Picloram

Strukturformel
Strukturformel von Picloram
Allgemeines
Name	Picloram
Andere Namen	4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure Tordon
Summenformel	C6H3Cl3N2O2
Kurzbeschreibung	farbloses Pulver mit chlorartigem Geruch<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 217-636-1 ECHA-InfoCard 100.016.034 PubChem 15965 ChemSpider 15170 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	241,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	190 °C (16 mbar, Sublimation)<ref name="GESTIS"/>
Sublimationspunkt	190 °C (16 hPa)<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (430 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: 412 P: 273​‐​501<ref name="GESTIS"/>
MAK	Schweiz: 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 1918-02-1 bzw. Picloram)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	8200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Extension Toxicology Network: Picloram Pesticide Information Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Picloram ist ein chloriertes Derivat der Picolinsäure, einem Isomer der Nicotinsäure. Die heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Azine leitet sich vom Pyridin ab. Als Herbizid ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnung Tordon bekannt.<ref>EPA: Consumer Factsheet on: PICLORAM.</ref>

Geschichte

Picloram wurde ursprünglich um 1964 von der Dow Chemical Cooperation für militärische Zwecke (als Entlaubungsmittel, mithin als chemischer Kampfstoff zur Vernichtung der Vegetation) entwickelt. Es war Bestandteil des Kampfstoffes Agent White – ein Gemisch aus 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und Picloram – der United States Army, der im Vietnamkrieg zur Entlaubung eingesetzt wurde (→ Operation Ranch Hand).

Eigenschaften

Das farblose, brennbare Pulver löst sich wenig in Wasser (430 mg/l bei 25 °C).<ref name="GESTIS"/> Ab 218,5 °C beginnt sich der Stoff zu Chlorwasserstoff, Stickoxiden, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid zu zersetzen.<ref name="GESTIS"/>

Verwendung

Datei:Picloram USA 2012.png

Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2012

Picloram ist ein selektives Herbizid mit systemischen Eigenschaften, das schnell über Wurzeln und Blätter aufgenommen wird. Die Wirkungen ähneln denen der Auxine (wie Indol-3-essigsäure). Durch Beeinflussung der RNA- und Protein-Biosynthese wird der Hormonhaushalt der Pflanzen gestört und es kommt zu Störungen der Zellteilung und Zellstreckung. Als typische Symptome zeigen sich Verkrümmungen, Verwachsungen, Stängel- und Blattverformungen und Adventivwurzelbildung.<ref name="Römpp">Eintrag zu Picloram. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Picloram hat je nach eingesetzter Dosis ein umfangreiches Wirkspektrum, so etwa gegen Laubholzgewächse und Knöterichgewächse. In Süd- und Nordamerika ist Picloram der wichtigste Wirkstoff zur Unkrautbekämpfung auf Grünland.

Der Wirkstoff Picloram ist in der Europäischen Union zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz wird er im Produkt Effigo zusammen mit Clopyralid zur Unkrautbekämpfung im Winterraps eingesetzt.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Picloram“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Bei höheren Wirkstoffmengen ist Picloram relativ lange persistent. Aus diesem Grund kann es zu Nachbauproblemen bei Hülsenfrüchtlern und Nachtschattengewächsen kommen.

Es wird häufig auch in Form seiner Ester oder Salze eingesetzt. So sind Picloram-2-ethylhexylester (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN), Picloram-isooctylester (26952-20-5), Picloram-methylester (14143-55-6), Picloram-2-aminoethanolsalz (55871-00-6), Picloram-Kaliumsalz (2545-60-0), Picloram-triethylammoniumsalz (35832-11-2), Picloram-tris(2-hydroxypropylammoniumsalz (6753-47-5) und weitere Derivate bekannt, wobei nur zwei der Derivate eine Zulassung als Pestizid besitzen.<ref name="factsheet">pesticide.org: Pesticide Factsheet Picloram (Memento vom 13. Mai 2015 im Internet Archive), Frühjahr 1998.</ref>

Einzelnachweise

<references />