Strychnin

Strukturformel
	Strukturformel von Strychnin
Allgemeines
Name	Strychnin
Andere Namen	(−)-Strychnin; Strychnidin-10-on (IUPAC);
Summenformel	C21H22N2O2
Kurzbeschreibung	farblose, bitter schmeckende Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Strychnin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-319-7
ECHA-InfoCard	100.000.290
PubChem	441071
ChemSpider	389877
DrugBank	DB15954
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	334,42 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Römpp"/>
Dichte	1,36 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	268 °C<ref name="Römpp" />
Siedepunkt	270 °C (6,7 hPa)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (143 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 300+310‐410
	P: 262‐264‐273‐280‐301+310‐302+352+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2,35 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Strychnin [<templatestyles src="IPA/styles.css" />ʃtʁɪçˈniːn] ist ein sehr giftiges Alkaloid. Es gehört zu den Strychnos-Alkaloiden innerhalb der Gruppe der Indolalkaloide. Bereits in geringen Dosen bewirkt Strychnin eine Starre der Muskeln. Strychnin wurde in sehr geringer Dosierung als Analeptikum eingesetzt und wird auf der Dopingliste geführt. Es wurde früher auch als Rattengift verwendet.

Geschichte

Strychnin wurde erstmals 1818 durch die französischen Apotheker Pierre Joseph Pelletier und Joseph Bienaimé Caventou isoliert. Die Aufklärung der komplexen Struktur des Strychnins gelang 1946 Sir Robert Robinson. 1954 gelang schließlich Robert Burns Woodward die chemische Synthese des Strychnins.<ref name="Woodward" /> Sir Robert Robinson und Robert Burns Woodward wurden unter anderem für diese Leistungen mit dem Nobelpreis geehrt (1947 und 1965). Seither gelang bereits einigen Chemikern eine enantioselektive Synthese.

Eigenschaften

Datei:Strychninnitrat substance photo 2.jpg

Auch das Strychninnitrat bildet charakteristische prismatische Kristalle

Strychnin bildet farblose, äußerst bitter schmeckende prismenförmige Kristalle, die in Wasser kaum, in Alkoholen – wie Ethanol – oder in Chloroform gut löslich sind.

Wirkungsweise

Strychnin ist ein kompetitiver Antagonist am Glycinrezeptor. Das bedeutet, dass es im Nervensystem, speziell im Rückenmark, am Glycinrezeptor den inhibitorischen Neurotransmitter Glycin verdrängt. Glycin gehört neben GABA zu den wichtigsten hemmenden Neurotransmittern. Der betreffende Rezeptor für Glycin ist ein Chloridkanal im Rückenmark. Strychnin verhindert die Aktivierung dieses Rezeptors und unterbindet so den hemmenden Effekt des Glycins. Auf diese Weise kommt es zu einer Übererregung der Rückenmarksnerven, welche die Symptome einer Strychninvergiftung hervorruft.<ref>Umer Chaudhry: Hypoxie-induzierte Spreading-Depression-Episoden in akuten medullären Hirnstammschnitten der Ratte. Göttingen 2011, DNB 1042344914, S. 15–16, urn:nbn:de:gbv:7-webdoc-2907-7 (Dissertation, Universität Göttingen). </ref> Strychnin wirkt ähnlich wie andere Giftstoffe, die diesen Kanal stören, beispielsweise Tetanospasmin.

Vergiftung

Eine Menge von 30 bis 120 mg Strychnin kann für einen erwachsenen Menschen tödlich sein. Strychnin wird rasch über die Schleimhäute aufgenommen.<ref>Stanley I. Heimberger, A. Ian Scott: Biosynthesis of strychnine. In: Chemical Communications. Nr. 6, 1. Januar 1973, doi:10.1039/c39730000217. </ref> Subkutan oder intravenös können auch schon Mengen ab 15 mg tödlich wirken. Bei Vergiftung sollte sofort ein Notarzt gerufen werden. Die Notfallbehandlung schließt standardmäßig eine Anwendung von Benzodiazepinen (etwa Diazepam) ein.

Symptome der Vergiftung sind:

Atemnot
Zittern/Zucken der Muskeln
schwere Krämpfe

Im Gegensatz zur Darstellung in Kriminalromanen eignet sich Strychnin schlecht zum Mord durch (orale) Vergiftung, da es noch in einer Verdünnung von 1:130.000 geschmacklich wahrnehmbar ist. Dennoch sind vereinzelte auf Vergiftung mit Strychnin zurückzuführende Morde dokumentiert. So brachte der Serienmörder Thomas Neill Cream einen Teil seiner Opfer in den USA und England mit Hilfe von Strychnin um.

