Ampholyt

Ampholyte (von Vorlage:GrcS „beides zugleich“ und {{#invoke:Vorlage:lang|flat}} „Auflösung“) oder Säure-Base-Ampholyte beziehungsweise Säure-Base-Amphotere, genannt auch amphiprotische Verbindungen, sind chemische Verbindungen, die sowohl als Brønsted-Säure als auch als Brønsted-Base reagieren können. Dieses Verhalten bezeichnet man auch als Säure-Base-Amphoterie. Amphotere können sowohl Protonen aufnehmen als auch abgeben.

Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit der Ampholyte hängt stark vom pH-Wert ab. Manche Ampholyte reagieren mit sich selbst, das bekannteste Beispiel dafür ist Wasser. Es reagiert mit Säuren zu H₃O⁺ oder mit Basen zu OH⁻, dieses Verhalten zeigt sich auch in reinem Wasser als Autoprotolyse:

<math>\mathrm{2 \ H_2O \ \rightleftharpoons \ H_3O^+ + OH^-}</math>

Beispiele für Ampholyte

Verbindungen, die zur Autoprotolyse neigen

Beispiele (Autoprotolysekonstanten pK_au nach<ref>Lothar Kolditz: Anorganische Chemie. Band 1. 2. Auflage. VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin 1983, S. 188.</ref><ref>{{#invoke:Vorlage:Literatur|f}}</ref>):

Wasser H₂O (pK_au=14)
Ammoniak NH₃ (pK_au=29 bei −50 °C)
Schwefelsäure H₂SO₄ (pK_au=3,85)
Essigsäure CH₃COOH (pK_au=12,6 bei 24 °C)
Ameisensäure HCOOH (pK_au=6,2)
Methanol CH₃OH (pK_au=16,9)
Ethanol CH₃CH₂OH (pK_au=19,5)
Fluorwasserstoff HF (pK_au=10,7 bei 0 °C)<ref>Vorlage:Holleman-Wiberg</ref>

Die angegebenen Autoprotolysekonstanten entsprechen dem negativen dekadischen Logarithmus (s. a. pH-Wert) des Ionenprodukts der Stoffe. Mit steigender Temperatur nimmt das Ausmaß der Autoprotolyse für gewöhnlich zu.

Reaktionsbeispiel: Wasser

Reagiert mit Säure als Base:

<math>\mathrm{HCl + H_2O \longrightarrow H_3O^+ + Cl^-}</math>

Reagiert mit Base als Säure:

<math>\mathrm{NH_3 + H_2O \longrightarrow NH_4^+ + OH^-}</math>

Teilweise deprotonierte mehrprotonige Säuren

Beispiele:

Monohydrogenphosphat HPO₄²⁻
Dihydrogenphosphat H₂PO₄⁻
Hydrogensulfat HSO₄⁻
Hydrogencarbonat HCO₃⁻

Reaktionsbeispiel: Dihydrogenphosphat

Reagiert mit Säure als Base:

<math>\mathrm{HCl + H_2PO_4^- \longrightarrow H_3PO_4 + Cl^-}</math>

Reagiert mit Base als Säure:

<math>\mathrm{NH_3 + H_2PO_4^- \longrightarrow NH_4^+ + HPO_4^{2-}}</math>

Teilweise protonierte mehrwertige Basen

Beispiele:

basisches Magnesiumchlorid Mg(OH)Cl bzw. Mg(OH)⁺ Cl⁻
Hydrazin Monohydrochlorid H₂N-NH₂ · HCl bzw. H₂N-NH₃⁺ Cl⁻

Reaktionsbeispiel: basisches Magnesiumchlorid

Reagiert mit Säure als Base:

<math>\mathrm{HCl + Mg(OH)Cl \longrightarrow H_2O + MgCl_2}</math>

Reagiert mit Base als Säure:

<math>\mathrm{Mg(OH)Cl + NaOH \longrightarrow NaCl + Mg(OH)_2}</math>

Verbindungen mit sauren und basischen funktionellen Gruppen

Verbindungen mit mindestens je einer sauren und basischen funktionellen Gruppen sind ebenfalls amphotere Stoffe, so beispielsweise:

Aminosäuren mit ihren sauren Carboxygruppen und basischen Aminogruppen (und somit auch Peptide und die meisten Proteine)
Zwitterionen

Reaktionsbeispiel: Glycin (einfachste Aminosäure)

Reagiert mit Säure als Base:

<math>\mathrm{HCl + H_2N{-}CH_2{-}COOH \longrightarrow H_3N^+{-}CH_2{-}COOH + Cl^-}</math>

Reagiert mit Base als Säure:

<math>\mathrm{NaOH + H_2N{-}CH_2{-}COOH \longrightarrow H_2O + H_2N{-}CH_2{-}COO^- + Na^+}</math>

Berechnen des Eigen-pH-Werts von Ampholyten

Löst man Ampholyte (mit zwei funktionellen Gruppen) in Wasser, so stellt sich ein mittlerer pH-Wert ein, der sich mit folgender (für nicht allzu starke Verdünnungen konzentrationsunabhängigen) Näherungsformel, auch „Ampholytgleichung“ genannt, berechnen lässt.

Dabei sind pK_S1 und pK_S2 die Säurekonstanten (pK_S-Werte) der jeweiligen Dissoziationsmöglichkeiten des Ampholyten.

Elektrisch neutrale Ampholyte, z. B. Aminosäuren, haben bei diesem pH-Wert außerdem die niedrigste Löslichkeit; sinkt oder steigt der pH-Wert, nimmt die Löslichkeit dagegen wieder zu, da mit der Ladung die Solvathülle stabilisiert wird.

Siehe auch

Weblinks

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Einzelnachweise