Granaticin

Strukturformel
Datei:Granaticin.svg
Allgemeines
Name	Granaticin
Andere Namen	Granaticin A Granatomycin C Litmomycin
Summenformel	C22H20O10
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Granaticin A) Vorlage:CASRN (Granaticin B) ECHA-InfoCard PubChem 29843 ChemSpider 27730 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	444,39 g·mol−1
Schmelzpunkt	211–213 °C<ref name="MERCK_Index">The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 782.</ref> 223–225 °C (Granaticin A)<ref name="Römpp">Eintrag zu Granaticine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Toxikologische Daten	250 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c., Granaticin A)<ref name="Jürgen Falbe, Manfred Regitz">Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie. 10. Auflage. Band 2: Cm–G. Georg Thieme Verlag, 2014, S. 1598 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Granaticin ist ein Antibiotikum, dass von einer Gruppe von Streptomyceten z. B. Streptomyces olivaceus gebildet wird.<ref name="Römpp" /> Da es in der industriellen Herstellung zu aufwendig ist und starke Nebenwirkungen hat, wird es nicht als Arzneistoff eingesetzt.

Chemische Eigenschaften

Granaticin kommt in verschiedenen Varianten vor. Es besteht aus sechs Ringen mit aromatischem oder aliphatischem Charakter mit alkoholischen und phenolischen Hydroxygruppen sowie Ketogruppen. Es hat eine intensive Farbe, die abhängig vom pH-Wert ist. Bei saurem pH-Wert absorbiert es Licht am stärksten im Bereich von 300 und 500 nm und ist rot gefärbt. Bei basischem pH-Wert absorbiert es Licht am stärksten im Bereich von 300 und 600 nm und ist blau gefärbt. Die reine Form bildet rote kubische Kristalle, deren Ähnlichkeiten mit Granat zur Namensbildung führten.

Wirkungsweise

Granaticin wirkt gegen grampositive Bakterien durch eine Hemmung der Leucin Aminoacyl-tRNA-Synthetase. Dieses Enzym verbindet Leucin mit der entsprechenden tRNA und ermöglicht den Einbau von Leucin in bakterielle Proteine. Da es sich um eine reversible kompetitive Hemmung handelt, kann die Wirkung durch eine hohe Leucin Konzentration abgeschwächt werden.

Ökologische Bedeutung

Man geht davon aus, dass Granaticin, wie viele andere Antibiotika gebildet wird, um Konkurrenten zu schädigen. So reagieren andere Bodenbakterien wie z. B. Bacillus subtilis sehr empfindlich auf Granaticin. Die Bildung steht oft im zeitlichen Zusammenhang mit der Sporenbildung und hängt wahrscheinlich mit einer Knappheit an Nährstoffen zusammen.

Literatur

• P. Heinstein: Mechanism of action of granaticin: Inhibition of ribosomal RNA maturation and cell cycle specificity. In: Journal of Pharmaceutical Sciences, Februar 1982, S. 197–200; doi:10.1002/jps.2600710215.

Einzelnachweise

<references />