N,N-Dimethylanilin

Strukturformel
Struktur von N,N-Dimethylanilin
Allgemeines
Name	N,N-Dimethylanilin
Andere Namen	Dimethylaminobenzol Dimethylphenylamin
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name=roempp>Eintrag zu N,N-Dimethylanilin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-493-5 ECHA-InfoCard 100.004.085 PubChem 949 ChemSpider 924 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name=roempp/>
Dichte	0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	2 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	194 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	49,6 hPa (100 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Diethylether, Chloroform, Aceton und Benzol<ref name=roempp/>
Brechungsindex	1,5583 (20 °C)<ref name="CRC90_3_192">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-192.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.085">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 351​‐​301​‐​311​‐​331​‐​411 P: 201​‐​273​‐​280​‐​301+310+330​‐​302+352+312​‐​304+340+311​‐​403+233<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 25 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 121-69-7 bzw. N,N-Dimethylanilin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

N,N-Dimethylanilin ist eine meist gelbliche ölige Flüssigkeit von charakteristischem Geruch, die sich an der Luft rasch dunkel färbt. Die Verbindung ist basisch und bildet mit Säuren Salze.

Herstellung

N,N-Dimethylanilin lässt sich durch Methylierung von Anilin mit Methanol unter saurer Katalyse herstellen:

Synthese von N,N-Dimethylanilin

Synthese von N,N-Dimethylanilin

Anstatt zwei Äquivalente Methanol zu verwenden, kann auch ein Äquivalent Dimethylether eingesetzt werden.

Verwendung

N,N-Dimethylanilin dient in der chemischen Industrie in erster Linie als Ausgangsstoff für die Synthese von Farbstoffen wie Methylorange und Synthesezwischenprodukten. Es wird auch als reduzierende Komponente in Verbindung mit organischen Peroxiden (oft auch als Beschleuniger oder Aktivator bezeichnet) zur Polymerisation/Aushärtung ungesättigter Polyester (UP-Harze) eingesetzt. Eine typische Anwendung für solche Produkte sind z. B. Spachtelmassen (Reparaturspachtel) für KFZ-Karosserien oder Natursteine (Marmor).

Giftigkeit

N,N-Dimethylanilin ist eine giftige Verbindung, kann auch durch die Haut aufgenommen werden und steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen. Dämpfe von N,N-Dimethylanilin sollten keineswegs eingeatmet werden. Die ersten Anzeichen einer Vergiftung durch orale Aufnahme sind häufig Schwindelgefühl, Erbrechen und eine eingeschränkte Wahrnehmung.

Einzelnachweise

<references />