Trichlorphenole

Datei:2,4,6-Trichlorophenol.jpg

2,4,6-Trichlorphenol

Trichlorphenole sind isomere chemische Verbindungen aus der Gruppe der Chlorphenole, die Derivate des Phenols darstellen, bei welchem drei Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Sie besitzen die Summenformel C₆H₃Cl₃O, eine molare Masse von 197,45 g/mol und liegen als farblose bis gelbliche Feststoffe vor. Es existieren sechs verschiedene Isomere. Alle Verbindungen reizen stark die Augen, weswegen sie teilweise auch in Kampfstoffen eingesetzt werden.<ref>Chemische Kampfstoffe (Memento vom 19. Februar 2009 im Internet Archive) (PDF-Datei; 124 kB)</ref> Bei ihrer Herstellung entstehen unter ungünstigen Bedingungen als Nebenprodukt polychlorierte Dibenzodioxine und Dibenzofurane.

2,4,5-Trichlorphenol wird zur Herstellung von Hexachlorophen, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und anderen Derivaten verwendet. 2,4,6-Trichlorphenol ist ein natürliches Abbauprodukt von pentachlorphenolhaltigen Fungiziden.

Trichlorphenole
Name	2,3,4-Trichlorphenol	2,3,5-Trichlorphenol	2,3,6-Trichlorphenol	2,4,5-Trichlorphenol	2,4,6-Trichlorphenol	3,4,5-Trichlorphenol
Strukturformel	Struktur von 2,3,4-Trichlorophenol	Struktur von 2,3,5-Trichlorophenol	Struktur von 2,3,6-Trichlorophenol	Struktur von 2,4,5-Trichlorophenol	Struktur von 2,4,6-Trichlorophenol	Struktur von 3,4,5-Trichlorophenol
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)
PubChem	27582	13619	13618	7271	6914	11859
ECHA-InfoCard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Isomerengemisch)
Summenformel	C6H3Cl3O
Molare Masse	197,45 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Kurzbeschreibung	farblose Kristallnadeln mit phenolartigem Geruch
Schmelzpunkt	83,5 °C<ref name="GESTIS-1"/>	57–59 °C<ref name="GESTIS-2"/>	58 °C<ref name="GESTIS-3"/>	67 °C<ref name="GESTIS-4"/>	69,5 °C<ref name="GESTIS-5"/>	101 °C<ref name="GESTIS-6"/>
Siedepunkt	253 °C	248–249 °C<ref name="GESTIS-2" />	253 °C<ref name="GESTIS-3" />	253 °C<ref name="GESTIS-4" />	246 °C<ref name="GESTIS-5" />	275 °C<ref name="GESTIS-6" />
Dichte	1,503 g·cm−3<ref name="GESTIS-1" />			1,678 g·cm−3<ref name="GESTIS-4" />	1,675 g·cm−3<ref name="GESTIS-5" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS-1" />	90 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS-2" />	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS-3" />	1190 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS-4" />	800 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS-5" />	schwer löslich in Wasser<ref name="GESTIS-6" />
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS-1" />	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS-2"/>	Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS-3" />	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS-4" />	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung<ref name="GESTIS-5" />	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="GESTIS-6" />
H- und P-Sätze	302​‐​315​‐​318​‐​335​‐​411<ref name="GESTIS-1" />	302​‐​315​‐​319​‐​335​‐​410<ref name="GESTIS-2"/>	302​‐​315​‐​319<ref name="GESTIS-3" />	302​‐​315​‐​319​‐​410<ref name="GESTIS-4" />	302​‐​315​‐​319​‐​351​‐​410<ref name="GESTIS-5" />	302+312+332​‐​315​‐​318​‐​335​‐​410<ref name="GESTIS-6" />
	keine EUH-Sätze
	261​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS-1" />	273​‐​301+312+330- 302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS-2"/>	305+351+338<ref name="GESTIS-3" />	264​‐​273​‐​280​‐​301+312- 302+352​‐​305+351+338<ref name="GESTIS-4" />	202​‐​273​‐​301+312​‐​302+352- 305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS-5" />	261​‐​273​‐​280- 305+351+338​‐​501<ref name="GESTIS-6" />

Einzelnachweise

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