraktion aus Pflanzen und Früchten gewonnen oder synthetisch hergestellt.

Die Synthese erfolgt aus Alkoxyphenolen durch Hydrierung, Ringöffnung durch Ozonolyse und anschließende Reduktion zum Alkohol.<ref>Patent US3962354A: Synthesis of cis-3-hexen-1-ol. Angemeldet am 14. Januar 1975, veröffentlicht am 8. Juni 1976, Anmelder: Givaudan Corp, Erfinder: Robert T Dahill Jr.‌</ref>

Datei:Cis-3-Hexenol synthesis is.svg

Darstellung von cis-3-Hexenol

Eigenschaften

cis-3-Hexenol ist eine farblose, ölige Flüssigkeit, die sich wenig in Wasser<ref name="GESTIS" />, dagegen gut in Ethanol löst.<ref name="CRC90_3_284" /> Der Duft wird schon in einer Konzentration von 70 ppb wahrgenommen; ein deutlicher Geruch nach grünen Früchten tritt ab etwa 30 ppm auf.<ref name="fenaroli">George A. Burdock: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2005, ISBN 0-8493-3034-3, S. 797–798.</ref> Die orale Giftigkeit ist gering: im Tierversuch mit Mäusen und Ratten wurden LD₅₀-Werte von 4,7 g/kg (Ratte<ref name="fact" />) und 7 g/kg (Maus<ref name="fact2" />) ermittelt.<ref name="chemid" />

Verwendung

cis-3-Hexenol wird als Duftstoff in Tee, Parfüm (z. B. als Veilchenduft)<ref>chemistryworld.de.</ref> und Lebensmitteln<ref name="fenaroli" /> sowie als Ausgangsmaterial für die Synthese von 2-trans-6-cis-Nonadien-1-ol, 2-trans-6-cis-Nonadien-1-al und Essigsäurehex-3-enylester verwendet.

Die Substanz wird bei vielen Pflanzen – neben dem Essigsäurehex-3-enylester – nach einer Verletzung des Gewebes zur Abtötung von Pilzen (Fungizid) und Bakterien (Bakterizid) sowie als Abwehrstoff gegen pflanzenfressende Tiere, meist Insekten, ausgeschüttet.<ref name="dauria" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Ullmann">Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.  </ref> <ref name="ZNaturf1981-370">Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext). </ref> <ref name="Dr Dukes C3H1">Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr Dukes C3H">Vorlage:DrDukesDB </ref> </references>