Fluoren

Strukturformel
Strukturformel von Fluoren
Allgemeines
Name	Fluoren
Andere Namen	Diphenylenmethan 9H-Fluoren o-Biphenylmethan 2,2′-Methylenbiphenyl 2,3-Benziden FLO
Summenformel	C13H10
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen<ref name=roempp>Eintrag zu Fluoren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-695-5 ECHA-InfoCard 100.001.541 PubChem 6853 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	166,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name=roempp/>
Dichte	1,2 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	113–115 °C<ref name="GESTIS"/><ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 605, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
Siedepunkt	295 °C<ref name="GESTIS"/>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (1,8 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/> löslich in Benzol und Diethylether, Aceton und siedendem Ethanol<ref name=roempp/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS"/> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 410 P: 273​‐​391​‐​501<ref name="GESTIS"/>
Toxikologische Daten	16000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoren ist eine chemische Verbindung, die zur Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) gehört. Der Name leitet sich von der Fluoreszenz der Verbindung ab.

Vorkommen

Fluoren kommt in der Natur als das sehr seltene Mineral Kratochvílit vor.

Gewinnung und Darstellung

Es ist neben Naphthalin, Phenanthren, Fluoranthen, Anthracen, Chrysen und Acenapthen im Steinkohlenteerpech enthalten, fällt also bei der Erdölverarbeitung an und kann daraus gewonnen werden.<ref>G. A. Vaughan, D. W. Grant: The determination of fluorene in tar fractions. In: The Analyst. Band 79, Nr. 945, 1954, S. 776, doi:10.1039/an9547900776. </ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Fluoren ist ein kristalliner Feststoff, der bei 114,5 °C schmilzt. Die Schmelzenthalpie beträgt 19,1 kJ·mol⁻¹.<ref name="Lisicki">Lisicki, Z.; Jamróz, M.E.: (Solid + liquid) equilibria in (polynuclear aromatic+ tertiary amide) systems in J. Chem. Thermodyn. 32 (2000) 1335–1353, doi:10.1006/jcht.2000.0685.</ref> In fester Phase treten zwei polymorphe Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei 13 °C in einem Phasenübergang zweiter Ordnung in die Hochtemperaturkristallform um.<ref name="Finke">Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Lee, S.H.; Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: Comprehensive thermodynamic studies of seven aromatic hydrocarbons in J. Chem. Thermodyn. 9 (1977) 937–956.</ref> Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,25103, B = 3011,076 und C = 3,857 im Temperaturbereich von 434 bis 573 K.<ref name="Mortimer">Mortimer, F.S.; Murphy, R.V.: The Vapor Pressures of Some Substances Found in Coal Tar in Ind. Eng. Chem. 15 (1923) 1140–1142, doi:10.1021/ie50167a012.</ref>

Fluoren fluoresziert.<ref>D.L. Horrocks, W.G. Brown: Solution fluorescence spectrum of highly purified fluorene. In: Chemical Physics Letters. Band 5, Nr. 2, März 1970, S. 117–119, doi:10.1016/0009-2614(70)80018-5 (elsevier.com [abgerufen am 1. Januar 2026]). </ref>

Chemische Eigenschaften

Eine Besonderheit des Fluorens ist, dass es bei Deprotonierung ein aromatisches Anion ergibt. Dieses ist dem Cyclopentadienylanion ähnlich. So wird das Fluorenylanion analog zum Cyclopentadienyl- und Indenylanion als Ligand in der metallorganischen Chemie eingesetzt.

Die Gruppe Fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc), die wegen der genannten Eigenschaft leicht zu deprotonieren ist, dient als basisch abspaltbare Schutzgruppe bei der chemischen Peptidsynthese.<ref>Gregg B. Fields: Methods for Removing the Finoc Group. In: Peptide Synthesis Protocols. Band 35. Humana Press, New Jersey 1994, ISBN 978-0-89603-273-6, S. 17–28, doi:10.1385/0-89603-273-6:17. </ref>

Verwendung

Fluoren wird zur Herstellung von Fluorenon, Farb- und Arzneistoffen sowie von Pestiziden verwendet.<ref>https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-01368</ref>

Polyfluoren ist weit verbreitet als Luminophor in organischen Leuchtdioden, dabei handelt es sich aber um Polymere, die substituierte Fluoren enthalten.<ref>Mario Leclerc: Polyfluorenes: Twenty years of progress. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 39, Nr. 17, September 2001, S. 2867–2873, doi:10.1002/pola.1266. </ref>

Einzelnachweise

<references />