Aminoguanidin

Strukturformel
Struktur von Aminoguanidin
Allgemeines
Name	Aminoguanidin
Andere Namen	Pimagedin Primagedin Guanylhydrazin
Summenformel	CH6N4
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name="Roempp">Eintrag zu Aminoguanidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 201-183-1 ECHA-InfoCard 100.001.076 PubChem 2146 ChemSpider 2061 DrugBank DB05383 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	74,09 g·mol−1
Schmelzpunkt	164 °C<ref>Joubert, J.; van Dyk, S.; Malan, S.F.: Fluorescent polycyclic ligands for nitric oxide synthase (NOS) inhibition in Bioorg. Med. Chem. 16 (2008) 8952–8958, doi:10.1016/j.bmc.2008.08.049.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Hydrochlorid Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Aminoguanidin ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Guanidins. Im Handel findet sich üblicherweise das Hydrochlorid (CH₇ClN₄).<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Aminoguanidiniumhydrochlorid: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 217-707-7, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 2734687, ChemSpider: 15211, DrugBank: DB05383, Wikidata: Q27095586.</ref><ref name="Sigma" />

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung von Aminoguanidin erfolgt durch die Umsetzung von Hydrazin mit Cyanamid in wässriger Lösung.<ref name="Ullmann">T. Günther, B. Mertschenk, B. Schulz: Guanidine and Derivatives, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; doi:10.1002/14356007.a12_545.pub2.</ref>

Synthese von Aminoguanidin

Synthese von Aminoguanidin

Die Verbindung kann auch durch die Reduktion von Nitroguanidin mittels Zink in Essigsäure gewonnen werden.<ref name="Smith">Smith, G.B.L.; Anzelmi, E.: Reduction of Nitroguanidine. III. Synthesis of Aminoguanidine in J. Am. Chem. Soc. 57 (1935) 2730, doi:10.1021/ja01315a510.</ref>

Eigenschaften

Aminoguanidin bildet farblose Kristalle, die in Wasser und Ethanol löslich sind. Als basische Verbindung werden mit anorganischen und organischen Säuren Salze gebildet.<ref name="Ullmann" /> Bei der Umsetzung mit Ameisensäure erfolgt eine Cyclisierung zum 3-Amino-1,2,4-triazol.<ref name="Ullmann" />

Synthese von 3-Amino-1,2,4-triazol

Synthese von 3-Amino-1,2,4-triazol

Die Verbindung reagiert mit salpetriger Säure in saurem wässrigen Medium über die Zwischenverbindung Guanylazid zum 5-Amino-1H-tetrazol.<ref name="Ullmann" /> Bei neutralem pH führt die Reaktion zum Tetrazen.<ref name="Ullmann" /><ref name="patinkin">Patinkin, S.H.; Horwitz, J.P.; Lieber, E.: The Structure of Tetracene in J. Am. Chem. Soc. 77 (1955) 562–567, doi:10.1021/ja01608a014.</ref> Die Diazotierung in Eisessig ergibt 1,3-Di(tetrazolyl)triazen.<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 1,3-Di(tetrazol-5-yl)triazen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 135569081, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q117076048.</ref><ref name="Ullmann" /><ref name="Reilly">Reilly, J.; Teegan, M.F.; Carey, M.F.: in Sci. Proc. Roy. Dublin Soc. 24 (1948) 562.</ref>

Synthese von 5-Aminotetrazol

Synthese von 5-Aminotetrazol

Verwendung

Aminoguanidin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneimitteln, Agrochemikalien und anderen chemischen Verbindungen (z. B. Tetrazen, einem Sprengstoff und Amitrol, einem Herbizid) verwendet.

Die Verbindung wird auch in der Medizin untersucht, da sie Einfluss auf bestimmte Alterungsprozesse im menschlichen Körper nimmt. So wird sie bei der Behandlung von Folgeschäden von Diabetes mellitus (Hemmung von , der NO-Synthase bzw. der Glykosylierung) eingesetzt.

Einzelnachweise

<references />