Acridon

Strukturformel
Strukturformel von Acridon
Allgemeines
Name	Acridon
Andere Namen	9(10H)-Acridon 9,10-Dihydro-9-oxoacridin
Summenformel	C13H9NO
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref><ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-434-7 ECHA-InfoCard 100.008.578 PubChem 2015 ChemSpider 10188539 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	195,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	360–362 °C<ref name="Thermofisher"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Acridon (9(10H)-Acridon) ist strukturell mit seinem Stammkörper Acridin und dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Anthracen verwandt, besitzt jedoch im Unterschied zu diesem als zentralen Sechsring ein heteroaromatisches 4-Pyridon. Die Acridonstruktur kann auch aus der Chinacridon-Struktur abgeleitet werden, indem aus dieser ein 4-Pyridon-Ring zusammen mit einem anschließenden peripheren Ring entfernt wird.

Geschichte

Nach einer Publikation von Karl Drechsler, einem Studenten von Guido Goldschmiedt an der k.u.k. Universität Wien, entdeckte Moriz Freund den Stoff 1896 bei Versuchen an der Universität Prag.<ref name="DOI10.1007/BF01519382">Karl Drechsler: Über eine bei der Einwirkung von Aluminiumchlorid auf o-Nitrobenzylchlorid und Benzol entstehende Base C₁₃H₉NO. In: Monatshefte für Chemie. 35, 1914, S. 533, doi:10.1007/BF01519382.</ref> Drechsler konnte den Stoff dann in größeren Mengen herstellen und in der Folge auch näher untersuchen.

Verwendung

Acridonderivate lassen sich als Fluoreszenz-Sonde<ref>J. A. Smith, R. M. West, M. Allen: Acridones and Quinacridones: Novel Fluorophores for Fluorescence Lifetime Studies. In: Journal of Fluorescence 14, 2004, S. 151–171; doi:10.1023/B:JOFL.0000016287.56322.eb.</ref><ref>S. H. Mihindukulasuriya, T. K. Morcone, L. B. McGown: Characterization of acridone dyes for use in four-decay detection in DNA sequencing. In: Electrophoresis 24, 2003, S. 20–25; doi:10.1002/elps.200390017.</ref> in der Molekularbiologie oder zur Messung der Lewis-Acidität von Metallionen-Salzen<ref>S. Fukuzumi, K. Ohkubo: Fluorescence Maxima of 10-Methylacridone-Metal Ion Salt Complexes: A Convenient and Quantitative Measure of Lewis Acidity of Metal Ion Salts. In: J. Am. Chem. Soc. 124, 2002, S. 10270–10271; doi:10.1021/ja026613o.</ref> einsetzen. In der Medizin sind Acridon-Alkaloide als Wirkstoff gegen Krebs<ref>N. Guilbaud, S. Leonce, F. Tillequin, M. Koch, J. A. Hickman, A. Pierre: Acronycine derivatives as promising antitumor agents. In: Anti-Cancer Drugs 13, 2002, S. 445–449.</ref> und Malaria<ref>L. K. Basco, S. Mitaku, A. L. Skaltsounis, N. Ravelomanantsoa, F. Tillequin, M. Koch, J. Le Bras: In Vitro Activities of Furoquinoline and Acridone Alkaloids against Plasmodium falciparum. In: Antimicrob. Agents Chemother. 38, 1994, S. 1169–1171; PMC 188171 (freier Volltext).</ref> geeignet.

Synthese

Eine mögliche Laborsynthese von Acridon erfolgt durch Jourdan-Ullmann-Kupplung von ortho-Chlorbenzoesäure mit Anilin zu N-Phenylanthranilsäure, gefolgt von einer schwefelsäurevermittelten Zyklisierung.<ref>ACRIDONE. In: Organic Syntheses. Band 19, 1939, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.019.0006 (orgsyn.org [abgerufen am 19. März 2025]). </ref>

Datei:Acridone Laborsynthese.svg

Einzelnachweise

<references />