Terpinolen

Strukturformel
	Struktur von Terpinolen
Allgemeines
Name	Terpinolen
Andere Namen	1-Methyl-4-propan-2-ylidencyclohexen; δ-Terpinen; Vorlage:INCI (inoffizielle Bez.);
Summenformel	C10H16
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name=roth>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	209-578-0
ECHA-InfoCard	100.008.709
PubChem	11463
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,23 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name=roth/>
Dichte	0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name=oc>R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 1954, 26, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.</ref>
Schmelzpunkt	<25 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Siedepunkt	186 °C<ref name="ChemIDplus"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (9,5 mg·l−1 bei 23 °C)<ref name="ChemIDplus"/>
Brechungsindex	1,4888<ref name=oc/>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 304‐317‐410
	P: 273‐280‐301+310+331‐302+352‐501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	4390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Terpinolen gehört zu der natürlich vorkommenden Gruppe der Menthadiene, das heißt Terpenen mit einem p-Menthan-Gerüst und zwei Doppelbindungen. Uneinheitlich wird das α-Terpinolen auch als δ-Terpinen bezeichnet und damit zu den isomeren Terpinenen gezählt.

Vorkommen

Terpinolen kommt in zahlreichen isomeren Formen in ätherischen Ölen vor und findet sich unter anderem in Weinreben (Vitis vinifera), Waldkiefern (Pinus sylvestris),<ref name="FFJ_1995_203" /><ref name="Dr. Dukes" /> Wacholder (Juniperus communis),<ref name="FFJ_1995_203" /> Teebaum (Melaleuca alternifolia),<ref name="Dr. Dukes" /> Sellerie ( Apium graveolens),<ref name="Dr. Dukes" /> Majoran (Origanum majorana),<ref name="Dr. Dukes" /> Baldrian (Valeriana officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Koriander (Coriandrum sativum),<ref name="Dr. Dukes" /> Petersilie (Petroselinum crispum),<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="WdW" /> Polei-Minze (Mentha pulegium),<ref name="Dr. Dukes" /> Rosmarin (Rosmarinus officinalis),<ref name="Dr. Dukes" /> Muskatnuss (Myristica fragrans)<ref name="Dr. Dukes" /> und verschiedenen Eukalyptus-Arten<ref name="Dr. Dukes" />.<ref>Liber Herbarum Minor</ref> Hier wird es über eine (−)-α-Terpineol-synthase (Terpensynthase) hergestellt. Besonders reich an Terpinolen ist das Pastinaköl, in dem es mit einem Anteil zwischen 40 und 70 Prozent enthalten ist.<ref name="Römpp"/><ref name="Dr. Dukes" /> Terpinolen ist auch Alarmpheromon der Termiten.

Wein

Wein
Waldkiefer

Waldkiefer
Sellerie

Sellerie
Baldrian

Baldrian
Termite

Termite

Eigenschaften

Terpinolen ist eine farblose Flüssigkeit, die wie alle Menthadiene empfindlich gegenüber Licht, Luft und Wärme ist.<ref name="Römpp"/> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 2,95742, B = 934,936 und C = −146,641 im Temperaturbereich von 313,6 K bis 452 K.<ref>Pickett, O.A.; Peterson, J.M.: Terpenes and Terpene Alcohols. I. Vapor Pressure-Temperature Relationships, in: Ind. Eng. Chem., 1929, 21, S. 325–326.</ref>

Die Verbindung bildet oberhalb des Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei etwa 53 °C.<ref>E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref>

Verwendung

Terpinolen wird als Zusatzstoff in Möbelpolituren und Schuhpflegemitteln verwendet.<ref name="Römpp">Eintrag zu p-Menthadiene. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ_1995_203">R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314. </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="WdW">Bernhard Peter und Stephanie Brach: Die Chemie der Petersilie</ref> </references>