Naringenin

Strukturformel
	Struktur von Naringenin
Allgemeines
Name	Naringenin
Andere Namen	(S)-5,7-Dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-on; Vorlage:INCI;
Summenformel	C15H12O5
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="ROTH">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-550-2
ECHA-InfoCard	100.006.865
PubChem	439246
ChemSpider	388383
DrugBank	DB03467
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	272,26 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	251 °C<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (475 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="ChemIDplus"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Naringenin ist ein Flavonoid aus der Gruppe der Flavanone, welches vor allem in Zitruspflanzen, besonders in Grapefruit, zu finden ist. Es ist das Aglycon des Glycosids Naringin, einem Bitterstoff, der für den bitteren Geschmack von Grapefruit verantwortlich ist. Nach der Aufspaltung im Magen entsteht daraus das Naringenin.

Datei:Citrus paradisi (Grapefruit, pink) white bg.jpg

Grapefruit, hier mit rotem Fruchtfleisch

Wirkung

Diese Substanz kann die Wirkung von Medikamenten beeinflussen, da sie eine hemmende Wirkung auf die abbauenden Enzyme hat. Dadurch wird die Wirkung der Arzneistoffe verstärkt. Bereits geringe Mengen Früchte, Saft und andere Zubereitungen aus Grapefruits können diese Reaktion auslösen.<ref>Petra Zagermann-Muncke: Grapefruit und Arzneimittel. In: Pharmazeutische Zeitung. Band 31, 2005.</ref> Betroffen sind u. a. Calciumantagonisten, Ciclosporin, Proteaseinhibitoren, Terfenadin, Midazolam, Östrogene und Coffein.<ref>Beat Staub: Medikamente und Grapefruitsaft. In: pharma-kritik. Jahrgang 18, 1997, Nummer 7, PK417.</ref>

Naringenin inhibiert unter anderem eine Isoform des Cytochrom-P450, das CYP1A2.<ref>Fuhr. U. et al. (1993): Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. In: Br. J. Clin. Pharmacol. Bd. 35, S. 431–436. PMID 8485024.</ref>

Einzelnachweise