N6-Isopentenyladenosin (i6A, Riboprin) ist ein seltenes Nukleosid und kommt in der tRNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (Vorlage:DOI, Vorlage:PMC, PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und dem N6-Isopentenyladenin. Es unterscheidet sich vom Adenosin durch Hinzufügen einer Isopentenylgruppe an der Aminogruppe. Das Adenosin wird mit Isopentenylpyrophosphat mittels der tRNA-Isopentenyltransferase zum N6-Isopentenyladenosin umgesetzt.<ref>Larry K. Kline, Fritz Fittler, Ross H. Hall: „N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine. Biosynthesis in Transfer Ribonucleic Acid in Vitro“, Biochemistry, 1969, 8 (11), S. 4361–4371 (PMID 4311031; Vorlage:DOI).</ref><ref>Nadja Rosenbaum, Malcolm L. Gefter: „Δ2-Isopentenylpyrophosphate: Transfer Ribonucleic Acid Δ2-Isopentenyltransferase from Escherichia coli. Purification and Properties of the Enzyme“, J. Biol. Chem., 1972, 247 (18), S. 5675–5680 (PMID 4341485; Abstract; PDF).</ref> Es findet sich – wie N6-Threonylcarbamoyladenosin – neben dem Anticodon an Position 37 in tRNA sowohl in Bakterien als auch Eukaryoten.<ref>B. C. Persson, B. Esberg, O. Olafsson, G. R. Björk: „Synthesis and function of isopentenyl adenosine derivatives in tRNA“, Biochimie, 1994, 76 (12), S. 1152–1160 (PMID 7748950, Vorlage:DOI).</ref>
Michel Laloue, Claude Terrine, Jean Guern: „Cytokinins: Metabolism and Biological Activity of N6-(Δ2-Isopentenyl)adenosine and N6-(Δ2-Isopentenyl)adenine in Tobacco Cells and Callus“, Plant Physiol., 1977, 59, S. 478–483 (Volltext).
Maurizio Bifulco, Anna Maria Malfitano, Maria Chiara Proto, Antonietta Santoro, Maria Gabriella Caruso, Chiara Laezza: „Biological and Pharmacological Roles of N6-Isopentenyladenosine: An Emerging Anticancer Drug“, Anti-Cancer Agents in Medicinal Chemistry, 2008, 8 (2), S. 200–204 (PMID 18288922, Vorlage:DOI).
