Myxoxanthophyll

Strukturformel
Datei:Myxoxanthophyll.svg
Allgemeines
Name	Myxoxanthophyll
Andere Namen	Myxol-2′-chinovosid (3R,2′S)-2′-(α-L-chinovosyloxy)-3′,4′-didehydro-1′,2′-dihydro-β,ψ-carotin-3,1′-diol
Summenformel	C46H66O7
Kurzbeschreibung	violette Kristalle<ref name=Buckingham>J. Buckingham: Dictionary of Natural Products. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 16061291 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	731,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	172 °C<ref name=Buckingham/>
Löslichkeit	gut in Ethanol und Aceton<ref name=carhb>G. Britton, S. Liaaen-Jensen, H. Pfander, A. Z. Mercadante, E. S. Egeland: Carotenoids Handbook: Handbook. Birkhäuser, 2004, ISBN 978-3-7643-6180-8</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Myxoxanthophyll ist ein sauerstoffhaltiges Carotinoid oder Xanthophyll. Das Glycosid setzt sich aus dem Carotinalkohol Myxol und einem Monosaccharid – meist L-Chinovose, manchmal 2,4-Dimethyl-L-Fucose<ref>Takaichi, S. et al. (2001): Myxoxanthophyll in Synechocystis sp. PCC 6803 is Myxol 2′-Dimethyl-Fucoside, (3R,2′S)-Myxol 2′-(2,4-di-O-Methyl-α-l-Fucoside), not Rhamnoside. (PDF; 373 kB) In: Plant Cell Physiol. 42(7): 756–762. PMID 11479383</ref> – zusammen und kommt bei Cyanobakterien neben anderen Carotinoiden wie Zeaxanthin oder Echinenon in deren Membranen<ref>Mohamed, H. E. et al. (2005): Myxoxanthophyll is required for normal cell wall structure and thylakoid organization in the cyanobacterium Synechocystis sp. strain PCC 6803. (PDF; 454 kB) In: J. Bacteriol. 187(20): 6883–6892. PMID 16199557</ref> vor.

Myxoxanthophyll wurde in sehr vielen bisher untersuchten Cyanobakterien in Mengen von 9 bis 42 % Anteil an allen Carotinen und Carotinoiden gefunden. In anderen photosynthetisch aktiven Bakterien und Algen wurde es bisher nicht nachgewiesen.<ref name=carhb/>

Die Biosynthese des Aglycons Myxol geschieht wie bei allen Tetraterpenen aus zwei Einheiten Geranylpyrophosphat über Phytoin und Lycopin.<ref>G. A. Peschek, W. Löffelhardt, G. Schmetterer: The Phototrophic Prokaryotes: Proceedings of the 9th International Symposium Held in Vienna, Austria, September 6-12, 1997. S. 799, Springer, 1998, ISBN 978-0-306-45923-8</ref> Das Glycon L-Chinovose kommt nur hier in der L-Form vor.

Das Myxoxanthophyll ist normalerweise in der Zellwand und anderen Membranen der Cyanobakterien lokalisiert und mitverantwortlich für deren Färbung. Nach Untersuchungen an Synechocystis ist es auch für die korrekte Funktion der Thylakoid-Membranen in Chloroplasten notwendig.<ref>H. E. Mohamed, A. M. L. van de Meene, R. W. Roberson, W. F. J. Vermaas: Myxoxanthophyll Is Required for Normal Cell Wall Structure and Thylakoid Organization in the Cyanobacterium Synechocystis sp. Strain PCC 6803, in J. Bacteriol. 2005 October; 187(20): 6883–6892.</ref> Weiterhin scheint Myxoxanthophyll – ähnlich wie das verwandte Zeaxanthin in höheren Pflanzen – eine Schutzfunktion für den Photosyntheseapparat zu besitzen.<ref>I. Domonkos, P. Malec, H. Laczko-Dobos, O. Sozer, K. Klodawska, H. Wada, K. Strzalka, Z. Gombos: Phosphatidylglycerol Depletion Induces an Increase in Myxoxanthophyll Biosynthetic Activity in Synechocystis PCC6803 Cells. in Plant and Cell Physiology. 2009 50(2):374-382.</ref>

Einzelnachweise

<references/>