Asparagin

Strukturformel
	Datei:L-Asparagin - L-Asparagine.svg
	Strukturformel des natürlich vorkommenden L-Asparagins
Allgemeines
Name	Asparagin
Andere Namen	2,4-Diamino-4-oxobutansäure (IUPAC); 2-Amino-3-carbamoylpropansäure; Abkürzungen: Asn (Dreibuchstabencode); N (Einbuchstabencode); ;
Summenformel	C4H8N2O3
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="Alfa"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	221-521-1
ECHA-InfoCard	100.019.565
PubChem	236
ChemSpider	231
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V06DD
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,534 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	234–236 °C (L-Asparagin)<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>; 182 °C (Racemat)<ref name=roempp/>;
pKS-Wert	pKs, COOH = 2,1<ref name=roempp/>; pKs, NH3+ = 8,84<ref name=roempp/>;
Löslichkeit	schlecht in Wasser (22 g·l−1 bei 20 °C, Monohydrat, L-Asparagin)<ref name=roempp>Eintrag zu L-Asparagin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> L-(+)-Asparagine	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS"/>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Asparagin, abgekürzt Asn oder N, ist in der natürlichen L-Form eine der proteinogenen α-Aminosäuren.

Asparagin ist ein Derivat der Aminosäure Asparaginsäure, das statt deren γ-Carboxygruppe eine Amidgruppe trägt. Daher enthält die Seitenkette – im Unterschied zu Asparaginsäure – keine saure Gruppe, doch ist sie polar.

Stereoisomerie

In biosynthetischen Proteinen kommt ausschließlich L-Asparagin [Synonym: (S)-Asparagin] neben anderen Aminosäuren peptidisch gebunden vor. Enantiomer dazu ist das spiegelbildliche D-Asparagin [Synonym: (R)-Asparagin], das in Proteinen nicht vorkommt. Racemisches DL-Asparagin [Synonym: (RS)-Asparagin] besitzt geringe Bedeutung.

Wenn „Asparagin“ in der Literatur ohne weiteren Namenszusatz (Deskriptor) erwähnt wird, ist gemeinhin L-Asparagin gemeint.

Isomere von Asparagin
Name	L-Asparagin	D-Asparagin
Andere Namen	(S)-Asparagin	(R)-Asparagin
Strukturformel	Datei:L-Asparagin - L-Asparagine.svg	Datei:D-Asparagine.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (DL)
EG-Nummer	200-735-9	218-163-3
	221-521-1 (DL)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (DL)
PubChem	6267	439600
	236 (DL)
DrugBank	DB00174	-
	- (DL)
Wikidata	Q29519883	Q27094804
	Q185906 (DL)

Geschichte

Datei:Gemuesespargel Klasse II 2008-05.jpg

Gemüsespargel enthält L-Asparagin.

L-Asparagin ist diejenige proteinogene Aminosäure, die zuerst entdeckt wurde.<ref>S. Hansen: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Die Entdeckung der proteinogenen Aminosäuren von 1805 in Paris bis 1935 in Illinois. (Memento vom 15. Juni 2016 im Internet Archive) Berlin 2015.</ref> Der in Paris tätige Professor für Chemie und Pharmazie Louis-Nicolas Vauquelin beobachtete 1805 in einem von seinem Schüler Pierre-Jean Robiquet nach dem Eindampfen von Spargelsaft stehen gelassenem Rückstand die Ausscheidung zweier Kristalle.<ref>P. J. Robiquet: Essai Analytique des Asperges. In: Ann. Chim., Bd. 55 (1), 1805, S. 152–171 (Digitalisat).</ref>

Neben einer zuckerartigen Substanz konnten die beiden Franzosen eine salzartige Substanz isolieren, der sie den Namen Asparagin gaben, abgeleitet vom lateinischen Namen Asparagus für den Spargel. Ihre genaueren Ergebnisse veröffentlichten Vauquelin und Robiquet im darauffolgenden Jahr 1806.<ref>L.-N. Vauquelin, P.-J. Robiquet: Découverte d’un Nouvelle Principe Végétal dans le Suc des Asperges. In: Annales de Chimie. Band 57, 1806, S. 88–93 (Digitalisat)</ref>