Antidot, Erste Hilfe bei Vergiftungen

Bei Verschluckung von Strychnin kann mit Aktivkohle die weitere Aufnahme des Gifts in den Körper unterbunden werden. Zur Ausscheidung des Gifts können Abführmittel verwendet werden. Bei Haut- und Augenkontakt sollte die betroffene Stelle mit Wasser oder Polyethylenglycol gereinigt werden. Als Antidot gegen Strychnin wird Physostigmin eingesetzt<ref>Manfred Kraft: Struktur und Spektroskopie Industrieller Produkte: Arzneimittel, Giftstoffe, Kunststoffe, Farbstoffe, Pestizide. Walter de Gruyter GmbH & Co KG, 2023, ISBN 9783110649642, S. 351.</ref> und umgekehrt.<ref>M. Cloetta: Lehrbuch der Toxikologie für Studium und Praxis. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-90813-2, S. 293 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref> Intoxikationen durch Strychnin werden häufig mit Medikamenten der Gruppe der Benzodiazepine (z. B. Diazepam) behandelt, welche die inhibitorische Wirkung der GABA-Rezeptoren verstärken und somit der toxikologischen Wirkung des Strychnins entgegenwirken.<ref>Behrends, Jan C.: Duale Reihe Physiologie. 2., überarb. Auflage. Thieme, Stuttgart 2012, ISBN 978-3-13-138412-6. </ref>

Vorkommen

Strychnin kommt in den Samen der Gewöhnlichen Brechnuss (Strychnos nux-vomica) und der Ignatius-Brechnuss (Ignatia amara) vor.<ref>Neue Totalsynthesen von Strychnin. In: Angewandte Chemie. Band 106, Nr. 11, 1994, S. 1204–1209, doi:10.1002/ange.19941061106. </ref>

Frucht – Gewöhnliche Brechnuss (Strychnos nux-vomica)

Frucht – Gewöhnliche Brechnuss (Strychnos nux-vomica)
Samen – Gewöhnliche Brechnuss (Strychnos nux-vomica)

Samen – Gewöhnliche Brechnuss (Strychnos nux-vomica)
Bohnen der Ignatius-Brechnuss

Bohnen der Ignatius-Brechnuss

Synthese

Datei:Strychnine Star chemdraw.jpg

Übersicht über die Totalsynthesen des Strychnins

Verwendung

Doping

Auf Grund seiner analeptischen (anregenden) Wirkung wurde Strychnin nach 1945 in die Dopingliste aufgenommen. Beim Marathonlauf bei den Olympischen Spielen 1904 nahm Thomas Hicks Brandy und Strychnin zu sich.<ref>Kathryn Harkup: The cocktail of poison and brandy that led to Olympic gold. In: The Guardian. 21. Juli 2016, abgerufen am 20. Februar 2020 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). </ref>

Bei den Olympischen Sommerspielen 2016 wurde der kirgisische Gewichtheber Issat Artykow wegen Strychninkonsums disqualifiziert und musste seine Bronzemedaille zurückgeben.<ref>Gewichtheben: Bronzegewinner Artykow des Dopings überführt. Spiegel Online, 18. August 2016; abgerufen am 18. August 2016.</ref>

Strychnin als Rauschmittel

In Dosen von 0,5 bis 5 mg führt Strychnin zu starker Erregung mit Euphorie und intensivierter Wahrnehmung von Farben.<ref>Thomas Geschwinde: Rauschdrogen: Marktformen und Wirkungsweisen. 5. Ausgabe, Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6, S. 545.</ref> Strychnin wird seit etwa 1920 vorwiegend im asiatischen Raum dem zum Rauchen verwendeten Heroin beigemischt; dieses versetzte Heroin taucht seit 1973/1974 auch in Europa (Niederlande und Italien) auf.<ref>Gabrielle Drunecky: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Strychnin im Heroin. (Memento vom 25. Juni 2004 im Internet Archive; PDF) Stabsstelle Information & Dokumentation, Wien 2002.</ref> Das Strychnin dient hier dazu, die durch das Heroin bedingte Atemdepression auszugleichen, und ermöglicht dadurch höhere Dosen.<ref>Thomas Geschwinde: Rauschdrogen: Marktformen und Wirkungsweisen. 5. Ausgabe. Springer Verlag, 2007, ISBN 978-3-540-43542-6, S. 308.</ref>

