Biuret

Strukturformel
Strukturformel von Biuret
Allgemeines
Name	Biuret
Andere Namen	Carbamoylharnstoff Imidodicarbonsäurediamid Allophansäureamid Ureidoformamid
Summenformel	C2H5N3O2
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle<ref name="roempp">Eintrag zu Biuret. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-559-0 ECHA-InfoCard 100.003.236 PubChem 7913 ChemSpider 7625 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	103,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,47 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	188–190 °C (Zersetzung)<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 543, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref><ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	wenig in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> gut in heißem Wasser und Alkohol<ref name="roempp" /> wenig in Ether<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Biuret [biuˈreːt] (Namensgebung durch G. Wiedemann 1848<ref name="wiedemann1848biuret">G. Wiedemann: Biuret. Zersetzungsproduct des Harnstoffs. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 68, 1848, S. 323–331, doi:10.1002/jlac.18480680318. </ref>, als Ligand abgekürzt: bi<ref>J. J. Steggerda, J. J. Bour, P. J. M. W. L. Birker: Copper(III) and nickel(III) complexes of biuret and oxamide. In: Inorganic Chemistry. Band 10, Nr. 6, Juni 1971, S. 1202–1205, doi:10.1021/ic50100a021. </ref>) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide, die sich von der instabilen Allophansäure (Carbamoylcarbamidsäure H₂N–CO–NH–COOH) ableitet. Biuret entsteht bei der Pyrolyse von Harnstoff durch Kondensation von zwei Molekülen Harnstoff unter Abspaltung von einem Molekül Ammoniak.

Darstellung

Biuret wird im Labormaßstab durch Erhitzen von Harnstoff unter Abspaltung von Ammoniak hergestellt:

Synthese von Biuret

Synthese von Biuret

Neben Biuret entstehen auch geringe Mengen an Triuret und Melamin.

Eigenschaften und Nachweis

Biuret ist eine farblose, kristalline, wasseranziehende Substanz, die sich wenig in kaltem Wasser oder Ether, gut in heißem Wasser löst (aufgrund schwach ampholyter Eigenschaften im Sauren und Basischen besser als im Neutralen). Biuret geht beim Erhitzen teilweise in Melamin über. Bei der Zersetzung von Biuret ab 188 °C können neben Cyanursäure und Ammoniak auch noch Stickstoffoxide sowie Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen. Auf Pflanzen wirkt Biuret toxisch; schon geringe Mengen (50–150 ppm in der Nährlösung) bewirken eine Chlorose.<ref name="calagri">Haas, A. R. C., Brusca, J. N.: Biuret, Toxic Form of Nitrogen, California Agriculture, 1954 8(6):7, 11.</ref>

Biuret bildet mit einigen Metallen im alkalischen Medium farbige Koordinationsverbindungen. Mit Kupfer(II)-Ionen bildet sich ein rot-violetter Komplex und mit Nickel(II)-Ionen ein gelb-oranger.
Bei der sogenannten Biuretreaktion mit Proteinen ist ebenfalls ein rot-violetter Farbton zu beobachten. Hier fungieren statt Biuret die Peptidgruppen als Liganden für das Kupferion. Diese Reaktion kann für den Nachweis von Proteinen in wässrigen Lösungen verwendet werden. So kann in der klinischen Diagnostik mittels der Biuretmethode nach Weichselbaum das Gesamtprotein in Körperhöhlenergüssen (Transsudaten und Exsudaten) bestimmt werden.

Verwendung

Es ist keine industrielle Verwendung von Biuret bekannt.

Biuret ist als Verunreinigung in jedem industriell hergestellten Harnstoff vorhanden. Bei der Verwendung von Harnstoff als Düngemittel ist der Gehalt an Biuret allerdings begrenzt (meist kleiner 1 %), da sich dieses hemmend auf das gesunde Pflanzenwachstum auswirkt.<ref name="calagri" />

Einzelnachweise

<references />