Cycloheximid

Strukturformel
Struktur von Cycloheximid
Allgemeines
Name	Cycloheximid
Andere Namen	4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S)-3,5-Dimethyl-2-oxocyclohexyl]-2-hydroxyethyl]­piperidin-2,6-dion Actidion Naramycin A CHX
Summenformel	C15H23NO4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-636-0 ECHA-InfoCard 100.000.578 PubChem 6197 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	281,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	115–116 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (21 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.578">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​341​‐​360D​‐​411 P: 201​‐​264​‐​280​‐​301+330+331​‐​308+313​‐​405<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Compounds Available for Fundamental Research, Volume II-6, Antibiotics, A Program of Upjohn Company Research Laboratory., 2(6), 1971.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Cycloheximid ist ein Antibiotikum im weitesten Sinne, das von Streptomyceten (Streptomyces griseus) produziert wird.

Es wirkt als Translationshemmer bei Eukaryoten und führt durch Unterbinden der Proteinbiosynthese an den Ribosomen zur Wachstumshemmung und zum Absterben eukaryontischer Zellen. Es handelt sich um einen klassischen Translationshemmer. Die mitochondriale und plastidäre Proteinsynthese eukaryotischer Zellen wird durch sehr hohe Konzentrationen von Cycloheximid ebenfalls gestört, weshalb dieses Antibiotikum auch zur Selektion von transgenen Pflanzen (Eukaryot) benutzt werden kann. Cycloheximid findet kaum noch Verwendung als Antibiotikum, da es im Menschen bei hoher Dosierung die mitochondriale Proteintranslation hemmt.

Verwendung

• Selektion prokaryotischer Zellen, Unterdrückung eukaryotischer Kontaminanten
• Selektion resistenter Zellen bei Transformations- und Klonierungsexperimenten in Eukaryoten (Pilze)
• kontrollierte Hemmung der Proteinsynthese in Zellkulturen und Detektion kurzlebiger Proteine
• Einleitung der Apoptose u. a.

Einzelnachweise

<references />