Nach der Isolierung und Feststellung der Zusammensetzung vergingen jedoch weitere 57 Jahre bis zur finalen Strukturaufklärung. Erst 1862 gelang es Hermann Kolbe, die beiden Strukturformeln von Asparagin und Asparaginsäure eindeutig zu beschreiben.<ref>H. Kolbe: Ueber die chemische Constitution des Asparagins und der Asparaginsäure, Liebigs Annalen der Chemie, Band 121, S. 232ff (1862).</ref>

Vorkommen

L-Asparagin ist Bestandteil zahlreicher Peptide (z. B. Insulin und Proteine). Größere natürliche Vorkommen finden sich im Spargel (Asparagus officinalis) und in den Keimlingen von Schmetterlingsblütlern und Kartoffeln.<ref name="Römpp">Otto-Albrecht Neumüller (Herausgeber): Römpps Chemie Lexikon, 8. Auflage, Frank’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1983, ISBN 3-440-04513-7, S. 293–294.</ref>

Eigenschaften

Bereits seit Ende des 19. Jahrhunderts ist bekannt, dass nur eines der beiden Stereoisomere (D-Asparagin) süß schmeckt, und dies war für Louis Pasteur der Grund, auf „die chemische Asymmetrie der Nervensubstanz“ zu schließen. L-Asparagin schmeckt hingegen bitter.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="Ohloff">Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref><ref name="belitz2001">Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. 5. Auflage, Springer Verlag, 2001. ISBN 3-540-41096-1, S. 33. eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden..</ref><ref name="habermehl">Gerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann u. a.: Naturstoffchemie. 3. Auflage, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 252. eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden..</ref>

Datei:Betain-Asparagin.png

Zwitterionen von L-Asparagin (links) bzw. D-Asparagin (rechts)

Asparagin liegt überwiegend als „inneres Salz“ bzw. Zwitterion vor, wobei das Proton der Carboxygruppe sich an das einsame Elektronenpaar des Stickstoffatoms der Aminogruppe anlagert:

Im elektrischen Feld wandert das Zwitterion nicht, da es als Ganzes ungeladen ist. Genau genommen ist dies am isoelektrischen Punkt (IEP) der Fall, der bei Asparagin bei einem pH von 5,41 liegt. Bei diesem pH-Wert hat das Asparagin auch seine geringste Löslichkeit in Wasser.

Datei:Maillard reaction asparagin.png

Entstehung von Acrylamid aus Asparagin durch die Maillard-Reaktion.

Reaktionen

Wenn in einem Lebensmittel gleichzeitig Asparagin und reduzierende Zucker (z. B. Traubenzucker) vorliegen (vor allem bei Kartoffeln und Getreide), kann bei höheren Temperaturen und geringem Wassergehalt Acrylamid entstehen, das wegen seiner möglicherweise krebserzeugenden Wirkung in die Schlagzeilen geraten ist.

Biochemie

L-Asparaginsäure reagiert mithilfe der Asparaginsynthetase und Anlagerung eines Ammoniumions von Glutamin zu L-Asparagin. Adenosintriphosphat wird in dieser Reaktion als Energielieferant benötigt und reagiert dabei zu Adenosinmonophosphat und Pyrophosphat (PPi). Durch Hydrolyse von L-Asparagin entsteht wiederum L-Asparaginsäure.

Verwendung

Asparagin ist Bestandteil von Infusionslösungen zur parenteralen Ernährung.<ref name="Ebel">S. Ebel und H. J. Roth (Herausgeber): Lexikon der Pharmazie, Georg Thieme Verlag, 1987, S. 66, ISBN 3-13-672201-9.</ref>

Siehe auch

Asparaginsäure

Weblinks

Commons: Asparagin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Asparagin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Einzelnachweise