Piperonylbutoxid

Strukturformel
Strukturformel von Piperonylbutoxid
Allgemeines
Name	Piperonylbutoxid
Andere Namen	2-(2-Butoxyethoxy)ethyl-6-propylpiperonylether 5-[2-(2-Butoxyethoxy)ethoxymethyl]-6-propyl-1,3-benzodioxol PBO Vorlage:INCI
Summenformel	C19H30O5
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche geruchlose ölige Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-076-7 ECHA-InfoCard 100.000.070 PubChem 5794 ChemSpider 5590 DrugBank DB09350 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiparasitäres Mittel (Externa)
Eigenschaften
Molare Masse	338,4 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,06 g·cm−3 <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	180 °C (130 Pa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,02 mPa bei 20 °C<ref name="PPDB" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (14,3 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.070">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 319​‐​335​‐​410 EUH: 066 P: ?
Toxikologische Daten	6150 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> }
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Piperonylbutoxid (PBO) verstärkt als Synergist die insektizide Wirkung von Pyrethrinen, Pyrethroiden, Rotenon und einigen Carbamaten. Piperonylbutoxid selbst hat keine insektizide Wirkung.

Gewinnung und Darstellung

Piperonylbutoxid wird halbsynthetisch aus Safrol oder Sassafrasöl hergestellt.

Verwendung

Piperonylbutoxid kann Insektiziden zugesetzt werden, die als Spray, Öl, Emulsion oder Pulver in den Handel gelangen. In der Mischung mit Pyrethrinen enthalten diese Präparate meist um 3- bis 10-mal so viel PBO wie Pyrethrine (Gewichtsanteile).

Medizin und Tiermedizin

Piperonylbutoxid ist ein Zusatz in pyrethrin- oder pyrethroidhaltigen Pedikuloziden.

Pflanzenschutz

Nach der EU-Richtlinie 91/414/EWG wird Piperonylbutoxid nicht als Wirkstoff, sondern als Beistoff von Insektiziden angesehen. Der Gebrauch als Synergist zu natürlichen Pyrethrinen ist auch für die ökologische Landwirtschaft zulässig.

In Deutschland und in der Schweiz ist Piperonylbutoxid als Wirkstoff gelistet, in Österreich sind dagegen keine PBO-haltigen Präparate zugelassen.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Schädlingsbekämpfung

PBO ist in vielen Haushaltsinsektiziden, die Pyrethrine oder Pyrethroide enthalten, zugesetzt.

Wirkungsweise

Piperonylbutoxid hemmt im Insektenkörper die Entgiftung der aufgenommenen Insektizide durch eines der Cytochrom P450-Enzyme. Dadurch wird zum Beispiel die insektizide Wirkung von Pyrethrum etwa um das 30-fache verstärkt, teilweise werden auch Resistenzen aufgehoben.

Halbwertszeit

Die Halbwertszeit von PBO beträgt in Innenräumen je nach Oberfläche und Lichteinwirkung etwa drei bis viereinhalb Jahre.<ref>Insektensprays und Elektroverdampfer gegen Stechmücken und Ungeziefer keineswegs unbedenklich für den Menschen! 30. Juni 2018, abgerufen am 19. Juni 2019. </ref> Im Boden ist es mit einer Halbwertszeit von 13 Tagen nicht persistent.<ref name="PPDB">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of HertfordshireVorlage:Abrufdatum</ref>

Abbau im Organismus

Der Abbau von PBO im Körper von Insekten und Warmblütern erfolgt zum einen durch oxidativen Abbau der Seitenkette, zum anderen durch eine oxidative Abspaltung des C-Atoms der Methylendioxygruppe. Der nicht weiter abbaubare Rest wird als Glykosid oder Aminosäure-Derivat ausgeschieden.

Toxikologie

Die akute Giftigkeit von Piperonylbutoxid für Säugetiere ist gering. Die LD₅₀ lag bei Versuchstieren im Bereich von 2,5 bis 11,5 g/kg Körpergewicht. Die Reizwirkung von PBO auf der Haut ist gering, es wird auch kaum über die Haut aufgenommen.

Bei Langzeit-Fütterungsstudien traten hingegen schwere Leberschäden auf, in einigen Fällen auch Schädigungen der Nieren oder Veränderungen im Blutbild. Die WHO hält aufgrund dieser Langzeituntersuchungen eine erlaubte Tagesdosis von 0,2 mg/kg Körpergewicht/Tag für noch akzeptabel.

Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Piperonylbutoxid-Rückstände in pflanzlichen Drogen 3 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433. </ref>

PBO hat keine mutagene Wirkung, reproduktionstoxisch wirkt es erst in Konzentrationen, die bereits die Elterntiere stark schädigen. Ob es krebserregend wirkt, konnte noch nicht eindeutig geklärt werden. Die US-Umweltbehörde EPA stufte die Kanzerogenität von Piperonylbutoxid 2006 aufgrund von Studien an Tieren in die Gruppe C (Possibly Carcinogenic to Humans/möglicherweise krebserregend beim Menschen) ein.<ref>EPA: Reregistration Eligibility Decision for Piperonyl Butoxide (PBO). (PDF) 14. Juni 2006, abgerufen im Jahr 2006 (). </ref>

PBO verstärkt bei gleichzeitiger Aufnahme mit Insektiziden deren toxische Wirkung bei Säugetieren bzw. beim Menschen.<ref>Pyrethrum und synthetische Pyrethroide. In: Matthias Brockstedt, Reinhard Bunjes, Ursula Oberdisse, Karl Ernst von Mühlendahl (Hrsg.): Vergiftungen im Kindesalter. 4. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2003, ISBN 3-13-129814-6, S. 344 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Umweltwirkungen

Für Bienen ist Piperonylbutoxid nicht giftig. Die Giftigkeit für Wasserflöhe und Fische ist jedoch hoch.<ref>Registrierungsdossier zu Vorlage:Linktext-Check (Abschnitt Ecotoxicological Summary) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum

</ref>

Risikobewertung

Piperonylbutoxid wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Gründe für die Aufnahme waren die weite Verbreitung von PBO, eine mögliche Zuordnung zu PBT/vPvB-Stoffen sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung wurde 2019 aufgrund bereits vorhandener Untersuchungen<ref>ECHA: Assessment Report: Piperonyl Butoxide, Januar 2017</ref><ref>ECHA: Biocidal Products Committee (BPC): Opinion on the application for approval of the active substance Piperonyl Butoxide, 16. Juni 2016</ref> zurückgezogen.<ref>ECHA: Justification for removing a substance from CoRAP prior to evaluation, 19. März 2019.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:AbrufdatumVorlage:CoRAP-Status/- </ref>

Literatur

• Werner Perkow: Wirksubstanzen der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel. 2. Auflage, Erg. Lfg. April 1996, Verlag Paul Parey.

Einzelnachweise

<references />