Acridin
Acridin ist eine heteroaromatische organische Verbindung mit der Summenformel C13H9N. Acridin kommt im Steinkohlenteer vor, bildet farblose Kristalle und stellt das chemische Grundgerüst der Acridinfarbstoffe dar.<ref name="roempp" />
Geschichte
Acridin wurde erstmals 1870 von Carl Graebe und Heinrich Caro aus Steinkohlenteer isoliert. Die Bezeichnung leitet sich von lateinisch acer (scharf) ab und ist auf die beißend hautreizende Wirkung von Acridin zurückzuführen.<ref name="DOI10.1002/cber.18700030223">Vorlage:Literatur</ref>
Gewinnung und Darstellung
Acridin kann aus Steinkohlenteer in der Anthracenfraktion gewonnen werden. Aus dieser kann es durch Ausschütteln mit verdünnter Schwefelsäure oder Natriumhydrogensulfit als Natriumacridinsulfonat extrahiert werden. Die freie Base wird durch Reaktion mit Natriumcarbonat freigesetzt.<ref name="ul" />
Es ist eine Reihe von Syntheseprozessen bekannt, die zu Acridin und dessen Derivaten führen. August Bernthsen kondensierte Diphenylamin mit Carbonsäuren in Gegenwart von Zinkchlorid. Dabei ergibt Ameisensäure Acridin, die höheren Homologen erzeugen Derivate mit den entsprechenden Alkylsubstituenten.<ref>A. Bernthsen: Acridine, in: Liebigs Ann. 1884, 224, 1–56; doi:10.1002/jlac.18842240102.</ref>
Acridin kann auch gewonnen werden durch
- Durchleitung von Dampf des N-Phenyl-ortho-Toluidins durch ein rotglühendes Rohr<ref>C. Graebe: Ueber pyrogene Bildung des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 1370–1371; doi:10.1002/cber.188401701353.</ref>
- Kondensation von Diphenylamin mit Chloroform in Gegenwart von Aluminiumchlorid<ref>O. Fischer, G. Körner: Neue Bildungsweise des Acridins, in: Chem. Ber. 1884, 17, 101–102; doi:10.1002/cber.18840170122.</ref>
- Leitung von Dampf des ortho-Aminophenylphenylmethan über heißes Blei(II)-oxid<ref>O. Fischer, H. Schütte: Ueber einige Synthesen der Acridinreihe und über 2,7-Phenylamidonaphtol, in: Chem. Ber. 1893, 26, 3085–3089; doi:10.1002/cber.189302603150.</ref>
- Erhitzen von Salicylaldehyd mit Anilin und Zinkchlorid auf 260 °C<ref>R. Möhlau: Bildungsweisen des Acridins, in: Chem. Ber. 1886, 19, 2451–2453; doi:10.1002/cber.188601902180.</ref>
- Destillation von Acridon über Zinkstaub.<ref>C. Graebe, K. Lagodzinski: Ueber Phenylantranilsäure und Acridon, in Chem. Ber. 1892, 25, 1733–1736; doi:10.1002/cber.189202501276.</ref>
- Reduktive Dehalogenierung von 9-Chloracridin<ref name="ul" />
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Acridin kristallisiert in farblosen Nadeln mit einem Schmelzpunkt bei 106–110 °C. Seine Salze zeigen in Lösung blaue Fluoreszenz.<ref name="roempp" />
Chemische Eigenschaften
Acridin und seine Homologe sind sehr stabile Verbindungen mit schwach basischem Charakter. Durch Oxidation mit Kaliumpermanganat entsteht Acridinsäure (Chinolin-2,3-dicarbonsäure) C9H5N(COOH)2.<ref>C. Graebe, H. Caro: Ueber Acridin, in: Chem. Ber 1880, 13, 99–103; doi:10.1002/cber.18800130128.</ref>
Mit Alkyl- und Arylhalogeniden bildet Acridin leicht farbige Acridiniumsalze.<ref name="roempp" />
Verwendung und Derivate
Acridin selbst besitzt praktisch keine industrielle Bedeutung. Die Synthese von Acridinfarbstoffen geht nicht von Acridin aus.<ref name="roempp" /><ref name="ul" />
Derivate des Acridins sind u. a. die Farbstoffe Acridinorange und Acridingelb, die Arzneimittel Acriflaviniumchlorid, Amsacrin und Ethacridinlactat sowie die Acridiniumester, die als Luminophore von Bedeutung sind. Die chemisch-pharmazeutische Fabrik Medice vertrieb ein Acridinspray unter der Bezeichnung Dermaethyl-»A«<ref>Dermaethyl. In: Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXXIII.</ref> zur Anwendung bei akut-nässenden Dermatosen.
Einzelnachweise
<references />
Siehe auch
- Anthracen, der stickstofffreie Stammkern
- Phenanthridin, das anguläre Isomer