Strychnin als Medikament

In der ayurvedischen Medizin spielt Strychnin eine bedeutende Rolle und wird zum Beispiel bei Appetitlosigkeit, Fieber, Anämie, Hexenschuss und zur Anregung der Darmperistaltik angewendet.<ref name="Hagers">Rudolf Hänsel: Hagers Handbuch Der Pharmazeutischen Praxis. Band 6: Drogen P–Z. 5. Ausgabe. Springer, 1994, ISBN 3-540-52639-0, S. 835–837.</ref> Früher wurde es oft auch als Aphrodisiakum eingesetzt.<ref>Volkmar Sigusch: Praktische Sexualmedizin. Deutscher Ärzteverlag, 2005, ISBN 3-7691-0503-6, S. 70.</ref> Volkstümlich wurde es bei vielerlei Erkrankungen wie Magen-Darm- und Herz-Kreislauf-Beschwerden sowie 'Nervosität', Depressionen und Migräne angewendet.<ref name="Hagers" /> Adolf Hitler soll von 1936 bis 1943 täglich Strychnin gegen Blähungen eingenommen haben.<ref>Ernst Günther Schenck: Patient Hitler. Droste Verlag, 1989, S. 199–201.</ref> Die strychninhaltigen Samen der Brechnuss und der Ignatius-Bohne werden in der Homöopathie unter den Bezeichnungen Nux vomica und Ignatia unter anderem zur Behandlung von Menstruationschmerzen, Kopfschmerzen, depressiver Verstimmung, rheumatischen Schmerzen und Asthma eingesetzt.<ref>Markus Wiesenauer, Suzann Kirschner-Brouns: Homöopathie – Das große Handbuch. Gräfe und Unzer Verlag, 2007, ISBN 978-3-8338-0034-4, S. 391.</ref> Diese homöopathischen Präparate enthalten bei ausreichender homöopathischer Potenzierung keine oder nur sehr geringe Mengen Strychnin und weisen daher keine typischen Wirkungen oder Nebenwirkungen auf.

In der modernen Medizin wird radioaktiv markiertes Strychnin als Tracer zum Nachweis von Glycinrezeptoren eingesetzt.<ref name="Hagers" />

Analytik

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Strychnin gelingt mit chromatographischen Verfahren. Die Dünnschichtchromatographie wird jedoch kaum noch eingesetzt und eignet sich in der Regel nur beim Vorliegen relativ hoher Konzentrationen als qualitativer Nachweis. Beim Vorliegen komplexen Untersuchungsmaterials sind hinreichende Probenvorbereitungsschritte unabdinglich. Die heute am häufigsten verwendeten Methoden sind die GC/MS-Kopplung oder die Kopplungen der HPLC mit der Massenspektrometrie.<ref>Y. Li, H. Zhang, J. Hu, F. Xue, Y. Li, C. Sun: A GC-EI-MS-MS method for simultaneous determination of seven adulterants in slimming functional foods. In: Journal of Chromatographic Science, 50(10), 2012, S. 928–933. PMID 22732254</ref><ref>S. S. Kataev, E. A. Krylova: Quantitative determination of strychnine in blood and urine by gas chromatography with mass-selective detector. In: Sud Med Ekspert., 53(6), Nov-Dez 2010, S. 35–38. PMID 21404532</ref><ref>S. W. Ng, C. K. Ching, A. Y. Chan, T. W. Mak: Simultaneous detection of 22 toxic plant alkaloids (aconitum alkaloids, solanaceous tropane alkaloids, sophora alkaloids, strychnos alkaloids and colchicine) in human urine and herbal samples using liquid chromatography-tandem mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 942-943, 30. Dezember 2013, S. 63–69. PMID 24216273</ref> Letztere Verfahren eignen sich auch für Dopingkontrollen und zum Einsatz in der Forensik.

Siehe auch

Brechnüsse (Strychnos)
Brucin, ein ebenfalls in der Brechnuss vorkommendes, hochgiftiges Alkaloid
Bicucullin der Herzblumen und Picrotoxin der Scheinmyrte sind ebenfalls Neurotoxine, die die Wirkung von inhibitorischen Neurotransmittern verhindern.

Weblinks

Commons: Strychnin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Wiktionary: Strychnin – Bedeutungserklärungen, Wortherkunft, Synonyme, Übersetzungen

Strychnin. In: Merck’s Warenlexikon. 3. Auflage. 1884 ff., S. 559 f.
Strychnin. In: Meyers Konversations-Lexikon. 4. Auflage. Band 15, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 399.

Einzelnachweise

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