Isopentenylpyrophosphat

Strukturformel
	Strukturformel von Isopentenylpyrophosphat
Allgemeines
Name	Isopentenylpyrophosphat
Andere Namen	Isopentenyldiphosphat; Δ2-Isopentenylpyrophosphat; IPP;
Summenformel	C5H9O7P23−; C5H12O7P2 (protoniert);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	1195
ChemSpider	1158
DrugBank	DB04714
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	246,09 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Isopentenylpyrophosphat (kurz Isopentenyl-PP oder auch IPP) ist ein Biomolekül, welches als Grundbaustein in der Terpenbiosynthese zu finden ist. Chemisch gesehen ist es ein Ester aus Isoprenol (einem Alkohol mit einer zusätzlichen C=C-Doppelbindung) und der Diphosphorsäure.

Es wird über den Mevalonatweg sowie über den Methylerythritolphosphatweg biosynthetisch hergestellt. Diese Synthesewege werden ausführlicher unter dem Isomer des IPP, dem Dimethylallylpyrophosphat, der Cholesterinbiosynthese und dem Methylerythritolphosphatweg beschrieben.<ref>Horn, Lindenmeier, Moc, Grillhösl, Berghold, Schneider, Münster: Biochemie des Menschen (2. Auflage). S. 149.</ref>

Isopentenylpyrophosphat wird in Organismen zur Biosynthese von Terpenen und Terpenoiden verwendet oder kann durch die IPP-Isomerase zu Dimethylallylpyrophosphat umgewandelt werden. Weiter kann aus 2 Einheiten IPP und einem Dimethylallylpyrophosphat Farnesylpyrophosphat hergestellt werden.

Die Aminogruppe des Nukleosids Adenosin wird mittels der tRNA-Isopentenyltransferase mit Isopentenylpyrophosphat zum N⁶-Isopentenyladenosin umgesetzt.<ref>N. Rosenbaum, M. L. Gefter: Δ²-isopentenylpyrophosphate: transfer ribonucleic acid Δ²-isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and properties of the enzyme. In: Journal of Biological Chemistry. Band 247, Nummer 18, September 1972, S. 5675–5680, PMID 4341485.</ref>

Literatur

Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 560.

Weblinks

Commons: Isopentenylpyrophosphat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise