2,4,5-Trichlorphenol
2,4,5-Trichlorphenol ist ein farbloser kristalliner Feststoff mit phenolartigem Geruch. Es gehört zur Stoffgruppe der Trichlorphenole. Es löst sich nur sehr wenig in Wasser (ca. 1,2 g/l). Gut löslich ist die Substanz in unpolaren, organischen Lösungsmitteln (Kohlenwasserstoffen) sowie in Ölen und Fetten. 2,4,5-Trichlorphenol dient zur Herstellung von Hexachlorophen und Pflanzenschutzmitteln (Herbiziden) wie 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure.<ref name="GESTIS" />
Herstellung
Der holländische Chemiker Arnold F. Holleman fand, dass beim Erhitzen von 1,2,4,5-Tetrachlorbenzol mit einer Lösung von Natriummethoxid in Methanol neben 2,4,5-Trichlor-1-methoxybenzol (2,4,5-Trichloranisol) das Natriumsalz des 2,4,5-Trichlorphenols gebildet wird, aus dem mit Mineralsäure das Phenol freigesetzt werden kann.<ref>A. F. Holleman: Sur les Trois Tétrachlorobenzènes, le Pentachlorobenzène et L'hexachlorobenzène; leur Réaction avec le Méthylate de Sodium. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, Jg. 1920, Band 39, S. 736–750. doi:10.1002/recl.1920039120ste</ref> Offensichtlich war die Natriummethoxid-Lösung nicht wasserfrei, sondern enthielt Natriumhydroxid.
Das Natriumsalz des Trichlorphenols entsteht ausschließlich, wenn Natriumhydroxid in Methanol verwendet wird, und die Reaktion bei 160 °C im Autoklaven über mehrere Stunden durchgeführt wird.<ref>Actien-Gesellschaft für Anilin-Fabrikation in Berlin-Treptow (AGFA): Verfahren zur Darstellung von Di- und Polyhalogensubstitutionsprodukten einwertiger Phenole, Deutsches Reichspatent Nr. 349794 erteilt am 9. März 1922. Digitalisat: Deutsches Patentamt DE000000349794A. Abgerufen am 5. September 2021</ref><ref>W. S. W. Harrison, A. T. Peters, F. M. Rowe: Polyhalogeno-o-anisidines and their derivatives. In: Journal of the Chemical Society (London), Bd. 1943, S. 235–237. doi:10.1039/JR9430000235</ref>
Bei höheren Temperaturen kann das giftige 2,3,7,8-Tetrachlordibenzodioxin (TCDD) gebildet werden.
Verwendung
Wie viele Phenole, vernichtet 2,4,5-Trichlorphenol Pilze und Bakterien. Das Natriumsalz (Sesquihydrat) wurde von der Dow Chemical Company unter dem Namen Dowicide B in den Handel gebracht.<ref>U.S. EPA, Pesticide Product Label: DOWICIDE B, 08/22/1972</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />