Methylorange
Vorlage:Infobox Chemikalie Methylorange (systematische Bezeichnung nach Colour Index Acid Orange 52) ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.
Darstellung
Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:
Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:<ref>Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.</ref>
Eigenschaften
Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.
Methylorange ist gut in Wasser löslich. Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,1 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Toter Link. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).</ref> Vorlage:FormelVorlage:Formel
Weblinks
Einzelnachweise
<references />